Heteroatomos vegyületek Flashcards

Question

alkoholok molekulaszerkezete

Answer 1

nem szabályos tetraéder (felül OH-csop.) poláris -> folyadék (azonos szénatomszámú alkánhoz képest)

Answer 2

Nincs gáz halmazállapotú alkohol, 12 C atom fölött szilárdak oka: H kötés -> azonos szénatomszám esetén minél több az OH-csoport, annál több a H kötés => magasabb fp. -> ha azonos az OH csoportok száma, de nő a szénlánc hossza, akkor a molekula poláris jellege csökken -> C1-C4 - korlátlanul elegyedik vízzel - H kötés alakul ki köztük C < vízoldhatóság - egyre kevésbé férnek be a víz H kötési rendszerébe -> az egyértékű alkoholok sűrűsége kisebb, mint a vízé, a háromértékű gliceriné pedig nagyobb -> viszkózus

Answer 3

a) C2H5OH + O2 -> 2 CO2 + H2O meggyújtható b) részleges / lépésenkénti oxidáció 1) primer-alkohol CH3-CH2-OH (etanol) -CuO-> CH3-C=O>(-H a szénhez lefelé) (acetaldehid) -CuO-> CH3-C=O>(-OH a szénhez lefelé) (ecetsav) -ox.-> CO2 + H2O ált.: primer alkohol -CuO-> aldehid -?-> karbonsav -ox.-> CO2 + víz -> oxidáció során a szénatomszám nem változik! 2) szekunder alkohol CH3-CH(-OH lefelé)-CH3 -CuO-> CH3-C=O>(-CH3 szénhez lefelé) (aceton) -ox.-> CH3COOH (ecetsav) + HCOOH (hangyasav) -ox.-> CO2 + H2O ált. szekunder alk. -CuO-> keton -ox.-> karbonsavak -ox.-> CO2 + H2O - ketonok oxidációjával lánchasadás történik => karbonsavak keletkeznek 3) tercier alkohol CH3, CH3-C-OH(-CH3 a szénhez alulról) -ox.-> karbonsavak -ox-> CO2+H2O c) Na-val C2H5OH + Na -> C2H5O- + Na+ + 1/2 H2 redoxi C2H5ONa = Na-etoxid lényege: H+ + Na -> Na+ + 1/2 H2 ált.: R-OH + Na -> RO- (alkoxid ion) + Na+ + 1/2 H2 C2H5O- erős bázis - gy. sav etil alkoholpárja C2H5O + H2O <=> C2H5OH + OH- lúgos hidrolízis d) éterképzési reakció R1-OH + R1-(OH -> R1-O-R2 (étercsop.) + H2O -egynemű éterek- alkoholból vízelvonással keletkeznek e) észterképzési reakció alkohol + sav <=> észter + víz

Answer 4

-az alkoholok vizesoldatának kémhatása semleges -az alkoholok a víz származékaként tekinthetők úgy, hogy az egyik H CH csoporttal helyettesíthető - víznél is gyengébb savak

Answer 5

etanol: 6H5OH köznyelvben - borszesz= cukortartalmú levekből (must) erjesztéssel keletkezik - spiritusz fizikai tul. - színtelen, kellemes szagú folyadék - sűrűsége a víznél kisebb - vízzel korlátlanul elegyedik (H kötés) - kiváló oldószer, poláris -> barna színnel oldja jódot (van benne O) - CH3-CH2(apoláris) -OH(poláris) -> mindkét típusú anyagot képes feloldani - fertőtlenítő, vízelvonószer -> jódtinktúra = betadin kémiai tul. - C2H5OH -cc. H2SO4-> C2H4 + H2O - C2H5OH + C2H5OH -cc. H2SO4 + 130°C-> C2H5-O-C2H5 (dietil-éter) + H2O - keletkezés: C6H12O6 -> 2 C2H5OH + 2 CO2 -> a folyamat élesztőgombákkal megy végbe max.15%-os etanol elegy állítható elő, ahol az élesztőgombák elpusztulnak => desztillálás -> 96%-os etanol-víz elegy = tisztaszesz fp. < a tiszta etil-alkoholé -> a víz és az alkohol együtt távozik => vízelvonószerekkel (vízmentes CuSO4) 100% etanol = abszolút alkohol - denaturált szesz -> emberi fogyasztásra alkalmatlan etanol + piridin (kellemetlen szagú, mérgező vegyület) -> oldószer, ablakmosó folyadékban - fagyálló előállítása: C2H4 + H2O -híg H2SO4-> C2H5OH C2H2 + H2O -ox.-> [C2H3OH]-red.-> C2H5OH felszívódás: -már a gyomorban -> vérbe kerül -> máj enzimekkel acetaldehiddé alakítja (másnaposság, rosszullét, alkoholmérgezés) -> következő enzim ecetsavvá alakítja

