Fö 3 - Nukleofil Substitution Flashcards
Vad är en elektrofil?
Elektronälskande molekyler eller atomer som attraherar elektroner
Vad är en nukleofil?
En elektrondonerande molekyl eller atom
Vad är en alkylhalid?
En halogen bunden till en alkylgrupp
Vilken hybridisering har en alkylhalid?
sp3-hybridisering
Vad är en nukleofil substitutionsreaktion?
En nukleofil, Nu, som ersätter en lämnandegrupp, LG, och genomgår därmed en substitution.
Vad innebär att lämnandegruppen är heterolytisk?
Den tar med sig hela elektronparet vid avlägsning.
Vad innebär att en Sn2 reaktion är bimolekylär?
Reaktionens hastighetsbestämmande reaktionssteg är beroende av koncentrationen från både nukleofilen och substratet.
Hur påverkar en Sn2 reaktion produktens stereokemi och varför?
Substitutionsreaktionen gör en inversion av konfigurationen, ex cis blir trans eller R blir S. Detta då Nu angriper kolet på motstående sida om LG
Vad innebär att Sn1 är unimolekylär?
Reaktionens hastighetsbestämmande steg påverkas enbart av substratets koncentration
Vad betyder ett hastighetsbestämmande reaktionssteg?
Om en reaktion i flera steg har ett betydligt långsammare steg kallas det hastighetsbestämmande och det eror oftast på en högre aktiveringsenergi
Varför sker Sn1 reaktioner enbart med tertiära substrat under sura eller neutrala förhållanden?
Det beror framför allt på att tertiära karbokatjoner är stabilast, och sekundära och primära karbokatjoner är så ostabila och har så hög aktiveringsenergi att de nästan aldrig uppnås.
De sura eller neutrala vätebindande lösningsmedlena stabiliserar bildandet av joner genom Jon-dipolbindning.
Varför erhålls en racematisk blandning av produkter under Sn1?
Karbokatjonen möjliggör inbindning av nukleofilen från två olika håll vilket skapar stereoisomerer.
Vad är racemisering?
När en Kirill molekyl konverteras till ett racemat, en stereoisomerisk blandning.
Vilka fyra huvudsakliga faktorer påverkar reaktionshastigheten hos Sn1 och Sn2?
Substratets struktur
Nukleofilen koncentration och styrka
Lösningsmedelseffekten
Lämnandgruppen
Vad innebär hyperkonjugation?
En elektrondelokalisering, utspridning av elektronkoncnetrationen, av fyllda bindningsorbitaler till ofyllda orbitaler. Att sprida ut polariteten från sigma-bindningar till p-orbitaler delokaliserar elektrondensiteten och den positiva laddningen.
