Cours 10 - Chimie du système digestif 1

Question 1

Nommer 4 facteurs protecteurs du système digestif.

Answer 1

• Bicarbonate
• Irrigation sanguine
• Mucus
• Prostaglandines (PGE2 ,PGI2)

Question 2

Quelles cellules sécrètent le mucus protecteur ?

Answer 2

Cellules à mucus

Question 3

Quelles cellules sécrètent le pepsinogène ?

Answer 3

Cellules principales

Question 4

Quelles cellules sécrètent le HCl ?

Answer 4

Cellules pariétales

Question 5

Quelles sont les 5 classes de récepteurs impliquées dans la sécrétion gastrique ?

Answer 5

• Histaminique (H2)
• Muscarinique (M3)
• Gastrine
• Prostaglandines (EP3)
• Somatostatine

Question 6

Les 𝗮𝗻𝘁𝗶𝗮𝗰𝗶𝗱𝗲𝘀 sont des ___ ___ utilisées pour diminuer l’acidité du contenu gastrique.

Answer 6

bases inorganiques

Question 7

Quels récepteurs histaminiques sont métabotropiques ?

Answer 7

Tous

Question 8

🛑Quel est le principal effet biologique du récepteur H2 ?

Answer 8

Contrôle la sécrétion gastrique

Question 9

Les récepteurs H2 se distribuent dans plusieurs endroits du corps.
Quel est l’endroit manquant à cette liste ?

• muscle cardiaque
• mastocytes
• cerveau
• ???

Answer 9

Muqueuse gastrique

Question 10

Comment se trouve l’histamine au pH physiologique ?

a) non-ionisé
b) ionisé (monocationique)
c) ionisé (bicationique)

Answer 10

b) ionisé (monocationique)

Question 11

Quel est le 𝗴𝗿𝗼𝘂𝗽𝗲𝗺𝗲𝗻𝘁 𝗮𝗿𝗼𝗺𝗮𝘁𝗶𝗾𝘂𝗲 de l’histamine ?

Answer 11

imidazole

Question 12

Décrire le groupement 𝗶𝗺𝗶𝗱𝗮𝘇𝗼𝗹𝗲 de l’histamine (3)

Answer 12

• cycle à 5 côtés
• 2 doubles liaisons
• 2 N incorporés

Question 13

QSJ ? Je suis le précurseur de l’histamine.

Answer 13

L-histidine

Question 14

Quelle est l’action de la biosynthèse de l’histamine ?

a) lyse
b) hydroxylation
c) décarboxylation

Answer 14

c) décarboxylation

Question 15

L’histamine se distribue dans tous les tissus et organes mais à des concentrations différentes.

Dans quels endroits la concentration est-elle plus élevée ? (3)

Answer 15

• peau;
• poumons;
• TGI

Question 16

VF ? Il n’y a pas de récepteurs d’histamine dans le système digestif.

Answer 16

FAUX

Question 17

L’histamine ___ dans le site de fixation de son récepteur.

Answer 17

s’emboîte

Question 18

Avec l’ancrage de l’histamine, seule la modalité ___ est possible.

Answer 18

agoniste

Question 19

La N-alpha-guanylhistamine représente le remplacement du ___ terminal par des groupements ___.

Answer 19

NH2
polaires

Question 20

QSJ ? Je suis la 1ère molécule de la série tidine.

Answer 20

Cimétidine

Question 21

La cimétidine a un cycle …

a) imidazole
b) thiazole
c) furane

Answer 21

a) imidazole

Question 22

La ranitidine a un cycle…

a) imidazole
b) thiazole
c) furane

Answer 22

c) furane

Question 23

Décrire la structure d’un cycle furane.

Answer 23

• cycle aromatique de 5 atomes
• O au sommet
• 2 insaturations

Question 24

VF ? La famotidine est plus active que la cimétidine.

Answer 24

VRAI

Question 25

Quels sont les 4 principaux antagonistes des récepteurs H2 ?

Answer 25

- Cimétidine - Ranitidine - Nizatidine - Famotidine

Question 26

Donner une marque commerciale de la famotidine.

Answer 26

Pepcid

Question 27

VF ? Le Zantac est moins actif que la cimétidine.

Answer 27

FAUX

Question 28

Décrire le cycle aromatique de la famotidine.

Answer 28

cycle thiazole : comme un cycle imidazole, mais on remplace le NH par un S

Question 29

Concernant les anti-H2, lequel ou lesquels de ces énoncés sont VRAIS ? a) Ce sont des molécules très polaires. b) Ils ont tous un potentiel inhibiteur sur le CYP450. c) Leur nomenclature générique est ''prazole''. d) Elles ont une faible absorption.

Answer 29

a) Ce sont des molécules très polaires. d) Elles ont une faible absorption.

Question 30

Quelle est la nomenclature générique des IPP ?

Answer 30

prazole

Question 31

🛑Quel est le groupement caractéristique présent chez tous les IPP ?

