Brainscape's Knowledge GenomeTM


Top Flashcards (Certified)
All Flashcards

FARMAKOGNOZIJA 1 > Fenilni Spojevi > Flashcards

Fenilni Spojevi Flashcards

(124 cards)

Start Studying
1
Q

Koja je kljucna supstancija koja nalaze nastanak aromatskih prirodnih spojeva?

A

Sikiminska kiselina

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Biogenetska uloga sikiminske kiseline u bakterija, gljivica, visih biljaka vs ljudi?

A

U prvo spomenutim, ona je prekursor za sintezu aromatskih aminokiselina, dok su u ljudi so esencijalne aminokiseline fenilalanin i triptofan, a tirozin se sintetizira iz fenilalanina u jetri

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Zasto su aromatske amk osim svoje gradevne uloge, jako bitne?

A

Jer su meduprodukti u biosintezi mnogih sekundarnih metabolita -> alkaloidi, fenoli, fenolne kiseline, kumarini, flavonoidi, lignani….

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Sto li su fenilpropani?

A

Aromatski spojevi s propilnim lancem vezanim na benzensku jezgru

Na p-polozaju cesto -> hidroksil, metoksil

Direktno mogu nastati iz aminokiseline fenilalanina

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Kako nastaje cimetna kiselina?

A

Deaminacijom iz fenilalanina -> trans-(E)-cimetna kiselina pomoću fenilalanin-amonia-liaze

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Kako se dobivaju ostale kiseline iz cimetne? koji su joj derivati?

A

Reakcijama hidroksilacije i metilacije, u kojim se vezu supstituenti za benzenski prsten,

Derivati su 4-kumarna, kavena, ferulična i sinapna. A mogu biti u slobodnom ili esterificirane s kina kiselina ( klorogenska )

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Primjeri droga s esterima cimetne kiseline

A

Balsamum peruvianum

Balzamum tolutanum

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Koja je visa kategorija koja obuhvaća derivate cimetne kiseline? odnosno 4-kumarnu, kavenu, sinapnu i feruličnu

A

To su hidroksicimetne kiseline

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Jesu li hidroksicimetne kiseline većinom u slobodnom obliku?

A

Ne. Većinom su esterificirane

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Koje estere tvore hidroksicimetne kiseline

A

Estere alifatskih alkohola

Esteri kina kiseline ( klorogenska kiselina )

Depsidi ( ruzmarinska kiselina u vrstama porodice Lamiaceae )

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Osim estera, koji oblik jos mogu tvorit hidrosicimetne kiseline

A

Oblik amida / glikozida sa secerima

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Od kojih dviju kiselina je tvorena klorogenska kiselina?

A

Od kavene i kina kiseline -> Coffeae semen ( stimulans )
-> Cynarae folium ( kolagog i koleretik ) = list articoke je sadrzi i cinarin isto

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Tko sadrzi ruzmarinsku kiselinu te njeno djelovanje

A

Lamiaceae -> Rosmarini folium == ruzmarinska, kavena, klorogenska

Djeluje protuupalno i antioksidativno

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Sto je osnovna sastavnica cimetovog etericnog ulja koje se dobiva iz kore cimetovca te naziv

A

Cimetni aldehid

Cimetovo etericno ulje-> CInnamomi zeylanici corticis aetheroleum

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Muskatni orah

A

Myristica fragrans

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Gdje se nalazi miristicin?

A

U etericnom ulju muskatnog orascica uz terpene

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

U etericnom ulju muskatnog orascica, ima li vise terpena ili miristicina, te kojoj vrsti spojeva pripada miristicin

A

Ima vise terpena (60-80%) , miristicin pripada fenilpropanima

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

Kako djeluje muskatni orascic zbog miristicina

A

Halucinogeno u vecoj kolicini, izaziva crvenilo koze, lupanje srca, smanjenje sekrecije sline

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

Sjemenka muskatnog orascica

A

Myristicae semen

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

Sto su derivati benzojeve kiseline?