Answer 6

metanol: CH3OH - színe, szaga hasonlít az etanoléhoz - sűrűsége kisebb a víznél, korlátlanul elegyedik - faszesz = a fa száraz lepárlásával állítják elő (levegőtől elzárt térben való hevítés) -> fakátrányból vonják ki - fp. alacsonyabb, mint az etanolé (kisebb moláris tömeg) - előállítása: CO2 + 2 H2O -> CH3OH (szintézis gáz) - mérgező! -> vakság, idegméreg -> halál késleltetését etil-alkohollal lehet elérni - felszívódási sorrend CH3OH-ox-> H-C=O> (-H a szénhez) formaldehid -> oldat = formalin

Answer 7

etán-1,2-diol CH2-CH2 'OH 'OH - színtelen, szirupszerű, édes ízű folyadék - mérgező! - vízzel korlátlanul elegyedik - fp. jóval magasabb, mint az etanolé (több OH csop.) - kb. 200°C - felhasználása: fagyálló folyadék -> 60% glikol + 40% víz -> kb. -60°C-on fagy meg - bomlásakor keletkező termékek mérgezők!

Answer 8

propán-1,2,3-triol CH2-CH-CH2 'OH 'OH 'OH - színtelen, sűrűnfolyó folyadék - sűrűsége nagyobb a víznél, korlátlanul elegyedik - fp. magasabb, mint a glikolé (M nagyobb, több H kötés) kb. 290°C felhasználás: - emberre nem mérgező -> tartósítószer - testápolókban -> megköti a levegő nedvességtartalmát => bőrpuhító hatás -> ha túl sok, akkor a sejtekből is elvonja a vizet => szárít - bélyegzőpárna festék oldása - nitroglicerin -> robbanószer! -> könnyen robbanó folyadék -> Alfred Nobel - kovaföld -> dinamit CH2-O-NO2 'CH-O-NO2 'CH2-O-NO2

Answer 9

propán-2-ol CH3-CH(-OH szénhez lefelé)-CH3 - színtelen, kissé kellemetlen szagú folyadék - oldószerként és (kisebb) lágy festék -> állatok konzerválása - frissítő / törlőkendőben, kézfertőtlenítő

Answer 10

etil-alkohol metil-alkohol glikol glicerin izopropil

Answer 11

C6H5OH fenil-csoport + OH-csoport fizikai tulajdonságok: - a molekula sík alakú - fehér, keserűszagú, szilárd anyag - viszonylag magas op. (benzolnál magasabb M és H kötés) - levegőn elfolyósodik, oxidálódik és megpirosodik - vízben korlátozottan oldódik (apol. aromás gyűrű csökkenti a vízoldhatóságát) - apol. oldószerekben jobban oldódik - mérgező! - bőrre kerülve fekélyt okoz, légzésbénulás, vesebántalmak, szívbénulás kémiai tulajdonságok: - vízben oldhatósága fenol + H2O <=> H3O+ + fenoxid ion/ fenolátion / karbolsav -> a fenol töményebb oldata tejszerű kolloid redszert alkot -> a fenoxid ionban nemkötő elektronpár kölcsönhatásba lép az aromás gyűrű delokalizált elektronrendszerével -> az aromás gyűrű miatt a fenoxid ion viszonylag stabil, ilyen delokalizáció nincs az alkohol esetén => nem adnak le H-t - fenol + NaOH -> Na-fenoxid (fenil-csoport+ ONa) + H2O -> A fenol töményebb, zavaros oldata NaOH hatására kitisztul, mert vízoldható ionrácsos só keletkezik - reakció Na-val fenol + Na -> Na-fenoxid + 1/2 H2 -> A fenol gyenge, de a szénsavnál erősebb sav -> éter-és észterképzési reakciókban is részt vesz felhasználása: -fertőtlenítőszer -> kicsapja a fehérjéket -> vasúti talpfák fertőtlenítése, húsok füstülése (füstből átjárja a húst és tartósítja) - műanyaggyártás -> bakelit -> konektorban, edények füle előállítása - benzolból / benzolszármazékokból

