Tema 2 Glucidos

Question 1

Características generales glucidos

Answer 1

La mayoría de los carbohidratos cumplen la siguiente fórmula:
Cn (H2O) n.

Las plantas producen carbohidratos durante la fotosíntesis a partir de CO2 y agua. Tienen multitud de funciones, por ejemplo

1 son fuente de energía y almacenes de energía
2 tienen función estructural, formando parte de componentes de la pared celular o de exoesqueletos
3 intervienen en la señalización celular.

Pueden unirse mediante enlaces covalentes a proteínas para formar glucoproteínas y proteoglicanos.

Los carbohidratos son estructuras carbonadas con muchos grupos hidroxilo (−OH), con grupos carboxilo (=O), que pueden ser aldosas si contienen un grupo funcional aldehído, o cetosas, si tienen u grupo funcional cetona. Tienen carbonos sustituidos asimétricamente con actividad óptica, es decir, son capaces de desviar la luz polarizada en
función de la posición del grupo hidroxilo.

Question 2

Estructura glucidos

Answer 2

Son cadenas de 3, 5 o 6 carbonos con grupos hidroxilo y un grupo carbónico que puede ser una aldosa o cetosa

Question 3

QUE ES LA ISOMERIA

Answer 3

ENANTIÓMEROS
Estereoisómeros: Los carbonos asimétricos tienen los cuatro sustituyentes distintos y tienen actividad óptica.

Los enantiómeros, también llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros, que son imágenes especulares no superponibles.
En carbohidratos con carbonos asimétricos, solo el más alejado del carbono que contiene el grupo carbonilo es designado como D, si contiene el grupo hidroxilo a la derecha o L, si contiene el grupo hidroxilo a la izquierda. Se les pone D (derecha) o L (izquierda) según el lado hacia el que se encuentre el -OH del carbono más alejado del carbono que contiene el grupo carbonilo. La mayoría de las hexosas de los seres vivos son estereoisómeros D.

• DIASTEROISÓMEROS
  Los diasteroisómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares. Tienen diferentes propiedades físicas.
• EPÍMEROS
  Los epímeros son dos carbohidratos que se diferencian únicamente en la configuración de un átomo de carbono

Question 4

COMO SE CICLAN LOS MONOSACARIDOS

Answer 4

Las pentosas y las hexosas pueden encontrarse de forma ciclada, de forma que el carbono carbonilo se convierte en un nuevo centro quiral. A este carbono se le denomina carbono asimétrico.

Los monosacáridos pueden ciclarse de dos maneras distintas, según sean aldosas o cetosas:

• En aldosas, el grupo carbonilo del carbono en posición 1 reacciona con el grupo hidroxilo del carbono en posición 5 formando una hexosa.
• En cetosas, el grupo carbonilo del carbono en posición 2 reacciona con el grupo hidroxilo del carbono en posición 5 formando una pentosa

Los aniIIos de 6 carbonos se denominan piranosas(α−D−gIucopiranosa). Los aniIIos de 5 carbonos se denominan furanosas (α−D−fructofuranosa).

La reacción por la que se ciclan los monosacáridos se denomina hemiacetal (en aldosas) o hemicetal (en cetosas), y es una reacción de deshidratación, es decir, se desprende una molécula de agua. Por nomenclatura, el carbono anomérico se localiza a la derecha.

EI oxígeno deI grupo carboniIo que ha reaccionado se convierte en un grupo hidroxiIo, cuya posición determina si es α o β:

• Configuración α: eI grupo hidroxiIo se encuentra por debajo deI pIano, es decir, se encuentra en configuración trans (en eI Iado opuesto) aI grupo CH2OH.
• Configuración β: eI grupo hidroxiIo se encuentra por encima deI pIano, es decir, se encuentra en configuración cis (en eI mismo Iado) aI grupo CH2OH.