A

Spojevi nastali iz fenilpropana skracivanjem postranog lanca

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

Kako se pojavljuju fenolne kiseline koje su derivati benzojeve kiseline?

A

U slobodnom obliku i kao vezane u esterima i glikozidima

I kao aldehidi -> vanilin ( najrasireniji )

Anisaldehid u eteričnim uljima

Salicilaldehid

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

Plod vanilije

A

Vanillae fructus

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

Gdje je jos prisutan vanilin

A

U peruanskom i tolu-balzamu i benzojevoj smoli, uz narravno plod vanilije

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

U kojem je obliku vanilin vezan u svjezem plodu

A

U obliku bezmirisnog glikozida vanilozida ; oslobada se tijekom fermentacije , kao i sto se oslobada vanililni alkohol koji oksidira u vanilin karakteristicnog okusa i mirisa

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
Močvarna končara
Filipendula ulmaria
26
Koji derivati salixilne kiseline su prisutni u mocvarnoj koncari
Salicilaldehid i ksiloglukozid metilsalicilata
27
U vrstama roda Salix nalazi se koji glikozid?
Salicilin kao glikozid salicilnog alkohola
28
Sto li su to lignani?
Dimeri cimetnog alkohola koji kroz daljnje ciklizacije i modifikacije stvaraju brojne varijante Rezultat su vezanja beta ugljikovih atoma postranih lanaca
29
Sto su neolignani?
Kondenzacijski produkt fenilpropanskih jedinica gdje veza varira i ukljucuje samo jedan beta ugljikov atom
30
Iz kojeg alkohola nastaju lignani, a koji je drugi pravac nastanka polimera
Iz koniferilnog alkohola -> polimeri -> lignani / lignini Lignini su visokomolekularni fenilpropenski polimeri koji zajedno s celulozom grade drvo ( 17-30 % )
31
Sto se kondenzira da bi nstali lignani?
Dvije molekule koniferilnog alkohola
32
Sto nakon kondenzacije 2 molekule koniferilnog alkohola?
Stvara se dikinonmetid i potom se reducira laktonski prsten i nastaje matairezinol
33
U sto moze konvertirati matairezinol?
U jatein koji je meduprodukt u biosintezi podofilotoksina i beta-peltatina Koji su citotoksicni lignani koji inhibiraju rast razlicitih tumora ( odgovaran je **trans-gama-laktonski prsten** )
34
Zasto se podofilotoksin i peltatini ne koriste u terapiji tumora iako imaju citototoksicno djelovanje?
Imaju izrazena nezeljena nuzdjelovanja -> dovela su do nastanka dva lijeka etopozid i tenipozid koji se dobivaju polusintetski iz prirodnog podofilotoksina
35
Kako se naziva droga u prasku podofilotoksina
Podofilin Americki sadrzi 20% podofilotoksina, 10% beta-peltatina i 5% alfa peltatina Indijski ne sadrzi peltatine, vec 40% poodofilotoksina
36
Za sto se droga podofilina ranije koristila
Kao snazni purgativ ( odgovorni peltatini ) ; danas se primjenjuje u terapiji venericnih bradavica
37
Za sto se prvotno koristio kumarin?
Kao korigns okusa i mirisa u proizvodnji ruma -> ustanovljeno je da ima hepatotoksicna i kancerogena svojstva
38
Cega su kumarini derivati
5,6-benzo-2-pirona => razlikuju se prema supstituentima vezanim na benzenskom prstenu ( OH, CH3 i OCH3 )
39
Kako nastaje kumarin?=
40
Kako nastaje kumarin?
