Karbonsavak és észterek Flashcards

(49 cards)

1
Q

karbonsav

A

karboxilcsoportot tartalmaz
R-C(-OH)=O>
poláris
R lehet telített, telítetlen, aromás

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

karbonsavak saverőssége

A

a karbonilcsoport oxigénje a nagy ΔEN miatt elvonja a szén elektronját
-> a C az elektronhiányát az OH csoport oxigénjétől pótolja
-> az OH oxigénje még jobban elvonja a H elektronját
-> az OH csoport még polárisabb lesz, mint az alkoholokban
-> a H+-t könnyebben leadja
-> a karbonsavak gyengesavak

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

karboxilátion

A

savmaradékion
4e- delokalizálódik az OCO kötésen
-> a 2 O egyformán vonzza, egyenletesen oszlik el a töltés
-> viszonylag stabil
=> a karbonsavak a fenoloknál erősebbek!

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

karbonsavak elnevezése

A
  • a köznapi név gyakran utal arra a növényre/ állatra, amiből kivonták pl.: citromsav, hangyasav, sóskasav, almasav
    HCOOH hangyasav, metánsav
    CH3COOH ecetsav, etánsav
    CH3-CH(-CH3)-CH2-COOH 3-metil-butánsav
    (COOH)2 etándisav, sóskasav, oxálsav
    CH2=CH-CH2-COOH but-3-énsav
  • a leghosszabb szénláncot a karboxil csoportnál kezdjük számozni és ennek szénatomja is benne van az alapnévben
  • -sav végződés
  • több karboxilcsoport esetén -disav, -trisav
    (aromás gyűrű)-COOH benzoesav
    (6 szénatomos gyűrű)-COOH ciklohexánsav
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

karbonsavak tulajdonságai

A
  • nincs gáz halmazállapotú
  • C10 felett szilárd (π kötés miatt síkalkatú, szabályosabb elrendeződés)
  • a karbonsavak 2 H kötéssel kapcsolódnak össze, dimereket képeznek
  • ez a H kötés erősebb, mint az alkoholok közti (polárisabb)
  • az aromás gyűrűt tartalmazó karbonsaval mind szilárdak, a molekula nagyrésze síkalkatú
  • C1-C4 korlátlanul elegyedik vízzel (H kötés)
    -> ahogy nő az apoláris lánc hossza, csökken a vízoldhatóság
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

karbonsavak csoportosítása

A

a) molekula alakja szerint: nyílt láncú/ gyűrűs
b) telítettség alapján: telített/ telítetlen / aromás
c) értékűség szerint (COOH csoportok száma): mono-/ di-/ tri-/ stb.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

karbonsavak egyéb funkciós csoportokkal

A
  • aminokarbonsavak
  • hidroxikarbonsavak pl.: tejsav
  • Oxokarbonsavak pl.: pirosszőlősav
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Hangyasav

A

HCOOH - metánav
- vöröshangya váladékából mutatták ki
- egyértékű karbonsavak közt a legerősebb
- csalánszőrben is megtalálható
- színtelen , jellemzőszagú folyadék
- vízzel korlátlanul elegyedik
HCOOH + H2O <=> H3O+ + HCOO- formiát ion
-> negatív sp.-ú fémek egy részét oldja
“ HCOOH + Mg -> “ HCOOH + Mg2+ + H2 (redoxi)
-> (HCOO)2Mg Mg-formiát
HCOOH + Br2 -> CO2 + 2 HBr redoxi
-> elszínteleníti a brómos vízet (mérhető sebesség)
- mivel a formilcsoport is benne van, adja az ezüsttükör próbát és a Fehling-reakciót
HCOOH -cc.H2SO4-> H2O + CO
előállítása:
CO + H2O -kat.-> HCOOH
CO + NaOH ->HCOO- + Na+
felhasználás:
- söröshordók fertőtlenítése, bőr cserzése, impregnálás

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

ecetsav

A

CH3COOH - etánsav
- színtelen, jellemzőszagú folyadék
- 10-20%-os oldatba forgalmazzák pl.: balzsamecet, almaecet, borecet, faecet
CH3COOH + H2O <=> H3O+ + CH3COO-
2CH3COOH + Mg/Zn -> (CH3COO)2Mg/Zn + H2
CH3COOH + Na -> CH3COONa + 1/2 H2
CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O (lúgos)
előállítás:
CaCO3 + 2 CH3COOH -> (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O
NaHCO3 + CH3COOH -> CH3COONa + H2O + CO2
-> túl ecetes étel szódabikarbónával javítható
CH3COOH + 2O2 -> 2 CO2 + 2 H2O
C2H2 + H2O -> [C2H3OH] -> CH3COH -> CH3COOH
felhasználás: észterképzés, oldószer

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

propánsav

A

CH3-CH2-COOH
-színtelen, kellemetlenszagú folyadék
-tartósítószer (Na-só)
CH3-CH2CO(2-) ion propanoil, propanoát

