Fonctions chimiques Flashcards
(116 cards)
1
Q
Alcène + KMnO4 dilué à T° ambiante
A
Diol 1,2 Syn +MnO2 (précipité noir)
2
Q
Alcène + piracide (R-CO-O-OH)
A
époxyde + acide carboxylique
3
Q
époxyde + (-)OH
A
Diol 1,2 Anti
4
Q
Alcène + O3 / H2O
A
Cétone + Acide Carboxylique
5
Q
Alcène + O3 / H2O2 + Zinc (Zn)
A
Cétone + Aldéhyde
6
Q
Alcène +KMnO4 concentré
A
Cétone +Acide carboxylique
7
Q
3 Alcène + BH3 + H2O2 / (-)OH
A
Alcools le (-) substitué (anti-markovnikov)
8
Q
3 Alcènes + H2O / H(+)
A
Alcools le (+) substitué (markovnikov)
9
Q
Alcyne + KMnO4 concentré ou O3 / H2O
A
2 acides carboxyliques
10
Q
Alcyne terminal + KMnO4 concentré ou O3 / H2O
A
acide carboxylique + CO2
11
Q
3 Alcyne terminale + BH3 + H2O / (-)OH
A
3 Aldéhydes
12
Q
Alcyne terminale +H2O / H(+) + HgSO4
A
Cétone
13
Q
Alcyne terminal + Base
A
Ion Acétylénure (TB nucléophile)
14
Q
Ion Acétylénure + Électrophile
A
Addition de l’E(+) sur l’acétylénure
15
Q
Alcène + H2 + catalyseur (Palladium, Nickel ou Platine)
A
Alcane cis
16
Q
Alcyne + H2 + catalyseur (Palladium, Nickel ou Platine)
A
Alcane après 2 cis additions
17
Q
Alcyne + H2 + Palladium de Lindlar
A
Alcène Z
18
Q
Alcyne + Na / NH3 à -30°C
A
Alcène E
19
Q
R-X + Mg dans solvant organique avec X=Cl, Br ou I
A
R-Mg-X (Organomagnésien)
20
Q
R-MgX + Acide (pKa < 40)
A
R-H
21
Q
R-MgX + H2O
A
R-H
22
Q
R-MgX + R1-OH
A
R-H +R1O(-)
23
Q
R-MgX + Phénol
A
RH + Phénate [Ph-O(-)]
24
Q
R-MgX + R1COOH
A
RH + R1COO(-)
25
R-MgX + Alcyne terminal
RH + Ion Acétylénure
26
R-MgX + R1-NH2
RH + R1-NH(-)
27
R-MgX + R1-X
R-R1
28
R-MgX + Orthoformiate d'éthyle
Acétal
29
R-MgX + époxyde
Alcoolate
30
R-MgX + Formaldéhyde
Alcool primaire
31
R-MgX + Aldéhyde
Alcool secondaire
32
R-MgX + Cétone
Alcool tertiaire
33
R-MgX + CO2 puis H2O
Acide Carboxylique
34
R-MgX + Chlorure d'acide à basse T° (-30°C) puis H2O
Cétone
35
2 R-MgX + ester
Alcool tertiaire
36
R-MgX + Nitril
Cétone + Ammonium
37
R-X + H2O
R-OH
38
R-X + (-)OH
R-OH
39
Époxyde + Nucléophile
Alcool sur le C le (-) encombré
40
Ester + H20 / H(+) + chauffage
Acide Carboxylique + Alcool
41
Ester + H2O / (-)OH
Carboxylate + Alcool
42
Dérivé carbonylé + H2 + Catalyseur (Pd, Pt, ou Ni) à 100°C à 10 bar
Alcool
43
Dérivé carbonylé + Réducteur dans un solvant organique
Alcool
44
R-OH + Base
Alcoolate
45
R-OH + H-X
R-X
46
3 R-OH + PX3
3 R-X
47
Benzène + R-OH + H2O/H(+)
Be-R
48
Alcool + H2O/H(+)
Alcène le (+) substitué (Zaitsev)
49
R-O(-) + R2-X
R-O-R2
50
2 R-OH + H2O/H(+)
R-O-R
51
Cétone + Diol
Cétal
52
Aldéhyde + Diol
Acétal
53
Cétal + H2O/H(+)
Cétone + Diol
54
Acétal + H2O/H(+)
Aldéhyde + Diol
55
Alcool + Acide Carboxylique en milieu acide à chaud
Ester
56
Alcool + Chlorure d'acide avec Et3N à T° ambiante
Ester
57
R-OH + Anhydride d'acide +Et3N
Ester
58
R-OH +R2-SO2-Cl +Et3N
R-O-SO2-R2
59
Alcool primaire + Oxydant fort
Acide Carboxylique
60
Alcool secondaire + Oxydant fort
Cétone
61
Alcool primaire + Oxydant faible
Aldéhyde
62
Alcool secondaire + Oxydant faible
Cétone
63
Oxydant fort
KMnO4, K2Cr2O3, HNO3 ou CrO3/ H2O, O3
64
Oxydant faible
