Organische Chemie Flashcards

(77 cards)

1
Q

Waarom is koolstof handig voor bouwen van veel moleculen?

A

Kan meeste bindingen aangaan, namelijk 4

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Elektronenverdeling in schillen

A

Schillen om de kern, eerst wordt de eerste gevuld (met 2) dan de volgende en zo door. Elk atoom streeft naar een volle buitenste schil, dus bindingen aangaan.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Octet-regel

A

De buitenste schil is volledig gevuld (dus 8 elektronen). Bij de meeste is de buitenste namelijk de tweede schil. Hiervoor gaan ze elektronen afstaan, opnemen of delen

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Wanneer ionbinding en wanneer molecuul/covalente binding?

A

Licht aan verschil in elektronegativiteit. Is het verschil niet groot genoeg om af te pakken? Dan elektronen delen als molecuulbinding

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Covalente bindingen kunnen polair en apolair zijn, leg uit

A

Als verschil in elektronegativiteit klein is dan trekken ze even hard aan elektronen, dus apolaire binding.
Als verschil in elektronegativiteit groter dan trekt de een harder en is een beetje min, ander een beetje plus, dus polaire binding.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Wat geven Lewis-structuren weer?

A

Alle elektronen, zowel gebonden als ongebonden. Ook de formele lading moet je erbij zetten.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Hoeveel bindingen gaat een atoom over het algemene aan?

A

Zoveel als het aantal elektronen dat die mist

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Orbitalen

A

Geven de waarschijnlijkheidsverdeling van elektronen. In elke orbital zitten twee elektronen, degene met de laagste energie worden als eerst opgevuld. 1s -> 2s -> 3 2p -> ..

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Vormen orbitals

A

s -> bolvormig rond de kern
p -> kegelstructuur boven en onder de as, de + en - (je hebt x, y en z)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Moleculaire orbital

A

Twee orbitals van atomen gaan overlappen omdat ze niet vol zijn -> molecuulbinding. Er is een optimum voor hoe dicht ze bij elkaar kunnen zitten.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Wat is een Å?

A

ångström, maat voor lengte, 1 Å=0,1 nm, dat is ongeveer 1 chemische binding

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Twee soorten moleculaire orbitals

A

σ- en een π-binding.
σ -> s+s, s+p, p+p in lengterichting
π -> p+p parallel binden

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q
A
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Hybridisatie (orbitals)

A

Het gelijkwaardig maken van de 2s en de 3 2p’s orbitals, zodat het C-atoom 4 bindingen aan kan gaan. Dan krijg je een sp3-hybriden. Je kan ook een sp2-hybriden krijgen bij dubbele binding waar de andere p aan mee doet.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Tetraëder

A

Vorm van een molecuul als het centrale atoom 4 orbitals om zich heen heeft (sp3-hybridisatie), dit heeft koolstof

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Orbitals bij een dubbele binding

A

Een sp2-hibriden en een p orbital. Die p gaat overlappen met de p orbital van een ander. De dubbele binding is dus een σ- en een π-binding.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

Orbitals bij twee dubbele binding of een drie dubbele binding

A

Een sp-hybriden en twee losse p orbitals die binden met de p van het andere atoom. Dus driedubbele binding bestaat uit 1 σ- en een 2 π-bindingen.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

Inductief effect

A

Elektronen zijn niet helemaal verdeeld, dat komt door elektron-zuigende en -stuwende atomen. Elektronen zitten meer bij elektronegatieve atoom. Hierdoor polaire bindingen/moleculen.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

Mesomeer effect

A

Er zijn resonantiestructuren, denk aan benzeen of carboxyl groep. Hoe meer resonantiestructuren, hoe stabieler

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

Waar hangt ruimtelijke structuur van een atoom in een molecuul van af?

A

Het aantal en wat voor soort bindingen, én de niet bindende elektronenparen. Kan lineair, plat vlak of tetraëder zijn

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

Wanneer sp3, sp3 of sp hybriden? (van orbitals)

A

sp3: normaal, enkele bindingen
sp2: dubbele binding
sp: 2 dubbele binding of 1 driedubbele binding

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

Structuur-isomeren

A

Moleculen met dezelfde netto molecuulformule, maar een ander structuurformule

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

Conformatie isomeren

A

Doordat enkele binding draaibaar is. Er is dan een staggered en eclipsed/boot en stoel vorm. Ze verschillen in stabiliteit en kunnen makkelijk in elkaar over gaan.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

