Organometallchemie

Question 1

THF

Gutes oder schlechtes Lösungsmittel für Reaktionen mit metallorganischen Verbindungen?

Answer 1

Gutes Lösemittel

Question 2

H₂O

Gutes oder schlechtes Lösungsmittel für Reaktionen mit metallorganischen Verbindungen?

Answer 2

schlechtes, da Bildung von Hydroxiden aus Metallen begünstigt wird

Question 3

Ether

Gutes oder schlechtes Lösungsmittel für Reaktionen mit metallorganischen Verbindungen?

Answer 3

gutes

Question 4

MeOH

Gutes oder schlechtes Lösungsmittel für Reaktionen mit metallorganischen Verbindungen?

Answer 4

schlechtes, da polare Lösemittel Protonen abgeben können und somit mit dem negativen Kohlenstoff reagieren können

Question 5

DME

Gutes oder schlechtes Lösungsmittel für Reaktionen mit metallorganischen Verbindungen?

Answer 5

gutes Lösemittel

Question 6

Dioxan

Gutes oder schlechtes Lösungsmittel für Reaktionen mit metallorganischen Verbindungen?

Answer 6

gutes Lösemittel

Question 7

Welche zweite mesomere Struktur lässt sich formulieren?

Was sagt diese Formel aus?

Answer 7

Kohlenstoff ist das Nucleophil, bzw die Base

Question 8

Welche zweite mesomere Struktur lässt sich formulieren?

Was sagt diese Formel aus?

Answer 8

C ist das Nucleophil (nicht Base, da Mg-C Bindung nicht so instabil wie Li-C)

Question 9

Wie werden Grignard-Verbindungen hergestellt?

Answer 9

Insertion von Mg in eine C-X-Bindung

Question 10

Welche Organometallverbindungen werden am häufigsten verwendet und was ist der Unterschied zwischen beiden?

Answer 10

Grignard-Verbindungen R-MgX (X ist meist Halogenid)

Organolithium-Verbindungen R-Li

Unterschied: Organolithium-Verbindungen sind sehr reaktiv und basisch

Grignard-Verbindungen sind weniger reaktiv und nucleophil

Question 11

Wie werden Organolithium-Verbindungen hergestellt?

Answer 11

MeCl + 2 Li → MeLi + LiCl

oder

Question 12

Struktur von Methyllithium

Answer 12

Me-Li

Question 13

Methylmagnesiumhalogenid

Answer 13

Me-MgX (X= Cl, Br, I)

Question 14

Ethylmagnesiumbromid

Answer 14

Et-MgBr

Question 15

Butylmagnesiumchlorid

Answer 15

Bu-MgCl

Question 16

n-Butyllithium

Answer 16

Question 17

tert-Butyllithium

Answer 17

Question 18

Allylmagnesiumhalogenid

Answer 18

X = Cl, Br, I

Question 19

Phenylmagnesiumhalogenid

Answer 19

Question 20

Basizität von Organometallverbindungen

Answer 20

Organometallverbindungen reagieren in protischen Lösungsmitteln mit Protonen
zur organischen Verbindung und dem Metallsalz

deshalb muss unter H₂O-Ausschluss gearbeitet werden

Question 21

Produkt?

Answer 21

Deprotonierung des Alkins mit einer Organometallverbindung

Question 22

Produkt?

Answer 22

Deprotonierung des Alkins mit einer Organometallverbindung

Question 23

Produkt?

Answer 23

Deprotonierung des Alkins mit einer Organometallverbindung

Question 24

Beschreibe den Mechanismus der ortho-Lithiierung

Answer 24

Question 25

Wie findet der Halogen-Metall-Austausch statt?

Answer 25

Das Bromoniumkation wird durch Butyllithium abgespalten und durch das Lithiumkation ersetzt

Question 26

Was ist Transmetallierung und wofür wird dies benötigt? Gib ein Beispiel an

Answer 26

Durch Transmetallierung werden weniger reaktive Organometallverbindungen dargestellt (Organolithiumverbindungen sind sehr reaktiv, stark basisch und können unerwünschte Nebenreaktionen verursachen)

Question 27

Answer 27

Question 28

Answer 28

Question 29

Answer 29

Question 30

Answer 30

Question 31

Answer 31

Question 32

Answer 32

Question 33

Answer 33

über Keton-Zwischenstufe

Question 34

Answer 34