Answer 12

elnevezés - szimmetrikus éterek: R1-O-R1 CH3-O-CH3 dimetil-éter C2H5-O-C2H5 dietil-éter -> az éter szó előtt adjuk meg a szénhidrogéncsoport nevét - vegyes éter: R1-O-R2 CH3-O-C2H5 etil-metil-éter CH2=CH-O-CH3 metil-vinil-éter CH2=CH-O-(6 szénatomos aromás gyűrű) fenil-vinil-éter -> Az éter szó előtt ABC sorrendben adjuk meg a csoportok nevét Az éterek és egyértékű alkoholok -> egymás izomerei CH3-O-CH3 -> C2H6O = C2H5OH C3H8 = C3H7OH -> propán-1-ol, propán-2-ol, etil-metil-éter (gyökcsoportos képlet - füzet) C4H10 = C4H9OH -> bután-1-ol, bután-2-ol, 2-metilpropán-1-ol, izopropil-metil-éter, 2-metilpropán-2-ol, dietil-éter

Answer 13

karbonil-csoport >C=O> ΔEN=1,0 - C körül háromszög alakú elrendeződés - A 2x kötés miatt reakcióképesebbek, mint az alkoholok

Answer 14

R-C=O> -> formil csoport 'H R- lehet telített, telítetlen, gyűrűs CnH2n+1COH -> aldehidek közti legerősebb másodrendű kötés a dipol-dipol (nincs pol. kötésben lévő H) -> karbonil-csop. oxigénje és a víz között kialakulhat H kötés -> a kis szénatomszámú oxovegyületek jól oldódnak vízben -> A hasonló moláris tömegű aldehidek fp.-ja az éterek (diszperziós kötés) és az alkoholok (H kötés) közé esik

Answer 15

H-C=O> formaldehid, metánal / metanal 'H CH3-C=O> acetaldehid, etánal / etanal 'H CH3-CH-CH2-C=O> 3-metilbutánal 'CH3 'H (6 szénatomos gyűrű)-formilcsoport = ciklohexánal (6 szénatomos aromás gyűrű)-formilcsoport =benzaldehid - -al végződés - számozás az aldehid csoporttól indul - több aldehid csoport esetén -dial, -trial - nyílt láncú aldehidekben a formilcsoport szénatomja is benne van az alapnévben, DE gyűrűsöknél nem!

Answer 16

-primer alkohol + CuO -> aldehid CH3-OH + CuO -> HCOH + Cu + H2O (redoxi) CH3-CH2-OH + CuO -> CH3-CH=O> + Cu + H2O -> alkoholok dehidrogénezése

Answer 17

formaldehid acetaldehid benzaldehid

Answer 18

HCOH = metanal - színtelen, kellemetlen szúrósszagú gáz - mérgező! - formalin = a formaldehid 40%-os oldata -> szervek, állatok tartósítása - poláris, vízben jól oldódik + reagál vele formaldehid + víz -> OH-CH2-OH metán-diol -> metán-diol molekulák összekapcsolódnak, ha az az oldat töményedik H)O-CH2-(OH + H)O-CH2-(OH + ... -> -O-CH2-O-CH2-O-... étercsoport paraformaldehid= óriásmolekula, nem oldódik vízben -> vízzel + melegítéssel visszaalakul - égése: CH2O + O2 -> CO2 + H2O - bakelit gyártás során fenollal összekapcsolódik

Answer 19

CH3COH = etanal - kellemetlen, szúrós szagú folyadék (fp. kb. 28°C) - vízzel elegyedik - előállítása: etanolból CuO-val -> ipari méretekben: etinből vízzel C2H2 + H2O -> [C2H3OH] -> acetaldehid -> 4 db összekapcsolódva: metaldehid/ metakocka/ spirituszkocka - savas közegben melegítés hatására - szilárd - tűzrakáskor nem hagy hamut - csak CO2 + H2O - könnyen meggyújtható - hordozható főzőkészülékek