Newman-projectie

A

Loodrecht kijken op cc-as. (Staggered en eclipsed onderscheiden)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
Is staggered of eclipsed stabieler?
De staggered is stabieler
26
Verschil tussen axiaal en equatoriaal
Axiaal: staat loodrecht op het vlak Equatoriaal: de andere (beetje 'in' het vlak)
27
Twee soorten stereo-isomeren
Optisch en geometrisch. Deze gaan niet zomaar in elkaar over want hiervoor moet je bindingen verbreken
28
Optische stereo-isomeren
Spiegelbeeld die je niet tot dekking kan brengen (zoals je handen), daarvoor moet je bindingen breken. Deze zijn chiraal met asymmetrisch koolstofatoom (geen inwendig spiegelvlak). De twee moleculen zijn enantiomeren.
29
Geometrische stereo-isomeren
Bij dubbele bindingen, cis (zelfde kant) en trans (andere kant)
30
Experimenteel bepalen of een molecuul optisch actief/chiraal is?
Met een polarimeter. Als het molecuul optisch actief is zal het het licht van richting laten veranderen, links of rechts draaiend.
31
Fisherprojecties
Om te bepalen of iets links of rechts is. Meest geoxideerde C-atoom moet bovenaan (meeste O) en zet de rest verticaal eronder. De verticale bindingen wijzen naar achteren en de horizontale naar voren. Dan kant van -OH of -NH2 D (rechts) of L (links) bepalen.
32
Hoeveel enantiomeren / optische moleculen bij bepaald aantal chirale C atomen?
Bij n chirale C-atomen heb je maximaal 2^n stereo-isomeren en 2^n-1 paren. Het zijn er minder als meso verbindingen (toch inwendig spiegelvlak (niet door asymmetrisch C-atoom))
33
Verschil enantiomeer en diastereomeren
Enantiomeren zijn elkaars spiegelbeeld. Diastereomeren zijn optische isomeren die niet elkaars spiegelbeeld zijn.
34
Reactiemechanismen
Maken en verbreken van verbindingen om van beginstoffen naar eindproduct te gaan
35
Regels elektronen-duwen
Pijl start bij elektronenpaar en wijst naar nieuwe plaats, elk atoom streeft naar stabiele orbitalen en geef formele ladingen aan
36
Verschil polaire en apolaire reacties
Polair: hele elektronenpaar verplaatst Apolair: ontstaan radicalen
37
Nucleofiel en elektrofiel
Nucleofiel houdt van positieve lading. Elektrofiel heeft elektronen tekort en houdt van negatieve lading. Elektrofiel is een Lewis zuur (want elektron opnemen, nucleofiel andersom.
38
Sn1 reactie
Nucleofiele substitutie. Deze reactie is unimoleculair. Leaving group gaat weg, er is een carbokation (+) en de incoming group komt eraan wat van twee kanten kan. De overgangstoestand is even sp2 ipv sp3. Heeft een carbokation intermediair.
39
Sn2 reactie
Nucleofiele substitutie, deze reactie is bimoleculair: reactiesnelheid hangt van beide moleculen af. Incoming group bindt en daarna gaat leaving group weg, waardoor er omklapping plaatsvindt. De overgangstoestand is even sp2 ipv sp3. Heeft geen intermediair.
40
Racemisch mengsel
Evenveel van L als van D, dit heb je na een Sn1 reactie.
41
Nucleofiele substitutie
Nucleofiele attack op elektrofiel, er is een leaving group. Er zijn twee soorten Sn1 en Sn2
42
Nucleofiele eliminatie
E1 en E2. Hierbij wordt een dubbele binding gemaakt.
43
E1 reactie
Nucleofiele eliminatie. Eerst leaving group weg, dan valt een nucleofiel een proton aan die de verbinding met C verbreekt. Dat vrije paar zal nu een dubbele binding vormen.
44
E2 reactie
Nucleofiele eliminatie. Nucleofiel trekt proton aan die nu de verbinding met C verbreekt. Het vrije paar maakt dubbele binding en op andere C atoom zit de leaving group die vertrekt
45
Additie aan dubbele binding
Tegenovergestelde van eliminatie. Dubbele binding gaat uit dubbele binding en daar gaat ander atoom aan zitten.
46
Koolhydraten
polyhydroxyaldehyde of -keton. (CH2O)n
47
Naar welke OH kijk je bij naamgeving van koolhydraten met L/R?