Answer 31

sulfoxyde : S double liaison O | S=O

Question 32

Concernant les IPP, lequel ou lesquels de ces énoncés sont VRAIS ? a) Ils sont liposolubles au pH neutre. b) Ils diffusent dans les canalicules. c) Ils sont actifs au pH neutre. d) Ils contiennent un pont sulfoxyde.

Answer 32

a) Ils sont liposolubles au pH neutre. b) Ils diffusent dans les canalicules. d) Ils contiennent un pont sulfoxyde.

Question 33

Les IPP sont sous forme inactive au pH neutre. Quelle est la condition principale pour la forme active ?

Answer 33

milieu acide

Question 34

Les IPP sont absorbés et diffusent au niveau des ___ ___.

Answer 34

cellules pariétales

Question 35

VF ? Les IPP... - sont tous autant efficaces d'un point de vue pharmacologique : - sont absorbés dans le duodénum : - sont des analogues synthétiques de la PGE1 :

Answer 35

Les IPP... - sont tous autant efficaces d'un point de vue pharmacologique : VRAI - sont absorbés dans le duodénum : VRAI - sont des analogues synthétiques de la PGE1 : FAUX, ceci est vrai pour le misoprostol

Question 36

L'Esoméprazole est ___ ___ de l'Oméprazole.

Answer 36

l'énantiomère S

Question 37

QSJ ? Je permets de prévenir la dégradation en milieu acide des IPP.

Answer 37

enrobage gastro-résistant

Question 38

Lequel est biotransformé plus lentement ? a) Esoméprazole b) Oméprazole

Answer 38

a) Esoméprazole

Question 39

Où se situe le sulfoxyde des molécules d'IPP ?

Answer 39

entre les cycles

Question 40

🛑Sur quelle enzyme agissent les IPP ?

Answer 40

enzyme H+/K+ ATPase

Question 41

Les IPP agissent de manière ____ sur l'enzyme. a) réversible b) irréversible

Answer 41

b) irréversible

Question 42

Quelle est la durée d'action des IPP ? | Pourquoi ?

Answer 42

24-48 heures | car inhibition irréversible

Question 43

Quelles classes de médicaments peuvent avoir des interactions avec les antiacides? (3)

Answer 43

- Quinolones - Tétracyclines - Digoxine

Question 44

Quel groupement est le plus actif? Le groupe thiourée ou guanidino?

Answer 44

Thiourée

Question 45

Si la thiourée a une meilleure activité que la guanidino, pourquoi avons-nous décidé de conserver la guanidino sur les anti-H2?

Answer 45

Parce que la thiourée est toxique

Question 46

VF? Le cycle imidazole est essentiel sur un antagoniste histaminique

Answer 46

Faux, seulement un cycle aromatique de 5 atomes comprenant au moins un hétéroatome est nécessaire

Question 47

Quel est le seul anti-H2 ayant un potentiel inhibiteur du CYP450?

Answer 47

Cimétidine

Question 48

Nommez des facteurs ulcérant du TGI.

Answer 48

HCl Pepsine AINS H. Pylori Tabagisme Alcool Caféine Acides biliaires

Question 49

Quel est le contenu des sucs gastriques?

Answer 49

Cations Anions Pepsine Lipase Mucus Facteur intrinsèque

Question 50

Nommez la molécule.

Answer 50

Cimétidine

Question 51

Nommez la molécule

Answer 51

Ranitidine

Question 52

Nommez la molécule.

Answer 52

Nizatidine

Question 53

Nommer la molécule.

Answer 53

Famotidine

Question 54

Expliquez l'importance des 3 sections pointées par une flèche pour obtenir un anti-ulcéreux.

Answer 54

Bleu : Nécessite un substituant petit et basique. Vert : Cycle aromatique de 5 atomes avec un hétéroatome nécessaire. Rouge : Chaine latérale de 4 atomes se terminant par un groupement très polaire.

Question 55

Qu'arrive-t-il lorsque l'hétéroatome est à la position X?

Answer 55

Effet maximal obtenu

Question 56

Quelle est l'importance du S dans la chaine latérale?

Answer 56

Diminue beaucoup la toxicité

Question 57

Nommez la molécule.

Answer 57

Oméprazole

Question 58

Nommez la molécule.

Answer 58

Rabéprazole

Question 59

Nommez la molécule.

Answer 59

Pantoprazole

Question 60

Nommez la molécule.

Answer 60

Dexlansoprazole

Question 61

Nommez la molécule.

Answer 61

Esoméprazole

Question 62

Nommez la molécule.

Answer 62

Lansoprazole

Question 63

Expliquez l'importance des différents substituants.

Answer 63

R1-R2-R4 : Élimine les effets sur la thyroïde et sur le thymus. R3 : Augmente la stabilité et l'activité.

Question 64

Pourquoi le substituant R3 augmente la stabilité et l'activité?

Answer 64

Augmentation du pKa de la pyridine.