organische chemie Flashcards
hc 1-7 + wc (85 cards)
1
Q
atoomnummer
A
aantal protonen
2
Q
massa getal (atoom)
A
gemiddelde massa atoom, bestaat uit protonen en neutronen
3
Q
isotopen
A
- atomen met zelfde atoomnummer/aantal protonen, andere massa/aantal neutronen
- kunnen stabiel of onstabiel zijn
4
Q
ionbinding
A
- gevormd door aantrekkingskracht tussen ionen met tegengestelde lading
- mits elektronegativiteit plusminus >2 is
- totale elektronen overdracht
5
Q
covalente binding/molecuul binding
A
- wordt gevormd door het delen van elektronen
6
Q
niet-polaire covalente binding
A
binding tussen dezelfde type atomen
7
Q
polaire covalente binding
A
- binding tussen verschillende type atomen
- 1 atoom trekt harder -> interne lading = dipool
8
Q
wat te zien in Lewis structuren
A
- valentie elektronen
- welke atomen aan welke zijn gebonden
- of atomen losse elektronen paren hebben
- of atomen formele lading hebben (valentie elektronen(elektronen buitenste schil) - elektronen ‘direct’ aan atoom)
9
Q
sigma bindingsorbital
A
(tussen enkele bindingen) orbitals in lengte-as
10
Q
pi bindingsorbital
A
(tussen dubbele of drievoudige bindingen van loodrechte p orbitalen) ortbitals loodrecht op lengte-as
11
Q
sp3-hybridisatie
A
- bij viergelijkwaardige bindingen
12
Q
sp2-hybridisatie
A
- bij driegelijkwaardige bindingen
13
Q
sp-hybridisatie
A
- bij tweegelijkwaardige bindingen
14
Q
type orbitalbindingen bij dubbele binding
A
1 sigmabond en 1 pi bond
15
Q
type orbitalbindingen bij driedubbele binding
A
1 sigmabond en 2 pi bond
16
Q
type orbitalbindingen bij enkele binding
A
alleen sigmabond
17
Q
hybridisatie van C,N of O zijn altijd..
A
sp3, tenzij :
1 dubbele binding =sp2
2 dubbele binding of 1 driedubbele =sp
18
Q
inductief effect
A
elektronen meer aangetrokken door atoom met hogere elektronegativiteit
19
Q
mesomeer/resonantie effect
A
elektronen verspringen om meerdere resonantie structuren te vormen -> stabieler molecuul
20
Q
elektronenbinding
A
overlap in orbitals
21
Q
tetraëder
A
structuur met 4 bindingen
22
Q
welke binding geeft sp3
A
enkele binding met 4 bindingen totaal/vier-omringing (losse elektronenparen tellen mee)(4 bindingen moeten gehybridiseerd worden, s + nog 3 p’s)
23
Q
welke binding geeft sp2
A
drie-omringing (er is een dubbele binding aanwezig)
24
Q
welke binding geeft sp
A
twee-omringing
25
bindingshoeken per hybridisatie
- sp3 : 109,5 (tetraëder)
- sp2 : 120 (vlakke driehoek)
- sp : 180 (lineair)
26
structuur isomeren
zelfde molecuulformule, meerdere structuren mogelijk
27
conformatie isomeren
ontstaat door draaiing om C-C binding
28
Newman projectie
met zo'n rondje en je kijkt 'door de backbone'
29
type newman projectie
- staggered : zijgroepen zitten niet op1 lijn
- eclipsed : zijgroepen zitten wel op 1 lijn
30
newman projecties in boot en stoel
- stoel = staggered
- boot = eclipsed
- eq(uatoriaal) = in vlak
- (ax)iaal = loodrecht op vlak
31
cyclo structuur in newman projecties
twee cirkels aan elkaar verbonden met de 2 'middelste' C-atomen
32
optische isomerie
spiegelbeeld van elkaar, chiraal
33
geometrische isomerie
- bij dubbele bindingen (cis, trans)
34
inwendig spiegelvlak
molecuul kan in 2 gelijke helften worden opgedeeld
35
chiraal
enantiomeer, geen inwendig spiegelbeeld (4 verschillende groepen)
36
polarimeter
kan bepalen of molecuul chiraal (licht buigt, want optisch actief) of achiraal (er gebeurt niks) is
37
fischer projecties
1. koolstofketen verticaal
2. hoogst geoxideerde koolstof boven
3. vertikalen bindingen naar achteren
4. horizontale bindingen naar voren
38
MESO verbindingen
molecuul dat een intern spiegelbeeld krijgt bij een van de isometrische structuren
39
diasteromeren
optische isomeren die niet elkaars spiegelbeeld zijn
40
+, -, L en D in enantiomeren
(+) : rechtsdraaiend (OH/NH2 boven/meest geoxideerde groep)
(-) : linksdraaiend
L : links (OH in keten)
D : rechts
41
hydroxide
-OH
42
carboxyl
COOH (staat H af in base omgeving, die staat eindigt met -aat)
42
carbonyl
C=O
aan eind is aldehyde, in het midden is keton
43
ester
O=C-O-R (aan de C zit nog een rest groep)
44
ether
-C-O-C-
45
amine
NH2
46
amide
R-C(=O)-NH2
47
tekenen lewis-structuur
- pijl start bij elektronen paar en wijst naar nieuwe plaats
- elk atoom streeft naar 'stabiele' buitenste orbitalen
- tel elektronen rond atoom en bepaal lading
48
waar maken polaire reacties gebruik van
ionen, gepolariseerde groepen (e.g. nucleofiele atomen)
49
waar maken niet-polaire reacties gebruik van