Iz trans-cimetne kiseline koja ox u o-kumarnu kiselinu koja stvara O-glukozid koji prelazeci u cis konfiguraciju omogucuje zatvaranje prstena
41
Za sto nam sluze kumarinski derivati umbeliferon i eskuletin?
Primjenjuju se za zastitu koze od sunca jer apsorbiraju stetno zracenje UV 280-315 nm , a otpustaju UV zracenje 315-400 nm koje tamni kozu
42
Iz koje porodice se dobiva siroko rasprostranjeni umbeliferon
Apiaceae
43
Sto je eskuletin i gdje ga naalzimo
On je aglikon eskulina , a nalazi se u kori i listovima divljeg kestena -> Aescilus hippocastanum I aglikon i glikozid nalaze se u preparatima za suncanje
44
U kojoj biljnoj vrsti se nalazi dikumarol
U kokotcu - Melilotus officinalis
45
Za sto se koristi dikumarol?
Kao antikoagulans , a dobiva se sintetski
46
Sto su furanokumarini
Oni su derivati kumarina koji sadrze jos jedan furanski prsten = primjer su psolaren i angelicin
47
U kojim su polozajima vezani furanski prstenovi u psolarenu i angelicinu
U psolarenu na 6,7 Na angelicinu 7,8
48
U kojim sse porodicama pronalaze kumarini
U **Apiaceae** , Asteraceae, Fabaceae, Moraceae, Rutaceae
49
Sto izaziva psolaren
Fototoksicnost i upotrebljava se u lijecenju vitiliga
50
Sto je derivat flavonoidima?
1,3-difenilpropan ( C6, C3, C6 )
51
Kako se naziva skelet flavonoida?
2-fenilbenzopiranski skelet
52
Koji je pocetni spoj u biosintezi flavonoida, te kakav je biogenetski put sinteze i podrijetlo?
Pocetni spoj je fenilalanin -> deaminacija -> cimetna kiselina ->> **p-kumarna kiselina** -> dodatak koenzima A kada nastaje p-kumaroil-CoA -> + 3 malonil-CoA ->> naringenin-kalkon ->> zatvaranje središnjeg prstena Sve reakcije katalizirane su enzimima :) Mjesovitog su podrijetla ; kombinacija puta šikiminske kiselina i acilpolimalonatnog puta Benzenski prsten B <== ŠIKIMINSKA Benzenski prsten A <== acetatno podrijetlo
53
Kako se dobivaju razlicite strukturne varijante flavonoida? koji je zadnji korak u biosintezi :=)
Naknadnim reakcijama hidroksilacije, redukcije i metilacije Zadnji korak u biosintezi je glikozilacija
54
Koji su flavonoidi najrasprostranjeniji u prirodi?
Flavoni i flavonoli ;)
55
Sto je apigenin i navedi O-glikozide koje tvori?
Apigenin je flavon , tvori -> apigenin-7-O-glukozid -> apigenin-4’-O-glukozid -> apigenin-7-O-rutinozid ( ramnoglukozid )
56
Koja su jos dva flavona uz apigenin i navedi im glikozide koje tvore? i dva C-glikozida apigenina navedi.
To su viteskin i luteolin Viteskin je zapravo C glikozid apigenina -> **apigenin-8-C-glukozid** Apigenin 6-C-glukozid -> izoviteksin Luteolin-8-C-glukozid -> orientin Luteolin-6-C-glukozid -> izoorientin Luteolin-7-O-glukozid
57
Navedi flavonole
Kemferol , kvercetin :)
58
Koje O-glikozide tvore flavonoli?
Kvercetin-3-O-galaktozid - hiperozid Kvercetin-3-O-ramnozid - kvercitrin Kvercetin-3-O-glukozid - izokvercitrin Kvercetin-3-O-rutinozid - rutin Kemferol-3-O-glukozid - astragalin
59
Odakle je izoliran rutin? sto je on
Iz rutvice , ali se danas dobiva iz cvjetnih pupoljaka japanske sofore ( 15-20% rutina ) on je najpoznatiji i vrlo rasiren flavonolski glikozid
60
Rutvica
Ruta graveolens
61
Japanska sofora
Sophora japonica
62
Za sto se koristi rutin?
Kao sredstvo za jacanje kapilarnog sustava