Answer 20

Képlet: (6 szénatomos aromás gyűrű)-formilcsoport - csak kis mértékben poláris -> az apol. gyűrű nagyméretű - színtelen, keserű, mandulaszagú folyadék - mérgező! - vízzel alig elegyedik - illóolajok készítésre és festékiparban használják -> egyes gyümölcsök magjában is van (pl.: őszibarack)

Answer 21

Ezüsttükörpróba: - kb. 2 cm3 AgNO3-oldat - néhány csepp NH3-oldat -> annyi amiben a csapadék feloldódik -> belerakjuk az aldehidet és melegítjük HCOH + 2 Ag+ + 2 OH- -> HCOOH (hangyasav) + Ag + H2O -> a hangyasav is adja az ezüsttükörpróbát HCOOH + Ag+ + OH- -> CH3COOH (ecetsav) + Ag + H2O Fehling-reakció: - kb. 2 cm3 Fehling I. reagens (CuSO4-oldat) - Fehling II. reagens (K-, Na-tartarát + NaOH) -> amíg a csapadék fel nem oldódik -> mélykék oldat + aldehid + melegítés tapasztalat: téglavörös csapadék válik le CH3COH + 2 Cu2+ + 4 OH- -> CH3COOH + Cu2O (csapadék!) + 2 H2O => mindkettő formilcsoport kimutatására alkalmas - a redukáló szénhidrátok is adják ezt a reakciót

Answer 22

- CH3-C(=O> szénhez lefelé)-CH3 aceton/ dimetil-keton/ propén-2-on - CH3-C(=O> szénhez lefelé)-CH2-CH3 etil-metil-keton/ bután-2-on szabály: - a karbonil csoportot a keton szóval helyettesítjük és megadjuk ABC sorrendben, hogy milyen csoportok kapcsolódnak hozzá - vagy a leghosszabb szénlánc alapján kapott alapnév után az -on végződés előtt adjuk meg a z oxocsoport számát

Answer 23

dimetil-keton/ propán-2-on CH3-C(=O> szénhez lefelé)-CH3 - körömlakklemosó - színtelen, jellemzőszagú folyadék - könnyen párolog - tűzveszélyes -> közvetlenül nem melegítjük - univerzális oldószer -> kis méretű és CO csoport poláris => poláris anyagokat old -> van benne 2 apoláris csoport => apoláris oldószer is - vízzel korlátlanul elegyedik -> kis méret, H kötések kialakítása (aceton oxigénje + víz hidrogénje) - egyes műanyagokat is felold -> üvegben forgalmazzák - élettani szerep: mérgező! -> cukorbetegség, alkoholizmus esetén termelődik -> acetonszagú lehelet - ájulás, nincs inzulin, magas cukor, DE az agy nem kap reakciói: - CH3-CH(-OH szénhez lefelé)-CH3 (propán-2-ol) + CuO -> CH3-C(=O> szénhez lefelé)-CH3 + Cu + H2O - 2 CH3COOH -kb. 400°C-> aceton + CO2 + H2O (szénsav) - (CH3COO)2Ca (Ca-acetát) -hő-> aceton + CaCO3 (Ca acetát sója) aceton -cc. HNO3-> CH3COOH + HCOOH

Answer 24

bután-2-on CH3-C-(=O> szénhez lefelé)-CH2-CH3 + cc. HNO3 (kat.) => 1. HCOOH + CH3-CH2-C(=O>)-OH propánsav 2. 2 CH3COOH -> ha a szénlánc páros számú és középső 2 C atom egyikén van, egyféle karbonsav keletkezik -> a ketonok oxidációja során erős C-C kötést kell felbontani -> csak erélyes oxidálószerrel megy pl.: cc. HNO3 -> a ketonok nem adják az ezüsttükörpróbát és a Fehling-reakciót (Ag+, Cu2+ nem erélyes oxidálószerek)

Answer 25

- tesztoszteron -> szteroid - szteránváz-> gyűrűk! - progeszteron - kortizon (mellékvesekéreg hormon)

Heteroatomos vegyületek Flashcards

(49 cards)