QUÍMICA ORGÂNICA-ISOMERIA Flashcards
(28 cards)
Diga o que são isômeros e qual a classificação deles.
Isômeros-mesmo IDH e NÃO SUPERPONÍVEIS(são SOBREPONÍVEIS apenas).
Classificação:
-CONSTITUCIONAL ou PLANA
1)Função
2)Tautomeria=EQUILÍBRIO DINÂMICO
3)Cadeia
4)Posição
5)Metameria=COMPENSAÇÃO
-ESPACIAL ou ESTEREOISOMERIA
1)Geométrica
2)Óptica
O que é CONECTIVIDADE e com qual das isomerias ela se relaciona?
Ordem com que os átomos se ligam
Caracterize a isomeria por função.
Constitucional
Os compostos possuem DIFERENTES FUNÇÕES,mas eles NÃO SE CONVERTEM(não se transformam um para o outro)
Eter-alcool , acido carboxilico-Ester, cetona-aldeído ,fenol-ester-alcool
Caracterize a tautomeria.
Constitucional
Também é chamada de EQUILÍBRIO DINÂMICO.(lembrar de TOURO–dinamico)
Possuem DIFERENTES FUNÇÕES,mas se CONVERTEM-MIGRAÇÃO do H vizinho de C=O,C=N,CtriplaN,C=S.
Cetona-enol, aldeido-enol,amina-imina
O ácido benzenocarboxílico ou benzoico sofre tautomeria?
Como não possui H vizinho do C=O,NÃO entra em tautomeria.
Caracterize a isomeria de cadeia.
Constitucional
Compostos possuem a MESMA FUNÇÃO,mas CADEIAS DIFERENTES.
Caracterize a isomeria por posição.
Constitucional
Possuem as MESMAS FUNÇÕES E CADEIAS,apenas há DIFERENÇA DE POSIÇÃO do GF,da INSATURAÇÃO ou da RAMIFICAÇÃO.
Caracterize a metameria.
Constitucional.
Também chamada de isomeria por COMPENSAÇÃO.
Possuem a MESMA FUNÇÃO,mas a POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO DIFERE.
Principal exemplo—eter (posição do O)
Caracterize a isomeria geométrica.
Compostos se diferem espacialmente devido à ROTAÇÃO IMPEDIDA pela LIGAÇÃO π ou pelo CICLO.
ESTEREOISOMERIA=são apenas DIASTEREOISÔMEROS(sem par imagem-objeto).
Quais são os descritores utilizados na isomeria geométrica?
CIS ou TRANS
Z(Zuntos) ou E(sEparados)
Qual a condição para a existência da isomeria geométrica?
LIGANTES DAS EXTREMIDADES DEVEM SER DIFERENTES(2 pelo menos!!!)
Em qual situação utilizamos o descritor Z ou E?E como fazer a classificação dos compostos?(fuvest!!!)
Na isomeria GEOMÉTRICA,quando existem 4 ligantes diferentes.A classificação se dá pela identificação dos LIGANTES PRIORITÁRIOS= possui MAIOR N ATÔMICO NA EXTREMIDADE da dupla.
Zuntos:ligantes prioritários JUNTOS no MESMO LADO da dupla.
sEparados:ligantes prioritários em LADOS SEPARADOS pela dupla.
Compare os isômeros CIS e TRANS pelo P.E,pelo P.F e pela reatividade.
P.E-POLARIDADE
CIS(sempre polar)>TRANS
P.F-SIMETRIA
TRANS(centro de simetria+plano de simetria)>CIS(apenas centro de simetria)
REATIVIDADE-INSTABILIDADE
CIS(ligantes iguais mais próximos,por estarem do mesmo lado da dupla)>TRANS
Caracterize a isomeria óptica.
ESTEREOISOMERIA=podem ser ENANTIÔMEROS ou DIASTEREOISÔMEROS
Os compostos são ASIMÉTRICOS(NÃO possuem PLANO DE SIMETRIA,diferentemente dos geométricos).
Compostos na isomeria óptica=ENANTIÔMETROS=formam o PAR IMAGEM-OBJETO(como se tivesse um espelho plano entre eles).
Em quais situações a isomeria pode ser óptica?
1)Apresentar 1C quiral
OBS!!!(fuvest)essa não é uma regra,pois existem exceções como o caso 1 da imagem.
2)Orbitais p em um plano perpendicular a outros orbitais p das ligações pi vizinhas,como o caso 2 da imagem.(fuvest,outros vestibulares)
Quais são os descritores para a isomeria óptica?
R e S ou +(dextrógira) e -(levógira)
O que é atividade óptica?
É uma propriedade dos isômeros ópticos,trata-se da capacidade de uma molécula DESVIAR O PLP=PLANO DA LUZ POLARIZADA!!!!
Está relacionada com o descritos + e - dos isômeros ópticos.
Como diferenciar isômeros pelo descritor + e -?
+ é DEXTRÓGIRA=vira para a Direita(d com d)
- é LEVÓGIRA=vira para a ESQUERDA(l-left=esquerda)
O que é uma MISTURA RACÊMICA?Caracterize-a.
É uma mistura EQUIMOLAR dos ENANTIÔMEROS R e S.
É OPTICAMENTE INATIVA por COMPENSAÇÃO EXTERNA,ou seja,50% da moléculas é + e 50% é -,por isso ela não gira.
O que é um MESOCOMPOSTO e como ele se relaciona com a isomeria óptica?
Mesocomposto=molécula que apresenta 2C* IGUAIS e PLANO DE SIMETRIA.
É OPTICAMENTE INATIVA por COMPENSAÇÃO INTERNA.(só pensar que a molécula é perfeita)
Como funciona o descritor R e S e qual a isomeria relacionada a ele?
1)Verificar quais os ligantes do C* possuem maior Z.
2)Ordená-los e depois classificar(sem contar com o H por enquanto).
3)Se o H estiver na FRENTE INVERTE A CLASSIFICAÇÃO.
R=diReita
S=eSquerda (só pensar na letra que vem primeiro)
OBS!![parece que não cai para classficar,ficar de olho!!!!]
Compare as classificações da ESTEREOISOMERIA.
Ambos estão inclusos na ISOMERIA ESPACIAL.
ENANTIÔMEROS-formam par imagem-objeto.
DIASTEREOISÔMEROS-NÃO formam par imagem-objeto.
OBS!!!os isômeros ópticos podem ser qualquer um dos dois,enquanto que os isômeros geométricos são apenas diastereoisômeros(na imagem apresenta o cis e o trans).
Quais são as propriedades dos isômeros ópticos(enantiômeros).
FISIOLÓGICAS= se diferem,pois o ENCAIXE DAS ENZIMAS SE DIFERE.
FÍSICAS=SÃO IGUAIS(possuem as mesmas forças intermoleculares),há apenas UMA EXCEÇÃO: PODER ROTATÓRIO (α)
QUÍMICAS=em reações com:
1)compostos AQUIRAIS–IGUAIS(a forma espacial não interfere)
2)compostos QUIRAIS–DIFERENTES
Diga os métodos de separação de mistura racêmica.
BIOLÓGICO=microorganismos
FÍSICO=catação