63
Glogov list i cvijet
Crataegi folium cum flore
64
Sto sadrze listovi i cvjetovi bijelog i crvenog gloga?
Flavonske i flavonolske glikozide
65
Koji spoj u glogovom listu i cvijetu prevladava od flavonola, a koji od flavonskih C-glikozida
Od flavonola prevladava hiperozid Dok od flavonskih C-glikozida vazni su viteksin i derivati mu
66
Gdje bijeli i crveni glog nalaze primjenu?
U lijecenju KVS bolesti
67
Za vrste kojeg roda su flavanoni karakteristicni?
Za rod Citrus ( Rutaceae )
68
Koji su iz roda Citrus karakteristicni flavanoni?
Hesperetin i naringenin u obliku glikozida Hesperetin -> hesperidin ( glikozid ) Naringenin -> naringin ( glikozid )
69
Kako nastaju biflavonoidi?
Kondenzacijom dva jednaka ( najcesce ) Ili dva razlicina flavona
70
List ginka
Ginkgonis folium
71
Koji su flavonoidi u listu ginka
Mono- , di- , i triglikozidi kemferola, kvercetina i izoramnetina te neglikozidne 8 -> 3’ biflavonoide ( amentoflavon )
72
Upotreba ginka
Prevencija i lijecenje cerebralne insuficijencije
73
Sto li su flavonolignani?
Kombinacija flavonoida i lignanskih struktura Nastaju spajanjem flavonoida i fenilpropanskih struktura ; najcesce koniferilnog alkohola
74
Kako nastaje silibin i sto je on?
Flavonolignin je i nastaje iz taksifolina i koniferilnog alkohola
75
Plod sikavice
Silybi mariani fructus
76
Sto sadrze plodovi sikavice?
Sadrze 1,5-3% silimarina koji je smjesa flavonolignana silibina, silikristina i silidianina
77
Sikavica
Silybum marianum
78
Kakav ucinak ima sikavica
Hepatoprotektivni i antihepatotoksicni
79
Kako nastaju izoflavonoidi?
Premjestanjem aromatskog prstena B nastalog iz sikiminske kiseline s C2 na C3 heterociklicnog prstena
80
Kako nastaju izoflavonoidi daidzein i genistein?
Iz flavanona likviricigenina i naringenina
81
Na koju su porodicu izoflavnoidi ograniceni radi rijetkosti pergradnje flavonoida?
Fabaceae
82
Sto li nam dragi antocijani rade odnosno uzrokuju, al ne nama nego cvjetovima, listovima, plodovima, stabljikama i kori?
Daju crvenu, ljubicastu, plavu boju :)
83
Sto li su antocijani
Oni su glikozidi => hidroliza => aglikon **antocijanidin** i šećer koji je najčešće = glukoza, galaktoza ili ramnoza ( rjeđe ksiloza i arabinoza )
84
Koji su najzastupljeniji aglikoni? Gdje se veze secer?
Pelargonidin, cijanidin i delfinidin Veze se najcesce preko OH skupine na C3 ali mogu biti i 3,5-diglikozidi
85
Borovničin plod
Myrtilli fructus
86
Gdje se nalaze antocijani u borovnicinom plodu?
U usplodu i epidermi
87
Koji su to antocijani u borovnicinom plodu?
Glukozidi i galaktozidi delfindina, malvidina i cijanidina i dr.
88
Obična borovnica
Vaccinium myrtillus
89
Kojoj terapiji su namijenjeni antocijani u borovnicinu plodu
Zastiti i terapiji kapilarnog sustava
90
Koliki je udio antocijana u svjezem plodu borovnice? koliko sadrze neki fitopreparati?
Oko 0,5% Neki fitopreparati sadrze oko 30% antocijana
91
Sto jos sadrzi borovnicin plod?
Proantocijanidine (katehinske trjeslovine) => bezbojne tvari koje zagrijavanjem s mineralnim kiselinama daju obojene antocijanidine
92
Različkov cvijet
Cyani flos
93
Sto sadrze cvjetovi različka
Sadrze pelargonidin-3,5-diglukozid, cijanidin-3,5-diglukozid i dr.