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

butánsav

A

C3H7-COOH - vajsav
-> butanoil, butanoát
- baktériumok erjesztőfolyamatainak terméke -> izzadságban is

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

pentánsav

A

C4H9COOH - valeriánsav
- színtelen, kellemetlen szagú folyadék
- az emberre nyugtató hatással van (macskagyökér)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

palmitinsav

A

C15H31COOH - hexadekánsav
- palmitát

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

sztearinsav

A

C17H35COOH - oktadekánsav
- szilárd, viaszkeménységű anyagok
- vízben nem oldódik
- neutrális zsírok és foszfatidok alkotói
- Na- és K-sói szappanok (-sztearát)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

propénsav

A

CH2=CH-COOH
- színtelen, kellemetlenszagú folyadék
- polimerizáció -> műszál

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

metil-akrilsav/ metakrilsav

A

CH2=C(-CH3)-COOH plexi

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

olajsav

A

C17H33COOH
- sárga színű, szagtalan folyadék
- vízzel nem elegyedik
- jellemző reakció: addíció
C17H33COOH + H2 -> C17H35COOH
C17H33COOH + Br2 -> C17H33Br2COOH
- sója - oleát

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

etándisav

A

(COOH)2 - sóskasav/ oxálsav
- szilárd -> molekulák közt erős H kötés
-> erősebb, mint a víz és a sóskasav között
=> vízben csak minimálisan oldódik, benzinben (apol.) nem!
(COOH)2 + Ca -> (COO)2Ca + H2
-> Ca-oxalát - vesekő főösszetevője, nem oldódik vízben

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

tejsav

A

CH3-CH(-OH)-COOH - 2-hidroxipropánsav, laktát
- színtelen, szagtalan folyadék
- vízzel elegyedik
- OH miatt még polárisabb!
- tejcukor erjesztésekor keletkezik - tejsav baktérium
-> savas közeg - fehérjék kicsapódnak -> géles állag, kolloid
- izomláz okozása

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

benzoesav

A

(aromás gyűrű)-COOH
-fehér, szilárd amyag
vízben alig oldódik -> viszonylag nagyméretű, apol. síkalkatú gyűrűt tartalmaz
- felhasználás - tartósítószer Na-benzoát

21
Q

szalicilsav

A

(aromás gyűrű)(-OH)-COOH
- fehér, szilárd anyag
- vízben alig oldódik
- rákkeltő vegyület!
- gyógyszeriparban felhasználják -> aszpirin, kalmopyrin

22
Q

benzol-1,4-disav

A

tereftálsav
COOH-(aromás gyűrű)-COOH
(pont átellenben)

23
Q

bután-1,4-disav

A

COOH-CH2-CH2-COOH
- szilárd, fehér anyag
- hideg vízben nem oldódik, de forró vízben feloldható
- borostyánkősav -> gyantában megtalálható, élő sejtekben is

24
Q

2,3-dihidroxibután-1,4-disav

A

COOH-CH(-OH)-CH(-OH)-COOH
- borkősav
- vízben oldódik (2 poláris OH)
- tartarát anion -> Fehling II. reagens Na- és K-tartarát