Naar degene die aan het onderste chirale C atoom zit (ver van hoogst geoxideerde)
48
Structuur van D-Ribose
5C's waarvan de middelste 3 chiraal. Bovenste heeft dus dubbel gebonden O. Alle OH's staan naar rechts
49
Structuur van D-glucose
6C's waarvan de middelste 4 chiraal. Bovenste heeft dus een dubbelgonden O. De OH's staan (van boven naar beneden) R, L, R, R
50
Structuur van D-galactose
6C's waarvan de middelste 4 chiraal. Bovenste heeft dus een dubbelgonden O. De OH's staan (van boven naar beneden) R, L, L, R
51
Epimeren
Isomeren van suikers waarvan er maar één OH anders zit (links vs rechts)
52
Structuur van D-fructose
Keton (dus tweede heeft een C=O). Heeft 6 C's waarvan 3 asymmetrisch. De OH's staan (van boven naar beneden) R, L, L
53
Suiker van recht naar cirkel
C in keton of aldehyde is elektrofiel en de O in alcohol (ook in suiker) is nucleofiel. Deze reageren samen tot een ringstructuur. C1 is nu chiraal geworden.
54
Pyran of furan
Pyranose -> 6-ring Furanose -> 5-ring
55
Alfa en beta vorm bij howarth-projectie
alfa: naar beneden -> andere kant ten opzicht van C6 beta: naar boven -? zelfde kan ten opzichte van C6
56
Enantiomeer en diastereomeer
Enantiomeer: stereoisomeren die elkaars spiegelbeeld zijn. Diastereomeer: stereoisomeren die niet elkaars spiegelbeeld zijn.
57
Epimeren
Epimeren: suikers die maar op één plek verschillen, dus waar één asymmetrisch koolstofatoom de groepen andersom heeft.
58
Anomeren
Anomeren: de beta (zelfde kant) of alfa (andere kant) configuratie. Dus nieuw gevormde isomeren door ringstructuur ipv rechte keten
59
De OH in de Fisher naar de Howarth projectie
OH naar links -> OH boven
60
Maltose
Twee alfa-D-glucose verbonden aan 1-4 C-atomen. alfa-D-glucopyranosyl-(1->4)-alfa-D-glucopyranose
61
Sucrose
Alfa-D-glucopyranosyl-(1->2)-beta-D-fructofuranose
62
Lactose
beta-D-Glactopyranosyl-(1->4)-alfa-D-glucopyranose
63
Polysaccharide
Allemaal monosaccharides aan elkaar. Dezelfde (homo) of verschillende (hetero). Ze kunnen vertakt of onvertakt zijn.
64
Glycogeen en amylase
Allemaal suikers (glucose specifiek) verbonden aan 1-4 en 1-6, dus vertakt. Allemaal alfa, want dan kan amylose het afbreken. Als niet vertakt: amylase.
65
Cellulose
Allemaal 1,4 gelinkte beta-glucose
66
Wat is glycosylering en waar dient het voor?
Het is het zetten van suikergroepen op eiwitten. Is voor stabiliteit, herkenning andere eiwitten en fysische eigenschappen (plakkerig).
67
Hoe herken je een hydrofoon molecuul?
Veel C-C en C-H, weinig C=O, C-OH en C-N
68
Lipiden in membraan
Fosfolipiden, glycolipiden en steroïden (cholesterol)
69
Vetzuur
Wordt veel gebruikt als brandstof. Allemaal CH2 met aan een kant een zuurgroep (COOH)
70
Verzadigde en onverzadigd
Onverzadigde vetzuren hebben minstens één dubbele binding. Dubbele binding zit om de drie C-atomen.
71
Veel voorkomende vetzuren
Oleaat (18:1), palmitaat (16:0), stearaat (18:0) en arachidonaat (20:4)
72
Essentiële vetzuren
Vetzuren die je binnen moet krijgen via dieet. Dat zijn degene met een omega 3 of omega 6 dubbele binding. Dit zijn linolzuur en linoleenzuur.
73
Wanneer bewegelijker/vloeibaarder bij vetzuren?
Meer dubbele bindingen en kortere ketens
74
Hoe sla je vetzuren op?
Triacylglycerol, dus drie vetzuren binden aan glycerol. Het zit via ester-bindingen vast (-C-O-C-)
75
Amfipatische moleculen
Hebben een hydrofiele en hydrofobe kant. Vaak fosfolipiden in de cel. Deze kinnen een lipide bilaag vormen of een lipidedruppel.
76
Functie van cholesterol
Zit tussen de lipiden in membraan, en is zelf ook een lipid. Beïnvloed je vloeibaarheid.
77
Wat doe je met steroïden?
Vitamine D maken, galzouten maken voor digestie vetzuren, hormonen maken, opslaan als cholesterol.