Cours 4 - Chimie acétylcholine 2 ✅ Flashcards
(48 cards)
Quelles sont les 2 formes de l’atropine dans le mélange racémique?
b) quelle forme est la plus active
forme L (S) = L-Hyoscyamine (S)
forme D (R)
b) forme L (S)/L-Hyoscyamine (S) est 100x plus active
Quelle est la relation entre l’acétylcholine et l’atropine ?
isomères de différente superposition
Lorsque le pH du milieu est plus faible que le pKa de la molécule basique, quelle forme sera priorisée ?
forme ionisée
Dans le sang, la molécule de médicament se présente beaucoup sous forme ___. ce qui lui permet d’aller aux récepteurs.
ionisée
Donner les 3 alcaloïdes antagonistes muscariniques.
Atropine
Scopolamine
Homatropine
Placer ces alcaloïdes de la plus active à la moins active.
- Atropine
- Scopolamine
- Homatropine
Scopolamine (+ active que l’atropine)
Atropine
Homatropine (- active que l’atropine)
Donner une utilisation clinique de ces alcaloïdes…
- Scopolamine :
- Homatropine :
- Scopolamine : mal des transports
- Homatropine : agents mydriatique et cycloplégique pour dilater les pupilles
Donner 2 utilisations cliniques de l’atropine.
- diminuer la motilité du TGI
- diminuer les effets des
empoissonnements avec des inhibiteurs de l’AChE
La majorité des médicaments sont des molécules ___.
organiques
VF ? La scopolamine …
- est plus active que l’atropine :
- est utilisé en ophtalmologie :
- est utilisé contre les empoisonnements aux inhibiteurs de l’AChE :
La scopolamine …
- est plus active que l’atropine : VRAI
- est utilisé en ophtalmologie : FAUX, ceci est vrai pour l’homatropine
- est utilisé contre les empoisonnements aux inhibiteurs de l’AChE : FAUX, ceci est vrai pour l’atropine
Moléculairement, quelle est la différence entre l’𝗮𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝗻𝗲 et 𝘀𝗰𝗼𝗽𝗼𝗹𝗮𝗺𝗶𝗻𝗲 ?
𝘀𝗰𝗼𝗽𝗼𝗹𝗮𝗺𝗶𝗻𝗲 : présence d,Un pont oxygéné additionnel
Chez les dérivés de l’atropine, le groupement acyle doit être ___.
a) très petit
b) volumineux
volumineux
Il existe des _______ _______ à la surface du récepteur à proximité immédiate du ________________________.
régions liantes (selon interactions de Van der Waals dans le cas des ATG)
site de fixation de l’ACh
Les dérivés de l’atropine entraînent des régions ___ surnuméraires qui vont ___ le site de fixation donnant l’aspect d’un _____ ou d’un ____ au site de liaison
hydrophobes
flanquer
Y ou T
À quoi servent les ATG des Rc?
l’ATG reste fixé à ce Rc pour bloquer la réponse biologique qui devrait être relayée à ce niveau. ACh sera dans l’impossibilité de s’y ancrer et de transmettre son message au-delà.
Nomme 1 produit synthétique capable de s’ancrer solidement dans le récepteur muscarinique?
propanthéline
quelles sont les modifications subséquentes dans le développement de produits synthétiques? (1)
ajouter des groupements hydrophobes volumineux sur les molécules actives
rendre la molécule est volumineuse pour mieux s’ancrer dans le Rc afin d’empêcher l’ACh de s’y ancrer
la majorité des ATG développés présentent une sélectivité à des organes particuliers, ATG sont divisés en 2 catégories:
- Ammoniums quaternaires
- Amines tertiaires
Dire si ces** antagonistes muscariniques synthétiques** sont ammonium quaternaire ou tertiaire
- Ipratropium
- Tiotropium
- Dicyclomine
- Ipratropium : quaternaire
- Tiotropium : quaternaire
- Dicyclomine : tertiaire
Quelle est la nomenclature générique des ammoniums quaternaires ?
-ium
Nommer 4 antagonistes muscariniques (parasympatholytiqyes) synthétiques ayant un ammonium quaternaire.
- Ipratropium
- Tiotropium
- Uméclidinium
- Aclidinium
L’ipratropium est un dérivé ammonium quaternaire de ___.
l’atropine
🛑Quelles sont les 3 principales caractéristiques des ammoniums quaternaires ?
- complètement ionisée
- absorption orale très faible
- agissent localement
L’ipatropium est la fusion d’un ___ avec une ___.
cyclohexane
pyrrolidine
