Reações Orgânicas: Reações de Substituição; Hidrólise, Sabões e Detergentes Flashcards
As reações de Substituição são aquelas onde,
Um átomo ou grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupos de átomos.
As principais reações de substituição ocorrem em:
- Alcanos, aromáticos (compostos benzênicos);
- Haletos;
- Alcoóis;
- Aminas;
- Ácidos carboxílicos e seus derivados, além de outros compostos.
Quando aquecidos ou na presença da luz UV,
os alcanos também reagem, além do oxigênio, com o cloro, bromo e o flúor.
Craquemento ou pirólise é quando, moléculas de alcanos convenientemente aquecidos,
Sofrem rupturas homolíticas na cadeia, resultando outro alcanos e alcenos de cadeias menores.
A Halogenação de um alcano se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio,
Resultando em um haleto de alquila (isso pode ocorrer em um ou mais átomos de hidrogênio).
Sobre a reatividade dos halogênios: Fluor > Cloro > Bromo > Iodo. A velocidade relativa de substituição do hidrogênio, ou seja, a maior facilidade de substituição nos alcanos é:
C(terciario) > C(secundário) > C(primário)
Substituição eletrofílica em compostos aromáticos,
O benzeno e seus derivados são os principais compostos aromáticos.
Alguns aromáticos importantes:
Benzeno;
Metil-benzeno tolueno;
Naftaleno;
Antraceno.
A característica química do núcleo benzênico são as reações de substituição eletrófila aromática, porque…
consistem na substituição de hidrogênio por outros átomos ou grupos de átomos.
Adição + Substituição no Benzeno
O produto da substituição apresenta maior estabilidade, portanto a substituição é mais favorável do que a adição.
Halogenação: substituição hidrogênio do benzeno por um halogênio:
Reagentes: Cl2; Br2; I2. Catalizadores: AlCl3; AlBr3; FeCl3; FeBr3 (Ácidos de Lewis).
Nitração: Substituição de um hidrogênio do benzeno por um grupo Nitro (-NO)
Reagentes: HNO3 (concentrado). Catalizador: H2SO4 (concentrado).
Sulfonação: Substituição de um hidrogênio do benzeno por um grupo sulfônico (-SO3H).
Reação de autocatálise com ácido sulfúrico concentrado sob aquecimento ou ácido sulfúrico fumegante (H2SO4/SO3)
Alquilação: Substituição de um hidrogênio do benzeno por um grupo alquila (-R).
Reagentes: haleto de alquila (R-X; onde R é o grupo alquila e X = halogênico) ou alceno em meio ácido. Catalizador: Ácido de Lewis (AlCl3; AlBr3; FeCl3; FeBr3)
Acilação: Substituição de um hidrogênio do benzeno por um grupo acila(RCO).
Reagentes: haletos de acila (R-CO-X; em que RCO- é o grupo acila e X = halogênio) ou anidrido de ácido carboxílico - RCOOOR). Catalizador: Ácido de Lewis(AlCl3; AlBr3; FeCl3; FeBr3).
As reações de alquilação e acilação no benzeno são identificadas como:
reações de Friedel - Crafts.
Efeitos eletrônicos dos grupos substituintes no anel benzênico, se comportam como:
orto-para-dirigentes ou como meta-dirigentes em razão de efeitos eletrônicos que eles causam no núcleo do anel.
Os ativadores ou Orto-para-dirigentes:
Empurram elétrons para o anel.
Podemos dividir os grupos ativadores em três subgrupos,
de que acordo com a reatividade que eles dão ao anel; são os subgrupos:
Fortemente ativadores:
- NH2; - NHR; - NR2; -OH;
Moderadamente ativadores:
- OR; - NHCOR;
Fracamente ativadores:
Radical fenil, radicais alquila e halogênicos.
Desativadores ou Meta-dirigentes, atraem para si elétrons do anel. Ex:
- NO2; - NH3 +; - NR3 +; - SO3H, - COOR, - CHO, - COR, - CN etc.
Esse grupos geralmente apresentam…
Ligações dupla, triplas ou coordenadas.