CrO3 + pyridine ou H202 ou I2
65
Phénol + Base
Phénate
66
Phénate + R-X
Phe-O-R
67
Phe-OH + HNO3 +H2SO4
para NO2-Phe-OH
68
Phe-OH + X2 + FeX3
X-Phe-OH en para
69
Phe-O-R + R1-X +AlX3
R1-Phe-O-R en para
70
Phe-O-R + R1-CO-Cl +AlCl3
R1-CO-Phe-O-R en para
71
Phe-OH + 1)NaOH + 2) CO2 + 3) H2O/H(+)
COOH-Phe-OH en ortho(Acide salicylique)
72
Acide Salycilique + Acide Acétique (CH3-CO-O-CO-CH3)
Acide Acétal Salycilique (= Aspirine) + CH3-COOH
73
Phe-OH +1) NaOH (Base) +2) CH2=CH-CH2-Br +3) chauffage
CH2=CH-CH2-Phe-OH en ortho
74
R-SH (thiol) + 1) Base + 2) R2-X
R-S-R2 (sulfure)
75
R-SH (thiol) + R2-CO-CL +Et3N
R-S-CO-R2 (Thioester)
76
2 R-SH (thiol) +oxydant faible
R-S−S-R (disulfures)
77
R1-S-R2 (sulfure) + oxydant faible
R1-SO-R2 (sulfoxyde)
78
R-SH (thiol) + oxydant fort
R-SO2-OH (Acide sulfonique)
79
R1-S-R2 (sulfure) + oxydant fort
R1-SO2-R2 (Sulfone)
80
R1-NH2 + 3 R2-X +K2CO3
R1-N(+)-3R2 (sel d'ammonium quaternaire)
81
Sel d'ammonium quaternaire + 1) AgOH + 2)chauffage
Alcène le (-) substitué (seule exception à la règle de zaitsev)
82
R-NH2 + époxyde
beta-amino-alcool
83
Amine primaire + aldéhyde ou cétone en milieu acide à chaud
Imine
84
Imine +NaBH4 en milieu basique
Amine secondaire
85
R-NH2 +R2-CO-Cl +Et3N
R1-CO-NH-R (Amide)
86
Phe-NH2 (Amine primaire aromatique) + NaNO2 +HCl
Phe-N2(+) (sel de diazonium)
87
Phe-N2(+) + CuCl
Phe-Cl
88
Phe-N2(+) + CuBr
Phe-Br
89
Phe-N2(+) + CuCN
Phe-CN
90
Phtalimide + R-X + K2CrO3
Phtalimide-R
91
Phtalimide-R + NH2-NH2
R-NH2
92
Phtalimide-R + (-)OH
R-NH2
93
Phtalimide-R + H2O/H(+)
R-NH3(+)
94
R-CN +LiAlH4 (réducteur fort)
R-CH2-NH2 (amine primaire)
95
Imine + NaBH4 (réducteur doux)
amine secondaire
96
R-CO-NH2 (Amide primaire) + LiAlH4 (réducteur fort)
R-CH2-NH2 (amine primaire)
97
R1-CO-NH-R2 (Amide secondaire) + LiAlH4 (réducteur fort)
R1-CH2-NH-R2 (Amine secondaire)
98
Phe-NO2 +LiALH4 (réducteur fort)
Phe-NH2
99
Benzène + R-CO-Cl +AlCl3
Phe-CO-R
100
R-MgX +R2-CN puis H2O/H(+)
Cétone
101
Dérivé carbonylé + amine secondaire
énamine
102
Énamine cyclique + 1)CH3-I +2) H2O/H(+)
Mono-alkylation sur le C en alpha de la fonction carbonyle
103
Cétone + CN(-) (ion cyanure) +HCN
Cyanhydrine
104
Aldose à n carbone +1) CN(-) / HCN +2) H2 / Pd de Lindlar + 3) H2O/H(+)
Aldoses à n+1 Carbones
105
R1-CHX-R2 + P-Ph3
R1-CHP(+)PH3-R2 (sel de phosphonium)
106
R1-CHP(+)PH3-R2 (sel de phosphonium) + base forte
R1-C(-)P(+)PH3-R2 (Ylure de phosphore)
107
Ylure de phosphore + Cétone
Alcène
108
Carbonyle (avec H sur un C alpha de la fonction carbonyle) en milieu acide
Énol
109
Carbonyle (avec H sur un C alpha de la fonction carbonyle) en milieu basique
Énolate
110
R1-CO-CH2-R2 +X2 en milieu acide
R1-CO-CHX-R2
111
R1-CO-CH-R2 +3 X2 +4 OH(-)
R1-COO(-) + R2-CX3
112
2 R-CO-CH3 en milieu basique
Aldol (Cétone béta-hydroxylée)
113
Phe-CO-H + Ch3-CO-H en milieu basique
Phe-C(OH)-CH2-CO-H
114
CH3-CO-(CH2)2-CO-H en milieu basique
Aldol cyclique
115
Aldol + H(+) -H2O à chaud
dérivé carbonylé alpha, béta insaturé
116
Aldol en milieu basique à chaud
dérivé carbonylé alpha, béta insaturé