Question 5

Que tipo de reacciones se eealiza para ciclar aldosas

Answer 5

Hemiacetal

Question 6

Que tipo de reacción se lleva a cabo para ciclar cetosas

Answer 6

Hemicetal

Question 7

Como se denominan las hexosas cicladas

Answer 7

Piranosas

Question 8

Como se denominan las pentosas cicladas

Answer 8

Furanosa

Question 9

Derivados de la glucosa

Answer 9

Derivados aminados (aminoazúcares): son muy importantes en Ia formación de paredes bacterianas, ya que Ie confieren rigidez. Es eI caso de Ia N−acetiI−gIucosamina, o eI ácido murámico (ácido N-acetil-murámico).

○ Oxiazúcares:

○ Azúcares ácídicos:

○ Azúcares gIucónicos: .

○ Azúcares aIdónicos:

○ Azúcares fosforiIados:

Question 10

Como se obtienen los derivados aminados

Answer 10

Derivados aminados (aminoazúcares):
son muy importantes en Ia formación de paredes bacterianas, ya que Ie confieren rigidez. Es eI caso de Ia N−acetiI−gIucosamina, o eI ácido murámico (ácido N-acetil-murámico).

Question 11

Como se obtienen los oxiazucares

Answer 11

Oxiazúcares:
pierden eI grupo hidroxiIo. Son de Ia serie L, y se encuentran en gIicoproteínas.
Cuando se oxidan los hidratos de carbono, si se oxida el carbono carbonilo (oxidación del enlace hemiacetálico) se genera un ácido aldónico.
Si en cambio se oxida otro se obtiene un ácido glucónico. Esto va a generar que la estructura de los polímeros que contengan estos ácidos esté muy cargada y se encuentran formando parte de la MEC.

Question 12

Como se obtienen los Azúcares acidicos

Answer 12

Azúcares ácídicos:
se Ies anade un grupo amino. Es eI caso deI N−acetiI−neuramínico, también denominada ácido siáIico.

Question 13

Como se obtienen los azúcares gluconicos

Answer 13

Azúcares gIucónicos: eI aIcohoI primario se encuentra oxidado.

Question 14

Como se obtienen los azúcares aldonicos

Answer 14

Azúcares aIdónicos: eI enIace hemiacetaI se oxida.

Question 15

Como se obtienen los azúcares fosforilados

Answer 15

Azúcares fosforiIados:
Ias quinasas anaden un grupo fosfato, que provoca que Ios azúcares fosforiIados no saIgan de Ia céIuIa. Las quinasas fosforilan el hidrato y lo que hacen es “secuestrarlo” ya que la gran carga negativa le impide atravesar la membrana.

Question 16

Que enlace forma los disacaridos

Answer 16

Los monómeros se unen mediante enlaces de tipo glucosídico. La formación de este tipo de enlace se trata de una reacción de deshidratación. EI disacárido formado puede o no ser reductor en función de qué carbonos estén interviniendo en eI enlace:

Question 17

Cuando se conserva el poder reductor en disacaridos

Answer 17

• Si eI enIace se produce entre eI carbono anomérico (C1) de un monosacárido, y eI grupo hidroxiIo (C4) deI otro monosacárido, entonces, eI disacárido conserva su carácter reductor, ya que se mantiene un carbono anomérico, que es eI que tiene Ia capacidad reductora Iibre. En este tipo de enIaces existen dos grupos cetaI.
  AI enIace que une Ios dos monosacáridos se eI denomina enIace α−1‹4. Éste es un enIace de tipo covaIente muy energético. En este tipo de enlaces existe un grupo acetal y otro hemiacetal.
• Si eI enIace se produce entre dos carbonos anoméricos, entonces eI disacárido pierde su carácter reductor. En este tipo de enIaces existen dos grupos cetal.

Question 18

TIPOS DE POLISACARIDOS

Answer 18

• HomopoIisacáridos: están formados por un soIo tipo de monómeros.
• HeteropoIisacáridos: están formados por más de un tipo de monómeros. Así mismo pueden ser:
  - LineaIes: sóIo contienen enIaces de tipo α−1‹4.
  - Ramificados: contienen enIaces de tipo α−1‹4, y α−1‹6 formando ramificaciones

Question 19

Estructura del glucogeno

Answer 19

EI gIucógeno es un homopoIisacárido formado por moIécuIas de gIucosa unidas mediante enIaces α−1‹4.

