Lipides Flashcards

(62 cards)

1
Q

utilité du liposomes dans les ttt médicamenteux

A
  • apporter à l’organisme des médicaments en les protégeant à l’intérieur
  • nanovecteur
  • thérapie génique
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2
Q

lipides = réserve énergétique

A
  • molécule très réduite => capacité d’oxydation +++
  • 1g de lipides => 9kcal (2,25 fois plus que glucides et protéines)
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3
Q

structure des AG

A

AG =monoacides carboxyliques naturels

  • en général chaîne linéaire de 4 à 36C (majoritairement entre 14 et 22C)
  • nombre pair de C (impair dans certains organismes marins)
  • existent surtout sous forme estérifiée
  • toxiques sous forme libre
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4
Q

acide gras naturels

CIS/TRANS?

A

cis

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5
Q

2 doubles liaisons séparées par un CH2 sont dites…

A

en position malonique

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6
Q

La conformation trans introduit un angle proche des AG saturés, conséquences?

A
  • propriété proches des AG saturés
  • toxicité? (risque cardio)
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7
Q

AG

longueur chaîne carbonée (courte,moyenne,longue)

A
  • courte: <8C
  • moyenne: [8;16]C
  • longue: >16C
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8
Q

acide oléique

A

C18:1 (n-9)

  • le plus important des insat chez l’H
  • liquide à t° ambiante
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9
Q

C18:1 (n-9)

A

acide oléique

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10
Q

C18:2 (n-6)

CisΔ9;12

A

acide linoléique

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11
Q

acide linoléique

A

C18:2 (n-6)

CisΔ9;12

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12
Q

acide α-linolénique

A

C18:3 Δ9;12;15 (n-3)

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13
Q

C18:3 Δ9;12;15 (n-3)

A

acide α-linolénique

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14
Q

C18:3 Δ6;9;12 (n-6)

A

acide γ-linolénique

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15
Q

acide γ-linolénique

A

C18:3 Δ6;9;12 (n-6)

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16
Q

acide arachidonique

A

C20:4 Δ5;8;11;14 (n-6)

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17
Q

C20:4 Δ5;8;11;14 (n-6)

A

acide arachidonique

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18
Q

acide stéarique

A

C18:0

  • solide à t° ambiante
  • fabricat° bougies et savons
  • graisses animales et végét
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19
Q

acide palmitique

A

C16:0

  • solide
  • synthèse cell
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20
Q

acide palmitoléique

A

C16:1 (n-7) Δ9

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21
Q

propriétés AG

paramètres influant sur le point de fusion

A
  • /> avec n(carbone)
  • <\ avec n(insaturations)
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22
Q

Propriétés chimiques des AG

oxydation de la double liaison: peroxydation

A
  • modif gout des aliments (rancissement)
  • formation de mol impliquées dans process inflammatoires (athérosclérose) et cancérogénèse

la réaction:

  • réa en chaine, intermédiaire type radicaux libres
  • > format° de :
    • petites mol volatiles (aldéhyde..) = odeur rance
    • d’adduits: cancéro
    • d’AG oxydé: signe réa inflammatoire

conséquences: dommages aux tissus, cancers, athérosclérose, maladies inflamm., vieillissement

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23
Q

Propriétés chimiques des AG

saponification

A

formation de sels susceptibles de se dissocier

2 catégories:

  • sels alcalins (Na, K, NH4) hydrosolubles ou savons
  • sels de métaux lourds (Ca, Mg, Pb…)

augmente le caractère amphiphile: propriétés moussantes, émulsionnantes = tensioactifs

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24
Q

L’organisme humain ne possède pas les enzymes capables d’insérer des doubles liaisons entre le méthyle terminal et la position …

