Karbonsavak és észterek Flashcards
(49 cards)
karbonsav
karboxilcsoportot tartalmaz
R-C(-OH)=O>
poláris
R lehet telített, telítetlen, aromás
karbonsavak saverőssége
a karbonilcsoport oxigénje a nagy ΔEN miatt elvonja a szén elektronját
-> a C az elektronhiányát az OH csoport oxigénjétől pótolja
-> az OH oxigénje még jobban elvonja a H elektronját
-> az OH csoport még polárisabb lesz, mint az alkoholokban
-> a H+-t könnyebben leadja
-> a karbonsavak gyengesavak
karboxilátion
savmaradékion
4e- delokalizálódik az OCO kötésen
-> a 2 O egyformán vonzza, egyenletesen oszlik el a töltés
-> viszonylag stabil
=> a karbonsavak a fenoloknál erősebbek!
karbonsavak elnevezése
- a köznapi név gyakran utal arra a növényre/ állatra, amiből kivonták pl.: citromsav, hangyasav, sóskasav, almasav
HCOOH hangyasav, metánsav
CH3COOH ecetsav, etánsav
CH3-CH(-CH3)-CH2-COOH 3-metil-butánsav
(COOH)2 etándisav, sóskasav, oxálsav
CH2=CH-CH2-COOH but-3-énsav - a leghosszabb szénláncot a karboxil csoportnál kezdjük számozni és ennek szénatomja is benne van az alapnévben
- -sav végződés
- több karboxilcsoport esetén -disav, -trisav
(aromás gyűrű)-COOH benzoesav
(6 szénatomos gyűrű)-COOH ciklohexánsav
karbonsavak tulajdonságai
- nincs gáz halmazállapotú
- C10 felett szilárd (π kötés miatt síkalkatú, szabályosabb elrendeződés)
- a karbonsavak 2 H kötéssel kapcsolódnak össze, dimereket képeznek
- ez a H kötés erősebb, mint az alkoholok közti (polárisabb)
- az aromás gyűrűt tartalmazó karbonsaval mind szilárdak, a molekula nagyrésze síkalkatú
- C1-C4 korlátlanul elegyedik vízzel (H kötés)
-> ahogy nő az apoláris lánc hossza, csökken a vízoldhatóság
karbonsavak csoportosítása
a) molekula alakja szerint: nyílt láncú/ gyűrűs
b) telítettség alapján: telített/ telítetlen / aromás
c) értékűség szerint (COOH csoportok száma): mono-/ di-/ tri-/ stb.
karbonsavak egyéb funkciós csoportokkal
- aminokarbonsavak
- hidroxikarbonsavak pl.: tejsav
- Oxokarbonsavak pl.: pirosszőlősav
Hangyasav
HCOOH - metánav
- vöröshangya váladékából mutatták ki
- egyértékű karbonsavak közt a legerősebb
- csalánszőrben is megtalálható
- színtelen , jellemzőszagú folyadék
- vízzel korlátlanul elegyedik
HCOOH + H2O <=> H3O+ + HCOO- formiát ion
-> negatív sp.-ú fémek egy részét oldja
“ HCOOH + Mg -> “ HCOOH + Mg2+ + H2 (redoxi)
-> (HCOO)2Mg Mg-formiát
HCOOH + Br2 -> CO2 + 2 HBr redoxi
-> elszínteleníti a brómos vízet (mérhető sebesség)
- mivel a formilcsoport is benne van, adja az ezüsttükör próbát és a Fehling-reakciót
HCOOH -cc.H2SO4-> H2O + CO
előállítása:
CO + H2O -kat.-> HCOOH
CO + NaOH ->HCOO- + Na+
felhasználás:
- söröshordók fertőtlenítése, bőr cserzése, impregnálás
ecetsav
CH3COOH - etánsav
- színtelen, jellemzőszagú folyadék
