Deriváty karboxylových kyselin Flashcards
(27 cards)
Vysvětli pojem funkční deriváty
změna ve funkční skupině (-COOH) zpravidla substituce za H
dělení
- Soli karboxylových kyselin
(R-COOMe (Me - kov))
- Estery (R-COOR)
- Amidy (R-CONH2)
- Halogenidy karboxylových kyselin neboli acylhalogenidy (R―COX)
- Nitrily (R-CN)
- Anhydridy (R-CO-O-CO-R’)
- Imidy (R-CO-NH-CO-R’)
Charakterizuj hydroxykyseliny
- substituční deriváty
- více -OH více polarity
- dobře rozpustné ve vodě (v.m.)
- krystalické látky (až na kapalnou mléčnou)
např. vinná:
HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH
Příprava alfa-hydroxykyselin
=hydrolýza α-halogenkyselin za přítomnosti nějaké kyseliny
CH2-COOH (kyselina chlorethanová)
I
Cl
–H2O-> CH2-COOH + HCl
I
OH
kyselina hydroxyoctová (glykolová)
Triviální název pro:
2-hydroxypropanová/
alfa-hydroxypropionová
KYSELINA MLEČNÁ
CH3-CH-COOH
I
OH
Triviální název pro:
alfa-hydroxyjantarová/
2-hydroxybutandiová
KYSELINA JABLEČNÁ
HOOC-CH-CH2-COOH
I
OH
Triviální název pro:
dihydroxyjantarová/
2,3-dihydroxybutandiová
KYSELINA VINNÁ
HOOC-CH-CH-COOH
I I
OH OH
Triviální název pro:
2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová
KYSELINA CITRONOVA
CH2-COOH
I HO-C-COOH
I
CH2-COOH
KYSELINA MLEČNÁ
CH3-CH-COOH
I
OH
2-hydroxypropanová/
alfa-hydroxypropionová
KYSELINA JABLEČNÁ
HOOC-CH2-CH-COOH
I
OH
alfa-hydroxyjantarová/
2-hydroxybutandiová
KYSELINA VINNÁ
- v ovoci (např. hrozny)
HOOC-CH-CH-COOH
I I
OH OH
dihydroxyjantarová/
2,3-dihydroxybutandiová
KYSELINA CITRONOVA
- v ovoci (především citrusy)
CH2-COOH
I HO-C-COOH
I
CH2-COOH
2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová
Peptidická vazba
O=C–N-H
váže aminokyseliny v peptidy (menší seskupení amk) a bílkoviny (větší)
Oligopeptidy - obsahují 2 až 10 aminokyselinových zbytků
Polypeptidy – obsahují 11 až 100 aminokyselinových zbytků
Bílkoviny - obsahují 100 a více
Co jsou to proteinogenní AMK? Kolik jich máme?
- základní stavební složky bílkovin ve formě L-alfa-aminokyseliny
(výjimkou je glycin) - 20 různých základních aminokyselin v lidském těle
např. CH3-CH-COOH
I
NH2
alanin
Charakteristika vlastní AMK
Tryptofan
aromatický, esenciální, proteinogenní
biochemické procesy -> serotonin, melatonin
Charakterizujte kyselinu mléčnou
- krystalická látka, polární
- výskyt: ve svalech jako odpad metabolismu (D-pravotočivá), kyselé mléko (kvašení mléčných cukrů)
2-hydroxypropanová/
alfa-hydroxypropionová
CH3-CH-COOH
I
OH
Využití kyseliny salicylové
lékařství - aspirin, antiseptikum, proti akné
kosmetika
Vysvětli D a L kyseliny
Příslušnost AMK k L- (vlevo) a D- (pravo) řadě se určuje podle prostorové orientace substituentů na α-uhlíku.
Podle glyceraldehydu, který se vyskytuje ve dvou zrcadlových izomerních (tzv. enantiomerech) formách D- a L-glyceraldehyd.
Obsahují chirální uhlík, stáčí světlo.
Zahřívání
(intermolekulární dehydratace)
Alfa na laktidy
Beta na alfa a beta nenasycené karboxylové kyseliny
Gama delta na laktamy
Pojem substituční derivát
➔ u tohoto typu probíhá substituce na uhlíkatém řetězci (-R)
- funkční skupina (-COOH) zůstává zachována
- poloha substituce je označena:
1) čísly v systematickém názvosloví
2) písmeny řecké abecedy v triviálním názvosloví
dělení:
halogenkyseliny
hydroxykyseliny
aminokyseliny
oxokyseliny (ketokyseliny)
nitrokyseliny
Charakterizujte halogenkysliny
+ využití
- kapalné/pevné bezbarvé krystalické látky
- polární (vodorozpustné)
- v přírodě se nevyskytují
- toxické, leptavé účinky
- o něco kyselejší než karboxylové kyseliny (přítomnost halogenu)
- kyselost závisí na:
1. typu vázaného halogenu
F>Cl>Br>I
2. na počtu atomů halogenů v molekule
-> čím více atomů, tím větší kyselost
Příprava alfa chloroctové kyseliny
chlorací kyseliny octové nebo oxidací chlorethanu
:)
Jak vzniká v přírodě kyselina mléčná?
Kvašením mléčných cukrů.
+ svaly jsou taky příroda takže splodina metabolismu při anaerobní glykóze (nedokonalé spalování)
Vysvětlí pojem esenciální AMK
- nutnost příjmu z potravy (neumíme je snadno syntetizovat)
“paradoxně pro živočichy natolik postradatelné AMK, že je narozdíl od neesenciálních neumíme snadno syntetizovat”
Využití kyseliny vinné
potravinářství - úprava kyselosti (šťáv atd.), barviva, součást prášku do pečiva…