A

n-9

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25
## Footnote certains AG nécessaires au métabolisme et au développement **ne peuvent pas être synthétisés chez l'homme** * doivent donc être obligatoirement **_apportés par l'alimentation_**
* acide **linoléique** C18:2 (n-6) * acide **a-linolénique** C18:3 (n-3)
26
## Footnote Les carences sont rares, on en retrouve dans certaine situation comme.. Carences?
**mucoviscidose, alimentation parentérale, alcoolisme** _Carences_ * Retards de croissance * Sécheresse de la peau * Allergies * Déficits immunitaires * Troubles visuels et neurologiques
27
**_acide arachidonique_**, insuffisament **synthétisé à partir de**... grâce à l'action **d'enzymes** telle que:
* à partir de **l'acide y-linolénique** * **élongase + désaturase** ## Footnote **il faut donc compléter par apport exogène**
28
## Footnote **_Rôles métaboliques_** acide arachidonique
* _Précurseur_ : graisses du cerveau et lipides membranaires * _Propriétés anti-inflammatoires de certains AG_ → protection contre les maladies cardiovasculaires
29
**_Les eicosanoïdes_** * déf? * Plusieurs **familles**...
**= dérivés issus de l’oxydation d’acide gras polyinsaturés à 20 carbones** _familles_ * Hydroperoxydes (Hp) et hydroxydes (H) * Leukotriènes (LT) * Prostaglandines (PG) * Tromboxanes (TX) * Lipoxines (LX)
30
**_Les Leucotriènes_** * aussi formés par la voie ... * **leuco** = globules blancs (et cellules pulmonaires) * **triènes** = 3 doubles liaisons conjuguées * cycles? * doubles liaisons? * **_Rôle_** : ?
* aussi formés par la voie de la **lipoxygénase** * **leuco** = globules blancs (et cellules pulmonaires) * **triènes** = 3 doubles liaisons conjuguées * **PAS DE CYCLE** * 3 ou 4 doubles liaisons de configuration cis, dont 3 en position conjuguée ## Footnote **_rôles_**: * **vaso-constricteur et broncho-constricteur** * **pro-inflammatoire** * réaction **d’anaphylaxie**
31
## Footnote **_Les prostaglandines (PG)_** Caractères communs à toutes les prostaglandines? Caractères différenciant les diff prostaglandines?
**Commun**: * **20 C** * un **cycle pentagonal** * 2 chaînes latérales + 1 OH sur le C15 * liaison **C7 - C8 en arrière du plan** * **H** en position **a** sur le **C12** **différents:** * **​**n(doubles liaisons) (1, 2 ou 3) * position des doubles liaisons * nature des substituants oxygénés * insat. du cycle pentagonal
32
**_Les prostaglandines_** famille ABE
33
**_Les prostaglandines_** ## Footnote nomenclature
PG X n * PG: prostaglandines * X: série de A à J * n: n(insat) sur les chaînes
34
**_Les prostaglandines_** précurseurs: série 2
acide arachidonique
35
**_Les prostaglandines_** précurseurs: série 1
acide **éicosatriènoïques**
36
PGA1
* cycle pentagonal A * 1 double liaison sur la chaîne latérale
37
PGA2
* cycle pentagonal A * 2 doubles liaisons sur les chaînes latérales * prépondérantes chez l’homme
38
**_Les prostaglandines_** * Découvertes historiquement dans ... * Activité similaire aux hormones **(paracrine et autocrine)** à ... ? concentration * T1/2 ...? * **Synthèse par ....?** * _Utilisées en thérapeutique_ * Action sur le système immunitaire : ? * Sécrétions gastro-intestinales ( ulcères gastroduodénal) * Muscle utérin ( déclenchement accouchement) et muscles lisses (mobilité tube digestif) * Action cardiovasculaire... ? * Action sur le système nerveux central
* Découvertes historiquement dans l**e liquide séminal** * Activité similaire aux hormones (paracrine et autocrine) à **faible** concentration * T1/2 **très courte** * Synthèse par **la plupart des tissus** * Utilisées en thérapeutique * Action sur le système immunitaire : **inflammation, douleur, fièvre** * Sécrétions gastro-intestinales ( ulcères gastroduodénal) * Muscle utérin ( déclenchement accouchement) et muscles lisses (mobilité tube digestif) * Action cardiovasculaire **(vasodilatation, broncho-constriction)** * Action sur le système nerveux central
39
**_Les thromboxanes_** * composés à 20C voisins des prostaglandines * hétérocycle à ? sommets dont un ? * composés obtenus après action d'une... * différence de structure avec les prostaglandines.. * rôles?
* composés à 20C voisins des prostaglandines * **6 sommets dont un oxygène**hétérocycle à * composés obtenus après action d'une **thromboxane synthase** * *différence de structure avec les prostaglandines = **_hétérocycle_ à 6 atomes** à la place du cycle pentagonal.* * *_rôles_** * puissant **pro-inflammatoire** * puissant **vaso-constricteur** * **agrégant plaquettaire**