- 10-20%-os oldatba forgalmazzák pl.: balzsamecet, almaecet, borecet, faecet
CH3COOH + H2O <=> H3O+ + CH3COO-
2CH3COOH + Mg/Zn -> (CH3COO)2Mg/Zn + H2
CH3COOH + Na -> CH3COONa + 1/2 H2
CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O (lúgos)
előállítás:
CaCO3 + 2 CH3COOH -> (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O
NaHCO3 + CH3COOH -> CH3COONa + H2O + CO2
-> túl ecetes étel szódabikarbónával javítható
CH3COOH + 2O2 -> 2 CO2 + 2 H2O
C2H2 + H2O -> [C2H3OH] -> CH3COH -> CH3COOH
felhasználás: észterképzés, oldószer
propánsav
CH3-CH2-COOH
-színtelen, kellemetlenszagú folyadék
-tartósítószer (Na-só)
CH3-CH2CO(2-) ion propanoil, propanoát
butánsav
C3H7-COOH - vajsav
-> butanoil, butanoát
- baktériumok erjesztőfolyamatainak terméke -> izzadságban is
pentánsav
C4H9COOH - valeriánsav
- színtelen, kellemetlen szagú folyadék
- az emberre nyugtató hatással van (macskagyökér)
palmitinsav
C15H31COOH - hexadekánsav
- palmitát
sztearinsav
C17H35COOH - oktadekánsav
- szilárd, viaszkeménységű anyagok
- vízben nem oldódik
- neutrális zsírok és foszfatidok alkotói
- Na- és K-sói szappanok (-sztearát)
propénsav
CH2=CH-COOH
- színtelen, kellemetlenszagú folyadék
- polimerizáció -> műszál
metil-akrilsav/ metakrilsav
CH2=C(-CH3)-COOH plexi
olajsav
C17H33COOH
- sárga színű, szagtalan folyadék
- vízzel nem elegyedik
- jellemző reakció: addíció
C17H33COOH + H2 -> C17H35COOH
C17H33COOH + Br2 -> C17H33Br2COOH
- sója - oleát
etándisav
(COOH)2 - sóskasav/ oxálsav
- szilárd -> molekulák közt erős H kötés
-> erősebb, mint a víz és a sóskasav között
=> vízben csak minimálisan oldódik, benzinben (apol.) nem!
(COOH)2 + Ca -> (COO)2Ca + H2
-> Ca-oxalát - vesekő főösszetevője, nem oldódik vízben
tejsav
CH3-CH(-OH)-COOH - 2-hidroxipropánsav, laktát
- színtelen, szagtalan folyadék
- vízzel elegyedik
- OH miatt még polárisabb!
- tejcukor erjesztésekor keletkezik - tejsav baktérium
-> savas közeg - fehérjék kicsapódnak -> géles állag, kolloid
- izomláz okozása
benzoesav
(aromás gyűrű)-COOH
-fehér, szilárd amyag
vízben alig oldódik -> viszonylag nagyméretű, apol. síkalkatú gyűrűt tartalmaz
- felhasználás - tartósítószer Na-benzoát
szalicilsav
(aromás gyűrű)(-OH)-COOH
- fehér, szilárd anyag
- vízben alig oldódik
- rákkeltő vegyület!
- gyógyszeriparban felhasználják -> aszpirin, kalmopyrin
benzol-1,4-disav
tereftálsav
COOH-(aromás gyűrű)-COOH
(pont átellenben)
bután-1,4-disav
COOH-CH2-CH2-COOH
- szilárd, fehér anyag
- hideg vízben nem oldódik, de forró vízben feloldható
- borostyánkősav -> gyantában megtalálható, élő sejtekben is
2,3-dihidroxibután-1,4-disav
COOH-CH(-OH)-CH(-OH)-COOH
- borkősav
- vízben oldódik (2 poláris OH)
- tartarát anion -> Fehling II. reagens Na- és K-tartarát