Orga 2 Flashcards
(14 cards)
mcpba
c’est l’acronyme de “ acide 3-chloroperbenzoique
en anglais meta-chloroperoxybenzoic acid
Pourquoi ont ne ppeut pas faire d’addition electrophile sur le benzene
On ne peut pas faire d’addition électrophile sur le benzène car :
Cela détruirait l’aromaticité, une source majeure de stabilité pour le benzène.
La substitution électrophile est favorisée car elle permet de conserver l’aromaticité du cycle.
Pourquoi le benzene est il particulierement stable ?
En raison de la délocalisation de ses six électrons dans un nuage électronique au-dessus et en-dessous du plan de la molécule
Quel est le rôle des orbitales p dans la structure du benzène ?
Elles se superposent pour former un nuage électronique délocalisé, contribuant à la stabilité de la molécule.
Energie de resonance
Plus elle est grande plus la conjugaisons est importante et plus c’est stable
Qui a defini les regle pour defini L’aromaticite
Huckel
Une molecule aromatique est :
Cyclique
Plane
A ( 4n + 2) electrons pii conjugés
Stable
Une Molecule est Anti Aromatique si :
Cyclique
Plane
4n electrons pii connugés
Instable
Non- Aromatique
Generalement Pas plane
Stable
La stabilite des aromatique
Molecule Aromatique plus stable que Non aromatique qui est plus stable que Anti aromatique
Quelles sont les conditions nécessaires pour qu’une substitution électrophile aromatique se produise ?
La présence d’un noyau aromatique stable (comme le benzène).
Un électrophile réactif activé par un catalyseur (ex. AlCl₃, FeBr₃).
Un solvant adapté (ex. CCl₄ ou H₂SO₄ selon la réaction).
Des conditions de température et de pression spécifiques pour éviter les réactions secondaires
Comment identifier un bon électrophile ?
Un bon électrophile est une espèce chimique ayant une forte affinité pour les électrons. Il possède :
Une charge positive ou partiellement positive (ex. NO₂⁺, R⁺).
Comment la réactivité des électrophiles varie-t-elle dans le tableau périodique ?
Dans un même groupe (colonne) : La réactivité diminue en descendant car les atomes deviennent moins électronégatifs et moins polarisants. Exemple : F₂ > Cl₂ > Br₂ pour l’halogénation.
Dans une même période (ligne) : La réactivité augmente avec l’électronégativité et la polarisation de la liaison. Exemple : Le fluor est un électrophile plus fort que l’oxygène dans une même période
Quelques exemples de bons électrophiles
NO₂⁺ (ion nitronium),
Br₂ (bromine) : Lorsqu’activé par un catalyseur comme FeBr₃, le Br₂ devient un bon électrophile capable de réagir avec un noyau aromatique.
Cl₂ (chlorine) : Comme le Br₂, le Cl₂ peut aussi être un bon électrophile lorsqu’il est activé par un catalyseur (par exemple, FeCl₃).
R-C=O⁺ (carbonyl) : Les cations carbonyles (comme ceux des esters ou des acides) peuvent aussi être des électrophiles forts, en particulier lors de réactions comme l’acylation du benzène.
