lab Flashcards
(15 cards)
Objetivos do trabalho 1
- Analisar a influencia do pH na absorção dos fármacos ácido acetilsalicílico, paracetamol e difenidramina
- Determinar a concentração relativa de cada fármaco presente na fase orgânica através de um método semi-quantitativo, com base na intensidade das manchas presentes na placa do gel de sílica.
Métodos do trabalho 1
1 - Preparação das amostras a analisar em acetato de etilo em pH ácido (1,5) com adição de ácido clorídrico, e em pH básico (8) com tampão fosfato
2 - Extração simples líquido-líquido de cada amostra em fase orgânica (acetato de etilo) e aplicação quantitativa em gel de sílica
3 - Visualização dos compostos por um método reversível, físico e por contraste (luz UV 254 nm)
4 - Determinação semi-quantitativa da concentração relativa de cada amostra de acordo com a intensidade das manchas.
Conclusão do trabalho 1
- A partir dos resultados podemos concluir que o pH afeta a ionização dos fármacos, influenciando a sua solubilidade e permeabilidade nas membranas biológicas.
- Quanto ao ácido acetilsalicílico, podemos observar uma mancha escura a pH 1,5. Isto deve-se ao facto de que em meio ácido esta substancia permanece não ionizada, favorecendo a sua absorção no estomago. Já em meio básico, sofre ionização e é mais solúvel em H2O, mas menos lipossolúvel, dificultando a absorção no intestino, por isso temos uma mancha ténue .
- O Paracetamol apresenta manchas igualmente escuras em ambos os valores de pH, indicando que a diferença de pH não influencia a sua absorção. É uma substancia neutra que permanece não ionizada ao longo do trato intestinal.
- Na difenidramina observamos uma mancha em pH 8 e praticamente nenhuma em pH 1,5. Isto acontece, porque em meio ácido, como no estômago, ocorre protonação, tornando-a menos permeável ás membranas celulares, não ocorrendo absorção. Em meio básico a substância permanece não ionizada, favorecendo a absorção no intestino.
Objetivos do trabalho 2
- Sintetizar o ácido acetilsalicílico a partir da reação entre o ácido salicílico (reagente limitante) e o anidrido acético (reagente em excesso).
- Isolar e purificar o produto obtido por cristalização para obtenção um material de maior pureza.
- Avaliar o grau de pureza e identidade.
- Calcular o rendimento do processo.
Métodos do trabalho 2
1 - Síntese do ácido acetilsalicílico por reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em refluxo.
2 - Filtração a pressão reduzida para isolamento.
3 - Purificação do produto por cristalização com H2O como solvente.
4 - Análise dos cristais obtidos por cromatografia analítica em camada fina, tendo como fase estacionária gel de sílica HF 254mm e a fase móvel n-hexano:acetato de etilo (7:3 v/v).
5 - Revelação física por contraste da placa a uma lâmpada UV 254nm.
6 - Averiguação da identidade do produto por comparação com soluções padrão.
7 - Cálculo do rendimento do processo.
Conclusão do trabalho 2
Analisando os resultados, podemos concluir que antes da cristalização o produto não estava completamente puro, uma vez que apresenta uma mancha correspondente a ácido salicílico. Porém após a cristalização essa mancha já não é evidente, por isso podemos inferir que temos um produto puro, mas teríamos de realizar mais testes para ter a certeza.
O rendimento foi x%, o que significa …
Objetivos do trabalho 3 (A)
- Sintetizar a benzocaína a partir da esterificação de Fisher do ácido p-aminobenzoico com o etanol, em meio ácido e sobre refluxo.
- Isolar e purificar o produto obtido.
- Avaliar o grau de pureza e a identidade do composto.
- Calcular o rendimento do processo.
Métodos do trabalho 3 (A)
1 - Sintetize da benzocaína a partir da esterificação de Fisher do ácido p-aminobenzoico com o etanol (em excesso), em meio ácido e sobre refluxo.
2 - Neutralização em Carbonato de sódio 10% que irá reagir com o excesso de ácido.
3 - Filtração sobre pressão reduzida, lavagem do resíduo com H2O e posterior secagem.
4 - Purificação através da cristalização com mistura de solventes, etanol e H2O.
5 - Controlo da pureza da Benzocaína por cromatografia em camada fina, com fase estacionária Gel sílica HF 254 e com fase móvel fase móvel n-hexano:acetato de etilo (6:4 v/v).
6 - Revelação física por contraste da placa a uma lâmpada UV 254nm.
7 - Averiguação da identidade do produto por comparação com soluções padrão.
8 - Cálculo do rendimento do processo.
Conclusão do trabalho 3 (A)
Tendo em conta os resultados obtidos podemos concluir que se sintetizou Benzocaína pois o rf dos cristais é semelhante ao do padrão. Para além disso podemos também concluir que os cristais foram purificados com sucesso, pois só se obteve uma mancha no tlc e esta estava ao nível do padrão. Podemos também acrescentar que neste caso o produto já se encontrava purificado após a primeira cristalização, pois já apresentava apenas uma mancha.
Objetivos do trabalho 5
- Determinar se a amostra corresponde a (s)-ibuprofeno ou a ibuprofeno racémico.
Métodos do trabalho 5
1 - Síntese das amidas diasteroisoméricas por reação do ibuprofeno e (s)-(-)-(alfa)-metilbenzilamina, na presença de um reagente acoplante e dimetilformamida a temperatura ambiente.
2 - Extração química líquido-líquido usando éter dietílico como fase orgânica e hidrogenocarbonato de sódio 5%.
3 - Análise por cromatografia em camada fina, com fase estacionária Gel sílica HF 254 e com fase móvel fase móvel etér diétilico:éter de petrólio (6:4 v/v).
4 - Revelação física por contraste da placa a uma lâmpada UV 254nm.
Conclusão do trabalho 5
Caso 1:
Se tiver duas manchas na amostra corresponde a ibuprofeno racémico.
Caso 2:
Se a amostra tiver uma mancha igual ao padrão corresponde ao (s)-ibuprofeno
Caso 3:
Se tiver três manchas podemos concluir que era uma mistura racémica, mas ficaram vestígios de ibuprofeno que não foi extraído na totalidade pelo hidrogenocarbonato de sódio.
Objetivos do trabalho 6 (B)
- Simular a Libertação de Sulfatiazol a partir do pro-fármaco Succinilsulfatiazol.
Métodos do trabalho 6 (B)
1 - Extração química simples líquido-líquido, na presença de acetato de etilo (fase orgânica) e ácido clorídrico (pH 1,5) ou de tampão fosfato (pH 8) em fase aquosa.
2 - Controlo por cromatografia em camada fina, com fase estacionária Gel sílica HF 254 e com fase móvel fase móvel acetato de etili:etanol:ácido acético (6:4:0,1 v/v).
3 - Revelação física por contraste da placa a uma lâmpada UV 254nm e química especifica e irreversível com vanilina.
4 - Análise qualitativa do composto por comparação com soluções padrão.
Conclusão do trabalho 6 (B)
A pH 1,5, que simula o estômago, o pro-fármaco não sofre hidrólise, uma vez que o objetivo do fármaco é atuar no intestino, e podemos comprovar isto nos resultados.
A pH 8, que simula o intestino, o pro-fármaco sofreu hidrólise, para conseguir atuar no intestino.
A pH 8 o succinilsulfatiazol passa a sulfatiazol, que reage com a vanilina e muda de cor para amarelo, e conseguimos ver isso na placa.
