Cous 5

Question 1

Donner la formule générale des glucides

Answer 1

Question 2

Nom d’un lucide avec un grpmnt cétone?

Answer 2

Cétose

Question 3

Donner les noms pour des glucides avec:

• 3C
• 4C
• 5C
• 6C

Answer 3

• Aldoses
• Tetroses
• Pentoses
• Hexoses

on note D quand le OH le plus éloigné de l’aldéhyde en projection Fisher se trouve a droite, si à gauche on note L devant le nom du glucide

Question 4

Comment on représente une projection Fisher?

Answer 4

• Horizontale = vers nous
• Verticale = en arrière

Question 5

Encore une fois, def isomère de constitution?

Answer 5

Même formule moléculaire mais arrangement des atomes différents

Question 6

2 types d’isomères

Answer 6

• Isomères de consititution
• Sétéréoisomères

Question 7

Def stéréoisomères

Answer 7

Arrangement des atomes en 2D identiques

Question 8

2 types de stéréoisomères?

Answer 8

• Énantiomères
• Diastéroisomères

Question 9

Def Énantiomères?

Answer 9

Image dans un miroir

==> Propriétés physiques quasi identiques sauf activité optique (signes opposés)

Question 10

Def activité optique

Answer 10

Capacité d’une molécule chirale en solution de faire tourner le plan de la lumière polarisée
= décrite pas le pouvoir de rotation spécifique

PAS de lien entre activité optique et structure (expérience nécessaire)

Question 11

Qu’est-ce que le pouvoir de rotation spécifique [α]D?

Answer 11

Décrit la chiralité d’une molécule

==> angle identique pour 2 Énantiomères purs (signes opposés, tournent dans sens opposés)

Question 12

Def diastéroisomères

Answer 12

Tt les reste des stéréoisomères (qui ne sont pas des Énantiomères)
==> ø d’effet miroir

==> propriétés physiques et chimiques différentes mais sont quand même plus similaires que pour les isomères de constitution

Question 13

Quels sont les 2 types de diastéroisomères

Answer 13

• Diastéroisomères configurationels
• Diastéroisomères cis-trans

Question 14

Quelle différence entre les diastéroisomères pour les alcanes et cycloalcanes?

Answer 14

• Alcanes: E (trans) - Z (cis)
• Cycloalcanes: R/S

Question 15

Pour les cycloalcanes diastéroisomères cis-trans, quelles sont les notation?

Answer 15

• Cis: SR ou RS
• Trans: RR ou SS

==> Déterminer avec règles de la main D/G

Question 16

Comment appliquer la règle de la main droite/gauche pour déterminer la configuration absolue (R ou S) d’une molécule?

Answer 16

Dans un tétraèdre

1. On prend l’hydrogène seul (ou l’atome avec le n° atomique le plus bas) = pouce
2. On numérote les autres atomes de 1 à 3 (1 étant celui avec le n° atomique le plus haut et 3 le plus faible)
3. L’hydrogène tt seul correspond au n° 4

==> On essaye avec les 2 mains pour voir laquelle permet de respecter le sens croissant 1->2->3 tout en gardant le pouce vers la priorité 4

• Si main G correspond = S
• Si main D correspond = R

Question 17

Quand on tourne une molécule de 90°, est-ce que la configuration absolue change?

Answer 17

Parfois oui, parfois non ==> tjrs faire la règle des mains pour tester

Question 18

La quasi totalité des a.a. sont chirales, quelles sont les 2 exceptions?

Answer 18

• Glycine
• Cystéine

Question 19

La quasi totalité des a.a. ont un centre stéréogénique, mais quelles sont les 2 exceptions?

Answer 19

• Isoleucine
• Thréonine

Question 20

Def méso

Answer 20

• Diastéroisomère
• 2 ou plsrs centres stéréogéniques
• ø de chiralité (= achiral)
  —> activités optiques très différentes

Question 21

Def mélange racémique, racémate

Answer 21

Mélange de 2 énantiomères, achirals (activité optique nulle), propriétés physiques différentes

Question 22

V/F: En principe, avec tous les a.a. il y a 2 Énantiomères

Answer 22

Vrai, en principe

Question 23

Quelle est la seule configuration absolue d’énantiomère qui existe dans la nature (sauf exceptions)?

Answer 23

S

==> prot dans la nature = homochirales