94
Odakle potjece plava boja razlickova cvijeta :)
Kompleksa cijanidin-glikozida s zeljezom i aluminijem
95
Cvijet hibiskusa
Hibisci flos
96
Sto sadrze cvjetovi hibiskusovog ccvijeta, Malvaceae porodice
Sadrze antocijane , 1%hibiscin ( delfindin-3-ksiloglukozid ) , delfindin-3-glukozid, cijanidin-3-ksiloglukozid, cijanidin-3-glukozid
97
Crni sljez
Malva slyvestris
98
Cvijet crnog sljeza
Malvae sylvestris flos
99
Sto sadrze cvjetovi crnog sljeza
Malvin ( antocijan malvizid-3,5-diglukozid ) te glukozide s aglikonom delfindinom
100
Divlji mak
Papaver rhoeas
101
Cvijet divljeg maka
Papaveris rhoeados flos
102
Sto sadrze cvjetovi divljeg ( poljskog ) maka
Mekocijanin ( cijanin-3-soforozid ) i cijanidin-glukozid
103
Sto li su trjeslovine
( tanini ) = heterogena skupina prirodnih spojeva vrlo rasprostranjenih i biljnom svijetu
104
Kako dijelimo trjeslovine
One su prema kemijskoj strukturi fenolni derivati, no dijele se na : 1) trjeslovine koje hidroliziraju ( galotanini, elegtanini) 2) Kondenzirane trjeslovine ( katehinske trjeslovine )
105
Kako se mogu podijeliti katehinske trjeslovine
Na oligomerne i polimerne proantocijanidine
106
Sto su onda trjeslovine koje mogu hidrolizirati?
One su esteri fenolnih kiselina ( galne ili elagne ) i secera najcesce glukoze
107
Sto su galotanini , koji je najjednostavniji
Esteri galne kiseline i glukoze , najjednostavniji je glukogalin
108
Kako nastaje galna kiselina
Iz sikiminske direktnom dehidrogenacijom 3-hidroksisikiminske kiseline
109
Sto je prisutno u strukturi elegtanina
Elagna , heksahidrodifenolna ili čebulna kiselina,
110
Sto je vezano u modificiranim trjeslovinama, kompleksnim?
Flavonoidi ili procijanidini
111
Sto li su šiške ili gale
Patološke izrasline na listu azijskog hrasta ili listovima ruja = azijske ( Gallae asiaticae ) = kineske ( Gallae sinensin )
112
Zasto nastaju gale ?
U azijskom hrastu, osa odlaze jajasca u lisnim pupoljcima, u kineskog ruja, lisne usi odlazu licinke, i onda biljka zbog podrazaja stvara posebne tvari koje oblazu licinku i sluzi im kao hrana
113
Cime su bogate siske
Trjeslovinama = do 75% galotanina
114
Kora hamamelisa Lis hamammelisa
Hamamelidis cortex Hamamelidis folium
115
Sto sadrzi kora hamamelisa
Galotanine alfa i gama-hamamelitanin,
116
Sto sadrzi list hamamelisa
Galotanini, katehini
117
Koji je osnovni strukturni element kondenziranih trjeslovina ( flavan-3-ol )
Katehin i epikatehin , galokatehin i epigalokatehin, fisetidin
118
Sto nastaje kod kondenziranih trejslovina
Oligomeri i polimeri == mogu imati i 50 monomernih jedinica
119
Hrast luznjak
Quercus robur
120
Hrast kitnjak
Quercus petraea
121
Hrastova kora
Quercus cortex
122
Od cega se sastoje trjeslovine kora hrasta luznjaka i kitnjaka
Elagtanina, proantocijanidina i kompleksnih trjeslovina
123
Podanak uspravne petoprste
Tormentillae rhizoma
124
Sto sadrzi podanak uspravne petoprste
15-20% trjeslovina koje se sastoje od proantocijanidina, elagne kiseline i agrimonina ( dimernog elagtanina )

FARMAKOGNOZIJA 1 (9 decks)

Brainscape helps you reach your goals faster, through stronger study habits.
© 2025 Bold Learning Solutions. Terms and Conditions