Cours 6 Flashcards

1
Q

Pour une molécule avec n centres stéréogéniques, combien y’a-t-il de stéréoisomères max?

Et max de couples d’énantiomères (pour chaque stéréoisomère)?

A
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2
Q

Combien de centres stéroïdogéniques contient ce D-glucose?

A

4

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3
Q

Quand on dit que le D-glucose et de D-galactose sont des diastéréoisomères, ça veut dire quoi?

A

= Stéréoisomères qui ne sont pas des images dans un miroir (énantiomères) car tout pareil mais différence au niveau d’1 carbone

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4
Q

V/F: La nature est omochirale, l’énantiomère n’existe donc en principe pas dans la nature

A

Vrai

(Sauf éventuelles exceptions)

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5
Q

R et S sont-ils appliquables si chiralité axiale?

A

Non

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6
Q

Nomenclature pour la chiralité axiale?

A
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7
Q

V/F: Il est très difficile de synthétiser un énantiomère et pas l’autre quand les 2 existent dans la nature

A

Vrai

Ex: L-Dopa (ttt Parkinson) et D-Dopa (inactif)

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8
Q

Lequel des 2 existe dans la nature?

A

Énantiomère P

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9
Q

Donner le nb de centres stéréogéniques, de stéréoisomères max et les conformation R et S qu’on peut voir sur le Paxlovid

A
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10
Q

À quoi correspondent respectivement:

  • X
  • Y
A
  • X: centre électrophile
  • Y: centre nucléophile
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11
Q

Quels sont les 2 états possibles de l’oxygène sp3?

A
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12
Q

Donner les longueurs respectives des liaisons:

  • OH
  • OC
  • CH

Que peut on en déduire globalement sur les liaison de l’oxygène?

A
  • 0,96 Å
  • 1,43 Å
  • 1,1 Å

==> l’oxygène a globalement des liaisons courtes

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13
Q

Donner l’angle entre 2 liaisons (ex: dans un alcool)

  • CO-OH
  • CH-CH
A
  • 108,9°
  • 109°
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14
Q

Quelle est la liaison la plus polaire dans un alcool?

A

Liaison OH

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15
Q

Dans une liaison hydrogène, à quoi correspondent respectivement le:

  • δ+
  • δ-
A
  • Donneur de liaison hydrogène
  • Accepteur de liaison hydrogène
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16
Q

Caractéristique d’une liaison H?

A

Contact très faible (longue distance, le double d’un liaison normale OH)

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17
Q

2 rôles de liaisons H?

A
  • Augm les points d’ébullition (bcp d’énergie pour casser liaisons)
  • Augm la solubilité dans l’eau

Des molécules

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18
Q

Donner les points d’ébullition de ces molécules

A
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19
Q

Donner la solubilité dans l’eau de ces molécules:

A
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20
Q

Def: conjugaison

A

Alternance de liaisons double et simple

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21
Q

Cette molécules d’amphotericine B antibiotique est-elle hydrophile, hydrophobe ou amphiphile?

A

Amphiphile

22
Q

Def acide et base de Brønsted

A

Acide = donneur de H+ (liaison H trop forte transfert)

Base = accepteur de H+

(Ont respectivement des base et acide conjugué)

23
Q

Formule pKa

A
24
Q

Rapport [HA] (acide) et [A-] (base conj) si:

  • pKa = pH
  • pKa < pH
  • pKa > pH
A
  • [HA] = [A-]
  • [HA] < [A-]
  • [HA] > [A-]
25
Q

Def + formule Ka

A

Cste d’équilibre d’un acide mélangé avec de l’eau pour former une base

26
Q

Quel loi doit être appliquée pour qu’une réaction acide-base ait lieu?

A

Une réaction acide-base a lieu si le pKa de l’acide est inférieur au pKa de l’acide conjugué

pKa (a) < pKa (ac)

27
Q

V/F: Chaque acide faible qui libère des H+ produit une base conjugué forte

A

Vrai

(et inversement pour un acide fort)

28
Q

Le carbonyle est-il considéré comme un groupe fonctionnel?

A

Non,

= nom de la liaison double C=O

==> présente dans plusieurs groupes fonctionnels

29
Q

Quel est l’analogue azote d’un alcool?

A

Amine (alkyle)

= acide faible

30
Q

Est-ce qu’on peut mettre des charges sur un amide?

A

Non JAMAIS!!!

==> Inchargeable

31
Q

pKa du phénol ~

A

~ 10

32
Q

Le phénol est bcp plus acide ou basique que l’alcool?

Pourquoi?

A

Bcp plus acide

Stabilisation par résonance de la base conjuguée explique les différences d’acidité

plusieurs formes de résonance (mésomères)

33
Q

Réaction red ou ox?

A

Réduction

(Oxydation ø possible)

34
Q

Réaction red ou ox?

A
35
Q

Réaction red ou ox?

A

Réduction

(Oxydation ø possible)

36
Q

Def oxydation

A

Addition d’oxygène à une molécule ou retrait d’hydrogène ou les deux

(Réduction= contraire)

37
Q

Donner les trois formes de H échangés dans des réactions redox

A
38
Q

Écrire les 3 réactions redox pour des alcools primaire, secondaire et tertiaire en acide carboxylique

Avec:

  • les solvants ox et red
  • le catalyseur de l’oxydation (en vert)
  • le catalyseur de la réduction (en rouge)
  • la forme d’H échangé (en bleu)
A
39
Q

Formule complète (avec intermédiaire) de la réaction redox d’un alcool primaire en acide carboxylique

A
40
Q

Formule de la réaction redox entre alcool primaire et aldéhyde

A
41
Q

Réaction réduction des thioesters

A
42
Q

Donner dans l’ordre du plus au moins réactif:

Aldéhyde, thioester, acide carboxylique, Ester, cétone

+ les donneurs correspondant

A
43
Q

Dire si les réactions redox suivante sont réversibles ou pas (androgènes)

  • DHEA/Androstènedione
  • Androstènedione/Testostérone
  • Androstènediol/Testostérone
  • Androstènediol/DHEA
A
44
Q

V/F: L’Hydroquinone est un phénomène avec un autre OH

A

Vrai

45
Q

Donner les 2 réactions d’oxydation des phénols (quinone)

A
46
Q

Cet Ester cyclique a bcp ou peu de tension de cycle?

A

Beaucoup de tensions de cycle

47
Q

Quel est le pKa ~ des thiols (disulfure)

A

~ 8

48
Q

Donner la réaction d’oxydation des thiols (en disulfure)

A
49
Q

Quelles sont les 3 possibilités quand on réalise l’oxydation d’un thiol

A
  • Ajout carbonyle
  • Ajout O sur S
  • Retrait hydrogène (=oxydation la plus freq en biologie)
50
Q

Donner la longueur d’une liaison S—H
Et valeur EN

A
  • 1,34 Å
  • EN = 2,5

(souffre = en 3e période, liaison faible)