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Physikum > Organische Chemie > Flashcards

Organische Chemie Flashcards

1
Q

Summenformel Alkane

A

CnH(2n+2)

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Q

Was ist ein quartäres C-Atom?

A

Bindet an 4 weitere C-Atome

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3
Q

Beschreibe die gestaffelte Konformation eines offenkettigen Kohlenwasserstoffs

A

Substituenten liegen sich gegenüber —> größtmöglicher Abstand

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4
Q

Welche Reaktionen gehen Alkene oft ein?

A

Elektrophile Addition

Bsp.: Bromierung

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5
Q

Was beschreibt den Substitutionsgrad von ionischen Kohlenwasserstoffen?

A

Je weniger H-Atome das C-Atom mit der ionischen Ladung trägt, desto stabiler ist das Ion

Primäre Kohlenwasserstoffe < sekundäre Kohlenwasserstoffe < tertiäre Kohlenwasserstoffe

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6
Q

Was beschreibt die Konjugation von ionischen Kohlenwasserstoffen?

A

Durch Delokalisation von Doppelbindungen wird die Ladung auf mehrere C-Atome verteilt —> Stabilisierung

= Mesomerie

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7
Q

In welchen räumlichen Strukturen können zyklische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan vorliegen? Welche Konformation ist am stabilsten?

A

Sesselform - stabilste Form
Wannenform
Twistform

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8
Q

Was ist die Definition von Aromaten nach Hückel?

A

4n + 2 delokalisierte Elektronen —> reaktionsträge

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9
Q

Beschreibe den 3D-Aufbau von Aromaten

A

Flach, planar

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10
Q

Welcher Heterozyklus kommt in Cytochromen wie Häm oder Cobalamin vor?

A

Pyrrol

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11
Q

Was für ein Heterozyklus ist in Histidin enthalten?

A

Histidin

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12
Q

Was für ein Heterozyklus ist in NAD, Pyridoxin oder Omeprazol enthalten?

A

Pyridin

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13
Q

Wie ist ein Indol aufgebaut? In welcher Aminosäure ist er zu finden?

A

Annelierter 6-Ring und 5-Ring mit N im 5-Ring

Tryptophan

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14
Q

Wie ist ein Purin aufgebaut?

A

Annelierter 6-Ring und 5-Ring mit jeweils 2 N-Atomen

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15
Q

Welchen Heterozyklus enthalten Furanosen?

A

Tetrahydrofuran

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16
Q

Nenne die Strukturformeln folgender funktioneller Gruppen:

  1. Carboxylgruppe
  2. Ester
  3. Carbonylgruppe
  4. Ethergruppe
A
  1. R-COOH’
  2. R-COOR’
  3. R-COH (Aldehyd) Oder R-CO-R’ (Keton)
  4. R-O-R’
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17
Q

Wie entstehen Alkohole?

A

Durch Oxidation eines Kohlenstoffatoms an einem Kohlenwasserstoff

Durch Hydratisierung = Anlagerung eines Wassermoleküls an Doppelbindung von Alkenen

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18
Q

Was sind primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole?

A

Substutionsgrad: # C-Atome, die dem Hydroxylgruppe tragenden C-Atom benachbart sind

Primär: ein benachbartes C-Atom

Sekundär: 2 benachbarte C-Atome

Tertiär: 3 benachbarte C-Atome

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19
Q

Wie entsteht aus Alkoholen Ether?

A

2 Moleküle Alkohol in Anwesenheit starker Säuren reagieren unter Abspaltung von Wasser miteinander

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20
Q

Wie wird aus Alkoholen Ester?

A

Bei anwesenheit mehrprotoniger Säuren verbindet sich ein Alkohol mit der Säure unter Abspaltung von Wasser

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21
Q

Was entsteht bei der Oxidation primärer bzw. sekundärer Alkohole?

A

Prikmär: Aldehyde

Sekundär: Ketone

22
Q

Was entsteht bei der Oxidatin von Aldehyden bzw. Ketonen?

A

Aldehyd —> Carbonsäuren

Ketone können nicht weiter oxidiert werden

23
Q

Wie entstehen Aldole? Wie sind sie aufgebaut?

A

Reaktion von 2 Aldehyden

Aldehydfunktion in Nachbarschaft zur Alkoholfunktion

24
Q

Wie sieht ein Halbacetal aus und wie kann es entstehen?

A

R-C(OH)(OR)-R

Alkohol reagiert mit Carbonylgruppe eines Aldehyds oder Ketons

25
Q

Wie sieht ein Acetal oder Ketal aus? Wie entsteht es?

A

Funktionelle Gruppe: R-C(OR)2-R

Halbacetal reagiert mit Alkohol

26
Q

Wie entstehen Schiff’sche Basen und wie sieht die funktionelle Gruppe aus?

