04_Ácidos fenolicos e flavonoides (Compostos fenolicos)

Question 1

Caracteriza os compostos fenólicos

Answer 1

Compostos não azotados, pelo menos com um anel benzénico, ao qual se liga diretamente pelo menos um hidroxilo livre ou inserido numa outra função: éter, éster ou heterosídica e que são principalmente derivados do metabolismo do ácido chiquímico e/ou da via do ácido malónico.

Question 2

De onde provem o ácido chiquímico e quais as suas caracteristicas

Answer 2

O acido chiquimico foi isolado em 1885 da planta japonesa Illicium anisatumL.
(shikimino-ki)
✓Anis estrelado japonês
✓Tóxico
✓Cerca de 10% no Illicium verum Hook.f.

Question 3

Derivados da via do ácido chiquimico

Answer 3

Triptofano, fenilalanina, tirosina, acido cinamico e benzoico e fenilpropanoides (compostos fenolicos simples)

Question 4

Quais são os compostos fenolicos que se destacam pela sua atividade farmacologica

Answer 4

 ácidos fenólicos
 compostos cumarínicos
 flavonóides
 taninos
 linhanos
 compostos quinónicos

Question 5

Características fisico quimicas do compostos fenolicos

Answer 5

-propriedades ácidas (quebra da ligação entre o oxigénio e o hidrogénio, ficando carregado negativamente: ião fenóxido.)

-grande capacidade reativa
-capacidade de formação de novas moleculas pela uniao oxidativa

-Solúveis em água e nos solventes orgânicos polares, na forma de ésteres ou de heterósidos.
Solúveis nos solventes orgânicos apolares, quando livres da estrutura glicosídica.

Question 6

Identificação dos compostos fenolicos

Answer 6

-tecnicas de cromatografias
-fluorescentes a UV
-Utilização de reagentes
-Utilização de compostos corados

Question 7

Caracteriza os ácidos fenólicos (Grupos principais, caracteristicas nas plantas e caracterização de classe)

Answer 7

✓Sub-classe de uma categoria de compostos: polifenóis
✓fenóis com uma função carboxílica associada

✓2 grupos principais:
- derivados do ácido cinâmico: ferúlico, cafeico, curcumina, sinápico (mais comum nas plantas)
- derivados do ácido benzóico: gálico, vanílico, salicílico, siríngico, gentísico…

Nas plantas
✓Insolúveis: paredes celulares
✓Solúveis: vacúolos
✓Distribuídos pelas sementes, folhas, raízes e caules
✓Somente uma pequena fração destes compostos encontra-se livre
✓Ésteres intermoleculares: ligação entre um grupo carboxilo e um grupo fenólico – exs: ác. rosmarínico, clorogénico, elágico…

Question 8

Caracteriza os fenois simples

Answer 8

• Um núcleo aromático.
• Comuns em plantas inferiores e superiores.
• Subgrupos dependendo do número de carbonos na cadeia lateral, ligados ao núcleo aromático (C6Cn), n entre 0 e 3 nas plantas superiores.

Question 9

Exemplos de plantas medicinais com derivados de fenois simples (derivados do acido benzoico)

Answer 9

➢Uva ursina, folhas secas
➢Salgueiro, cascas secas (salix)
➢Rainha -dos - prados, sumidades floridas secas ( filipendula ulmaria (l.) maxim)
➢Bétula, folhas secas (lenta, L)

Question 10

Exemplos de fármacos vegetais derivados do ácido salicilico

Answer 10

-Flor, seca, inteira, fragmentada de Filipendula ulmaria (L.) Maxim. ( rainha dos prados)
- Casca de bétula (Betula lenta, L.)
-Folhas de gaultéria (Gaultheria procumbens, L.)
-Casca seca inteira ou fragmentada das especies salix (salgueiro branco)

Question 11

Exemplos de farmacos vegetais com derivados ácido cinamico

Answer 11

-Folhas de Rosmarinus officinalis L. (alecrim)
-Folhas de Cynara scolymus L. ( alcachofra)

Question 12

Do que depende a absorção dos flavonóides

Answer 12

✓da sua estabilidade química até
absorção
✓possível degradação por microrganismos da floraintestinal
✓mecanismo de absorção e do efeito de primeira passagem