radicalen
50
nucleofielen (ontstaan door elektronegativiteit)
- relatief negatief
- hebben vrij elektronen paar
51
eletrofielen (ontstaan door elektronegativiteit)
- relatief positief
- hebben soms een leeg elektronenpaar
52
nucleofiele substituties
- leaving group wordt verdrongen door incoming/attacking group (nucleofiel)
53
Sn2 in nucleofiele substitutie
- hebben overgangstoestand (beide 'gebonden' tijdelijk sp2 ipv sp3), maar geen intermediair
- reactiesnelheid hangt af van beide concentratie (bimoleculair)
- optisch isomerie draait om (D naar L, vice versa)
54
Sn1 in nucleofiele substitutie
- hebben (carbokation-) intermediair (stabieler dan overgangstoestand)
- doordat vertrekkende groep als eerste loslaat (en elektronen afneemt)
- unimoleculair (reactiesnelheid hangt af van conc. oorspronkelijke molecuul)
- racemisatie
55
nucleofiele eliminaties
geeft dubbele bindingen
56
E1 in nucleofiele eliminaties
binding in molecuul zelf springt naar atoom, die laat los. nucleofiel (base) valt proton aan. die verbrekt band met C-atoom, vrij elektronen paar daarvan vormt dubbele binding met carbokation
57
E2 nucleofiele eliminaties
sterk nucleofiel trekt proton aan, proton verbreekt band met C-atoom. vrij elektronenpaar daarvan vormt dubbele binding, leaving group gaat daardoor weg samen met dat vrij elektronenpaar
58
electrofiele/nucleofiele additie (aan dubbele bindingen)
twee moleculen samenvoegen,
tegenovergestelde van eliminatie
59
katalytisch base/nucleofiel
trekken protonen weg van substraat
60
katalytisch zuur/elektrofiel
doneren een proton aan substraat
61
oxidatie-reducties
elektronen overdracht, gaat over oxidatieve staat van C (meer oxidatie, meer O dan H)
62
maken en verbreken van C-C bindingen
afhankelijk van waar de binding plaatsvindt, is er een ander anion (-) en kation (+)
63
isomerisatie
wisselen van groepen dmv eliminatie, vorming van dubbele binding gevolgd door additie op een andere positie
64
groep-transfer
functioneel deel van molecuul wordt overgedragen naar een andere groep
65
hydrolyse
breken van binding door additie van water
66
additie of verwijdering van functionele groep
respectievelijk verwijdering of vorming van dubbele binding
67
radicaal reacties
als binding bij breuk de elektronen eerlijk verdeeld worden (dus ieder 1), hierbij heb je initiatie (beide zijn radicalen), propagatie en terminatie stap
68
inositol
cyclisch polyhydroxy verbinding (C van koolhydraatuiteinden die aan elkaar binden)
69
hoeveel chirale atomen, stereoisomeren en optische antipoden/spiegelbeelden
chirale C-atomen : n
max stereoisomeren :2^n
max spiegelbeeld paren : 2^n-1
70
enantiomeer
koolhydraten/suikers die elkaar spiegelbeeld zijn
71
diastereo-isomeren/epimeer
twee chemische verbindingen waarbij 1 asymmetrisch koolstofatoom is omgekeerd
72
anomeren
verschillen in oriëntatie op nieuwe asymmetrisch C-atoom, gevormd door ring-sluiting
73
Haworth projectie suikers
- geen C-atomen in ring te zien
- O in ring naar achteren
- OH links in Fischer is boven
- OH rechts in Fischer is onder
74
type polysaccharides
- homopolysaccharides (starch, glycogeen, cellulose)
- heteropolysaccharides (glycoproteins, proteoglycans)
75
functie eiwit glycosylering (plaatsen suikerketens op eiwitten)
- stabiliteit van het eiwit
- herkenning door andere eiwitten (receptoren)
- fysische eigenschappen van het eiwit
76
klasse van lipiden
1. free fatty acids (brandstof)
2. triacylglycerols (opslag)
3. phospholipids (membraan)
4. steroids (cholesterol)
77
free fatty acids
- telling gaat vanaf carboxyl
- Caantal C: aantal dubbele bindingen
78
verzadigd vs onverzadigd
verzadigd : geen dubbele bindingen
onverzadigd : dubbele bindingen
79
triacylglycerols
- 3 fatty acid chains aan glycerol backbone
80
phospholipids
- 2 fatty acids (hydrofoob) aan glycerol
- fosfaat en alcohol aan glycerol (hydrofiel)
81
glycolipids
lipide met één of meerdere suiker groep gebonden
82
steroids (en hun functie)
- bestaat grootste deel uit koolwaterstof (CH2)
- (cholesterol) beïnvloedt vloeibaarheid door tussen de staarten te zitten
- vitamine D synthese
- galzout synthese
- hormoon synthese
- opslag als cholesterolesters in lipid droplets
83
bestanddelen biologisch membraan
- fosfolipiden
- glycolipiden
- cholesterol
- eiwitten (integraal en perifere)
84
hoe binden perifere membraan eiwitten
- kopgroep van fosfolipiden
- aan integrale membraan eiwitten
- via (hydrofobe) lipide anker
- via hydrofobe domeinen