A

Aldehyde/ Ketone reagieren mit primärem Amin unter Abspaltung von Wasser

Imin: R-N=CR2

27
Q

Was ist die Keto-Enol-Tautomerie?

A
  • Ketone können sich zu Alkoholen mit einer Doppelbindung in der C-Atomkette umlagern
  • Wandeln sich kontinuierlich ineinander um
  • Gleichgewicht = Tautomerie
  • Proton von dem der Carbonylgruppe benachbarten Kohlenstoffatom wird auf das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe übertragen —> C=O lagert sich zur C=C Bindung um
28
Q

Unter welchen Bedingungen findet die Dehydratisierung von Carbonsäuren ab und welche Produkte entstehen?

A

Bei höheren Temperaturen: Carbonsäureanhydride unter Wasserabspaltung

29
Q

Was ist das Anion der Ameisensäure?

A

Formiat

30
Q

Was ist der chemische Name von Oxalsäuren?

A

Ethandisäure

31
Q

Was ist das Anion der Bernsteinsäure?

A

Succinat

32
Q

Was ist der chemische Name der Fumarsäure

A

Trans-Butendisäure

33
Q

Wie entstehen Ester und was sind ihre funktionellen Gruppen?

A

R-COOR’

Alkohol + Carbonsäure —> Ester +. Wasser

34
Q

Welche Formen der Esterhydrolyse gibt es? Was sind ihre Eigenschaften und Produkte?

A

Säurekatalysierte Esterhydrolyse: reversibel

Basenkatalysierte Esterhydrolyse = Verseifung, Hydrolyse eines Esters durch wässrige Lösung eines Hydroxids: irreversibel

Produkt: Alkohol + Carboxylat-Ion

35
Q

Was sind Lactone? Wie entstehen sie?

A

Zyklische Carbonsäureester

Entstehen durch intramolekulare Kondensationsreaktion von Säurefunktionen mit Alkoholfunktionen

36
Q

Was sind die funktionellen Gruppen von Carbonsäureamiden? Nenne ein Beispiel.
Nenne strukturelle Besonderheiten

A

CONR2

Harnstoff

Statt C=O und C-N kann auch C-O und C=N vorliegen —> freies Elektronenpaar am N-Atom reagiert kaum mit Protonen —> nahezu basische Eigenschaft

37
Q

Was ist ein Lactam?

A

Zyklisches Carbonsäureamid, entsteht durch intramolekulare Kondensationsreaktion von Säurefunktionen mit Aminofunktionen

38
Q

Was ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäureanhydriden und wie entstehen sie?

A

Kondensation zweier Carbonsäuren

R CO O OC R

39
Q

Was entsteht aus Thiolen bei der oxidation mit starken Oxidationsmitteln?

A

Sulfonsäuren R-S(=O)2-OH

40
Q

Was sind primäre/sekundäre/tertiäre Amine? Was sind ihre eigenschaften

A

R-NH2
R-NH-R
N-R3

Basizität im wässrigen Medium: tertiär < primär < sekundäre Amine

41
Q

Was sind biogene Amine?

A

Primäre Amine, die im Organismus durch Decarboxylierung von Aminosäuren entstehen

42
Q

Was ist ein Chiralitätszentrum?

A

= Stereozentrum

C-Atome mit 4 unterschiedlichen Substituenten

43
Q

Worin unterscheiden sich die Eigenschaften von Enantiomeren?

A

Optische Aktivität

44
Q

Was ist ein Racemat?

A

Ein Gemisch aus 2 Enantiomeren, das polarisiertes Licht nicht dreht

45
Q

Wie benennt man Enantiomere und nach welcher Regel erfolgt diese?

A

R/S Nomenklatur

  • Priotärisierung von Resten an Stereozentren
  • Priorität steigt mit steigender Ordnungszahl und mit steigender Kettenverzweigung
  • Rest mit niedrigster Priorität hinten im Raum
  • Anordnung von hoch nach niedrig im Uhrzeigersinn: R-Enantiomer
46
Q

Was sind Isomere

A

Gleiche Summenformen, unterschiedliche Struktur

47
Q

Was sind Konstitutionsisomere?

A

Gleiche Summenformel, unterschiedliche Reihenfolge

48
Q

Was sind Stereoisomere? Welche Typen gibt es?

A

Gleiche Summenformel, gleiche Konstitution, unterschiedliche räumliche Anordnung

Konformationsisomere: lassen sich durch Drehung um C-C ineinander überführen

Konfigurationsisomere: lassen sich nicht ineinander Überführen, da keine Drehbarkeit/ durch chirale Verbindung

49
Q

Was sind Epimere?

A

mehrere chirale Zentren, genau eines hat eine entgegengesetzte Chiralität

50
Q

Was sind Enantiomere?

A

Verhalten sich wie Bild und Spiegelbild

51
Q

Was sind Diastereomere:

A

Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind

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