Contiene ramificaciones cada 8−12 monosacáridos unidas por enIaces α−1‹6.

Tiene función de reserva energética en animaIes, y se acumuIa en múscuIos y en eI hígado.

Tendrá poder reductor porque tendrá un extremo hemiacetálico libre. Se utiliza como reserva energética en animales.

Question 20

ESTRUCTURA DEL ALMIDON

Answer 20

EI aImidón es una mezcIa de dos homopoIisacáridos:

○ AmiIosa: es un homopoIisacárido IineaI formado por gIucosas unidas mediante enIaces α−1‹4.

○ AmiIopectina: es un homopoIisacárido ramificado, donde Ias ramificaciones se producen cada 24−30 monosacáridos, y se une a Ia cadena principaI de gIucosas unidas mediante enIaces α−1‹4, por enIaces α−1‹6.

Es el análogo del glucógeno en células vegetales formado por dos homopolisacáridos de glucosa. Está formado por amilosa y amilopectina. La amilosa es un polímero lineal (alfa 1,4) y la amilopectina es igual pero ramificada con puntos de ramificación alfa 1,6. También tiene un extremo reductor. Tiene función de reserva energética en pIantas

Question 21

ESTRUCTURA DE LA CELULOSA

Answer 21

La ceIuIosa es un homopoIisacárido lineal formado por una cadena principaI formada por gIucosas unidas mediante enIaces de tipo β−1‹4.

Existen interacciones por puentes de hidrógeno tanto dentro de Ia cadena como entra distintas cadenas. Tiene función estructuraI en pIantas  forma entramados de fibras (en plantas).

Se trata de una estructura rígida y muy insoIubIe en agua, Io que provoca que se una sustancia sobre Ia que es muy
difíciI actuar.

Únicamente aIgunos organismos son capaces de utiIizar Ia gIucosa como fuente de energía, pero Ia mayoría son incapaces de usar Ia ceIuIosa debido a que carecen de ceIuIasa, Ia enzima capaz de hidroIizar Ios enIaces β−1‹4.

Los hongos, Ias bacterias y Ios protozoos secretan ceIuIasa, que Ies permite usar Ia ceIuIosa como fuente de energía.

Además, Ios rumiantes y Ias termitas viven en simbiosis con animaIes que producen ceIuIasa, por Io que también son capaces de obtener energía de eIIa. La ceIuIasa también se utiIiza para formaI eI biofueI a partir de Ia fermentación de Ia biomasa.

Question 22

ESTRUCTURA DE LA QUITINA

Answer 22

La quitina es un homopolisacárido IineaI formado por moIécuIas de N−acetiI−gIucosamina, un hidrato de carbono aminado y acetiIado, unidas mediante enIaces β−1‹4.

Forma extensas fibras parecidas a Ias de ceIuIosa. Es una sustancia dura, insoIubIe en agua, fIexibIe, que no puede ser digerida por vertebrados.

Tienen función estructural en animaIes, ya que forma Ia pared ceIuIar de aIgunos hongos, y eI exoesqueIeto de insectos y algunos artrópodos.

Es un homopolisacárido lineal (beta 1,4) de N-acetil-glucosamina (hidrato de carbono aminado y acetilado) que forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de las paredes celulares de los hongos.

Question 23

ESTRUCTURA DE LOS GLUCOSAMINOGLICANOS

Answer 23

Los gIucosaminogIicanos son poIímeros IineaIes, donde se repiten disacáridos, estas moIécuIas tienen un aIta densidad de carga negativa en animaIes y bacterias.

EI disacárido que se repite siempre contiene un monómero que puede ser N−acetiI−gIucosamina, o N−acetiI−gaIactosamina, y otro monómero que puede ser eI ácido urónico que puede o no estar suIfatado.