40
**_Les Lipoxines (LX)_** * Dérivés .. des AG à 20C * Propriétés ...
* Dérivés **poly hydroxylé** des AG à 20C * Propriétés **anti-inflammatoires**
41
## Footnote dans l’organisme, la plupart des TAG contiennent de ..
**l’acide palmitique et de l’acide stéarique**
42
## Footnote **_saponification_** des glycérides
## Footnote ``` **= action de KOH ou NaOH** sur une **fonction carboxylique libre ou estérifiée** triglycéride = tri-ester donc **3 possibilités de saponification** ```
43
**_Propriétés biologiques des TAG_**
* lipides principalement **stockés ds** **tAdipeux** (cytoplasme des adipocytes) * Réserve **mobilisable** en période de **jeûne** * Énergie **stockée** sous forme très **condensée et anhydre** * isolation thermique * Graisse de **remplissage** (orbite, plante des pieds) * **Enveloppe** d’organes (rein) : ***en cas de maigreur extrême → rein migrateur***
44
**_Propriétés biologiques des DAG_**
• **Signal intracellulaire** (transmission de l’information à travers la membrane plasmique)
45
## Footnote **_Propriétés biologiques de MAG_**
Exemple : 2 arachidonoylglycérol → **ligand des récepteurs cannabinoïdes dans le cerveau**
46
## Footnote **_Les glycérophospholipides_** Aussi nommés **phospholipides** _Tous dérivés de l’acide phosphatidique :_ * Les 2 premiers C du glycérol portent... * Le 3ème C est lié à... * phosphoryle est lié à...
Aussi nommés **phospholipides** _Tous dérivés de l’acide phosphatidique :_ * Les 2 premiers C du glycérol portent **une chaîne aliphatique d’acide gras (liaison ester)** * Le 3ème C est lié à un **groupement phosphoryle (ester phosphorique)** * Le groupement phosphoryle est lié à **un groupement polaire**
47
**_L’acide phosphatidique_** * 2 acides gras en α et β * acide gras en β est souvent... * molécule ionisée?
* l'AG en β est souvent **insat** * **effectivement ionisée à pH physio (7.35/7.45)**
48
**_Phosphatidyl éthanolamine_**
* **amphotère** et **amphiphile** * bactéries et tous tissus animaux et végétaux, mais en particulier dans le **cerveau** * édificat° mb biologiques
49
**_l'acide phosphatidique_** * précurseur des ... * présent en ... dans les tissus * signal intracellulaire: * généré par ...
* précurseur des * TAG * glycérophospholipides * présent en **faible quantité** dans les tissus * signal intracellulaire: * **module** l'activité d'**enzymes** * intéragit avec les vésicules du golgi * généré par **action phospholipase D**
50
**_phosphatidyl-choline_** * dipalmityl phophatidyl choline?
* lécithine (jaune d'oeuf) * groupemement polaire est la choline: * le phospholipide + présent ds mP * **_di-plamityl phosphatidyl choline:_** agent tensioactif qui empêche les alvéoles pulmonaires de se collaber, synthèse 34ème et 35ème semaine gestation H
51
**_phopshatidyl sérine_**
52
**_phosphatidyl inositol_**
* inositol intégré peut-ê phosphorylé: inositide * rôle bio des **phosphatidyl inositol 4,5 biphosphate** très important
53
**_lysophospholipides_**
* = phosphoacylglycérol avc **un seul radical acyle** * propriétés **détergentes** (**toxicité** suite à afflux **PLA2** de venin de serpents) * ex: **lyso-phosphatidylsérine**
54
**_les sphingolipides_** * sont constitués d'AG et d'un alcool aminé ... * plus éventuellement un substituant... * **liaison amide** entre amine de la sphingosine et carboxyle de l'AG
* sont constitués d'AG et d'un alcool aminé **la sphingosine : céramide** * plus éventuellement un substituant la **choline ou un glucide** * liaison amide entre amine de la sphingosine et carboxyle de l'AG
55
**_sphingosine_**
* alcool aminé à 18C * structure ~ à glycérol substitué
56
**_céramide_**
sphingosine **amidifié** par un AG
57
**_sphingomyéline_** * rôle biologique? * structure?
alcool primaire du céramide est lié à **phosphocholine** **_rôle biologique:_** * lipide principal de la **gaine de myéline** (isolant électrique) * *démyélinisation = sclérose en plaque* * *déficits en enzyme du catabolisme de la sphingomyéline (maladie de NIemann Pick)= **hypertrophie hépatique, altération mentale*** * présent ds **mP plasmique**
58
**_glycosphingolipides_** ## Footnote galactocérébroside (le plus courant)
59
**_glycosphingolipides_** ## Footnote glucocébroside
60
**_vitamine D_** * origines animale & végétale * étapes de synthèse * rôles * carences?
61
**_vitamine A_** * dérivé des ...? sources? * stock * actif sous forme? * rôles? * Carences?
62
**_vitamine E_** * actif * rôles? * sources * carences