25
észterek
= az alkoholok és savak (leginkább karbonsavak, de lehetnek szervetlen savak is) egyensúlyi reakciójában víz kilépéssel keletkező anyagok -> kis Catomszámúak is rosszul oldódnak vízben -> a folyadékok oldódnak apol. oldószerekben (pl.: aceton) - C18-20 jellemző, kellemes illat -> a hasonló moláristömegű észterek fp.-ja az oxovegyületeknél kisebb
26
észterek elnevezése
- karbonsav neve + alkilcsoport + "-észter" - karbonsav savmaradékának neve + előtte az alkilcsoport neve
27
viaszok
= nagy szénatomszámú (C15+) alkoholok és nagy szénatomszámú (C16+) karbonsavak észterei - apolárisak -> vízben nem oldódnak - vízlepergető hatás - zsíros tapintású, fehér, szilárd anyagok pl.: gyümölcsökön, leveleken, ízeltlábúak kültakaróján
28
gliceridek!
= a glicerinek nagy szénatomszámú karbonsavakkal (zsírsav) alkotott észterei CH2-OH 'CH-OH 'CH2-OH glicerin + 3 C15H31-C(=O>)-OH <=hidrolízis/ kondenzáció=> glicerin-tripalmitát (füzet) + 3 H2O ált.: glicerin + zsírsav <=> glicerid
29
zsírsav
= nagy szénatomszámú karbonsav pl.: palmitinsav, sztearinsav, olajsav (telítetlen)
30
egynemű glicerid
= csak egyféle zsírsavat tartalmaz
31
vegyes glicerid
= legalább kétféle zsírsavat tartalmaz pl.: glicerin-palmitát-sztearát-oleát / palmitinsav-sztearinsav-olajsav-glicerinészter
32
gliceridek szerepe
= a fölöslegben felvett tápanyagok zsírrá alakulnak és raktározódnak -> szükség esetén lebomlanak - tartalék energiaforrás - hőszigetelés, mechanikai védő funkció, oldószer (D-, E-, K-, A -vitaminok)
33
zsír
= olyan glicerid, amelyben főként telített zsírsavak vannak -> szilárdak - főként állati eredetűek kiv.: kókusz-, pálmazsír
34
lipidek
neutrális zsírok, foszfatidok, karotinoidok, szteroidok
35
olajok kimutatása
az olajok elszíntelenítik a brómos vizet (π kötés kimutatása), a zsírok nem vagy csak lassan
36
olajkeményítés
az olajok katalitikus hidrogénezése, amely során zsír keletkezik
37
etil-acetát
CH3-C(=O>)-O-C2H5 - színtelen, édes szagú folyadék - könnyen párolog - oldószer -> ragasztó (technokol) - nagy mennyiségben belélegezve bódító hatás -> nagyobb mennyiségben károsítja az idegrendszert CH3-C(=O>)-O-C2H5 + NaOH ->CH3COONa + C2H5OH -> az észterek lúgos hidrolízisekor mindig alkohol és a karbonsav sója keletkezik, mert a karbonsavak erősebb savak, mint az alkoholok és p+-t adnak át az alkoxid ionoknak
38
gyümölcsészterek
-kis Catomszámú észter - színtelen, jellemzőszagú folyadékok -vízben rosszul oldódnak -> sütésnél zsiradékok - mesterséges aromák pentil-acetát CH3-C(=O>)-O-C5H11 banán etil-butanoát C3H7-C(=O>)-O-C2H5 ananász vinil-butanoát C3H7-C(=O>)-O-CH=CH2
39
műanyagiparban fontos monomerek
- π kötést tartalmazó észterek -> polimerizálhatók - metil-akrilát / alrilsav-metilészter CH2=CH-C(=O>)-O-CH3 vagy CH2=CH-O-C(=O>)-CH3 - vinil-acetát
40
észterek a gyógyszeriparban
- szalicilsav (füzet) + ecetsav -> acetil-szalicilsav + H2O -> acetil-szalicilsav Ca-sója az aszpirin és a kalmopyrin hatóanyaga
41
szappanok
=nagy Catomszámú karbonsavak (zsírsavak) Na-, K-sói - szappanfőzéskor a(z állati)zsírokat (glicerid) lúgos közegben melegítik és közben a zsírok hidrolizálnak -> karbonsavak sói előállításuk: - C15H31COOH (palmitinsav) + NaOH -> C15H31COONa + H2O - C17H35COOH (sztearinnsav) + KOH -> C17H35COOK + H2O - 2 C15H31COOH + Na2CO3-> C15H31COONa + CO2 + H2O ált.: zsírsavból Na-, K-hidroxiddal vagy -karbonáttal
42
amfipatikus
= olyan részecske, melynek poláris és apoláris része is van -> híg vizes oldat - monomolekuláris hártya (rajz) -> tömény - monomolekuláris hártya + micella
43
micella
=olyan asszociációs kolloid, amelynek a felszínén az oldószer polarításával egyező, a belsejében azzal ellentétes polarítású csoportok vannak
44
mosóhatás lényege
zsírfolt -> zsírcsepp = szappan apol. része beleoldódik a zsírfoltba -> dörzsöléssel feldarabolódik -> a zsírcsepp a micella belsejébe kerül
45
szappanok hibái
1) kémhatás - vizes oldat lúgos 2) savérzékenység C15H31COO- (palmitát) + H3O+ -> C15H31COOH (palmitinsav) + H2O - mosásra alkalmas anionok kicsapódnak, nem oldódnak vízben, nem lehet velük mosni 3) Ca2+ és Mg2+ érzékenyek 2 C15H31COO- + Ca2+ -> (C15H31COO)2Ca vagy Mg2+ -> (C15H31COO)2Mg - csökken a mosásra alkalmas szappan mennyisége -> több mosószer alkalmazása - a sók beleragadnak a ruha szálaiba is
46
nitrátészterek
= salétromsav észterei pl.: nitroglicerin -> robbanószer, gyógyszeripar (szív- és értágító)
47
foszfátészterek
= foszforsav észterei pl.: foszfatidok (sejtmembrán, cukorfoszfatidok = glükóz, fruktóz, ATP)
48
szulfátészterek
= kénsav észterei R-OH + H2SO4 -> R-O-S(=O>)(=O>)-OH + H2O => R-O-S(=O>)(=O>)-O- ionos csoport szintetikus mosószer
49
szintetikus mosószer
alkoholból és kénsavból kapott észter