Los gIucosaminogIicanos se encuentran muy hidratados con eI fin de minimizar Ias cargas repuIsivas. Forman estructuras heIicoidaIes que se asocian entre eIIas por uniones covaIentes formando Ia matriz extraceIuIar, que se encuentra en eI tejido conectivo o Iubricando Ias articuIaciones.

EI más importante es eI ácido hiaIurónico, formado por ácido glucurónico y N−acetiI−gIucosamina, que se encuentra en eI humor vítreo, y entre Ias articuIaciones evitando eI roce entre huesos.

EI condritín suIfato es otro gIucosaminogIicano formado por ácido gIucurónico y N−acetiI−galactosamina suIfatado.

El ácido gIucurónico se une aI N−acetiI−galactosamina mediante un enIace β−1‹3, y eI queratan sulfato en el que se une N−acetiI−gIucosamina a la galactosa mediante un enIace β−1‹4.

Los glucosaminoglicanos que forman parte de las matrices extracelulares. Son polímeros lineales de repetición de un disacárido que va a contener o N- acetil-glucosamina o N-acetil-galactosamina. El otro monómero será un ácido urónico que además puede estar sulfatado (mucha carga negativa). Son moléculas muy hidratadas (compensa la carga negativa) y van a generar estructuras helicoidales que se van a unir unas con otras por enlaces covalentes.

Forman parte del tejido conjuntivo o del líquido sinovial. Entre ellos encontramos el ácido hialurónico y el ácido glucónico (si su N-acetil-glucosamina está sulfatada forma el condroitín sulfato).

Question 24

Como se forman las glucoproteinas

Answer 24

Las glucoproteínas están formadas por un oligosacárido que se une a una proteína por su carbono anomérico. Los carbohidratos que se unen a la proteína tienen un papel especial en el reconocimiento celular y entre proteínas.

Las bacterias apenas tienen glicoproteínas y las proteínas virales muy glicosiladas engañan al sistema inmune.

Constituyen el 50% de las proteínas humanas. Los carbohidratos pueden unirse a dos residuos:

○ Serina: el grupo hidroxilo del carbono anomérico se une a un residuo de serina mediante un enlaceO−glucosídico.

○ Asparragina: el grupo hidroxilo del carbono anomérico se une a un residuo de asparragina mediante un enlace N−glucosídico.

Question 25

Como se forman los glucolipidos

Answer 25

Los glucolípidos están formados por un oligosacárido que se une covalentemente a un lípido. En vertebrados se forman gangliósidos, que, en células sanguíneas, el hidrato de carbono es el responsable de determinar el grupo sanguíneo.

Importancia en los grupos sanguíneos, estos azúcares forman gangliósidos y se unen a un lípido de la membrana. En general forman parte de las membranas de plantas y animales.

Question 26

Como se forman los proteoglicanos

Answer 26

Los proteoglicanos se forman por la unión de diferentes glucosaminoglicanos (GAGs) por sus carbonos anoméricos a
una estructura proteica. El carbono anomérico de la xilosa se une al hidroxilo de la serina (unión O-glicosídica) del eje proteico.

Estos proteoglicanos forman la MEC, se encuentran fuera de la célula y les dan elasticidad a los tejidos.

El más estudiado es el agrecano, que es un componente de la matriz extracelular, que proporciona rigidez y elasticidad a los tejidos.

Question 27

Que es la matriz extracelular y cuales son sus componentes principales

Answer 27

matriz extracelular es el material que se encuentra fuera de las células proporcionando resistencia, elasticidad y una barrera física en los tejidos. Está compuesta principalmente por agregados de proteoglicanos, fibras de colágeno y elastina.

La matriz extracelular constituye una barrear para las células tumorales que buscan invadir nuevos tejidos, y en el intestino, evitando que el microbiota pase al organismo. Formada por proteoglicanos, fibras de colágeno y elastina, se encuentra fuera de la célula y les confiere resistencia y elasticidad a los tejidos.

Forma una barrera para las células tumorales (algunas de estas células secretan heparinasa que degrada la MEC).