Composti Aromatici e Benzene Flashcards
(15 cards)
Qual é la struttura del benzene?
Il benzene é un anello a 6 termini con legami coniugati caratterizzati da un’ibridazione sp2 in cui si ha una forte delocalizzazione degli elettroni e un’energia di risonanza più bassa rispetto a un ipotetico cicloesene con 3 doppi legami.
Condizioni per cui un composto é aromatico
Struttura planare, n elettroni 4n+2, essere ciclo, orbitale 2p su ogni carbonio
Come si dividono gli idrocarburi aromatici ?
- Idrocarburi policiclici: 2 o più anelli benzenici uniti da C-C (bifenile,alchilbenzene,xilene)
- Idrocarburi eterociclici: anello con atomi diversi dal carbonio
Qual é la nomenclatura dei derivati del benzene?
Per i benzeni disostituiti le posizioni dei gruppi sostituenti vengono indicate con orto,meta e para mentre per quelli polisostituiti sono elencati in ordine alfabetico con numeri piccoli.
Quali sono le proprietà fisiche dei composti aromatici?
Dipendono dalla natura del sostituente e dalla capacità di impacchettarsi.
Cos’é la sostituzione elettrofila aromatica ?
È una reazione in cui l’atomo di carbonio viene sostituito nell’anello e richiede la generazione di un elettrofilo “hard”
Cosa sono i fenoli?
Composti aromatici ciclici con un gruppo -OH.
Perché i fenoli sono più acidi degli alcoli
Per il pH e la costante di ionizzazione alti ma anche per la maggiore delocalizzazione degli elettroni per effetto della risonanza. Gli elettron attrattori stabilizzano la carica dell’anione.
Reazioni acido - base dei fenoli
I fenoli reagiscono con basi forti per formare sali solubili. Per separare fenoli e alcoli occorre sfruttare il loro grado di acidità trattandoli con etere dietilico che formerà due strati.
Perché l’energia di risonanza del benzene é piú bassa di quanto ci aspetteremmo?
La sua struttura risonante delocalizza perfettamente la carica su tutta la molecola stabilizzandola maggiormente.
