8 - CHIMIE DES ANTIHISTAMINIQUES 1

Question 1

Antihistaminique est un médicament qui bloque les effets de l’histamine par inhibition ____.

Answer 1

compétitive

Question 2

Donner les 2 principales indications des antihistaminiques.

Answer 2

• Antiallergique
• Antiémétique

Question 3

QSJ ? Je suis une amine ionisée au pH physiologique.

Answer 3

histamine

Question 4

L’histamine contient un cycle ___.

Answer 4

imidazole

Question 5

🛑Décrire la structure d’un cycle 𝗶𝗺𝗶𝗱𝗮𝘇𝗼𝗹𝗲.

Answer 5

• cycle à 5 atomes
• 2 N incorporés
• 2 insaturations

Question 6

QSJ ? Deux espèces chimiques ne différant que par un réarrangement électronique.

Answer 6

Tautomères

Question 7

Quelle est la forme majoritaire de l’histamine au pH physologique ?

Answer 7

monocationique

Question 8

QSJ ? Je suis le précurseur de l’histamine.

Answer 8

L-histidine

Question 9

VF ? L’histamine est synthétisée dans les mastocytes.

Answer 9

VRAI

Question 10

Où retrouve-t-on principalement l’histamine ? (3)

Answer 10

• peau
• poumons
• TGI

Question 11

Nommer les 2 voies métaboliques de dégradation de l’histamine.

Answer 11

• méthylation sur grp NH du cycle imidazole
• désamination oxydative

Question 12

Décrire la méthylation du cycle pour la dégradation de l’histamine. (3)

Answer 12

1- Ajout d’un méthyle sur le groupe NH
2- Obtention d’un dérivé méthylé inactif
3- Dégradation par la MAO

Question 13

VF? la méthylation sur un grp NH du cycle imidazole par la N-méthyltransférase est la voie de biodégradation la plus importante

Answer 13

VRAI

Question 14

Que signifie MAO ?

Answer 14

monoamine oxydase

Question 15

Indiquez le produit de dégradation par les voies suivantes :
1- méthylation cycle imidazole
2- désamination oxydative

Answer 15

1- dérivé méthyl inactif dégradé par désamination par MAO-B
2- métabolite très hydrosoluble

Question 16

VF? Tous les métabolites produits de la dégradation de l’histamine sont peu actifs et sont éliminés dans l’urine.

Answer 16

VRAI

Question 17

Quelle enzyme est responsable de la désamination oxydative de l’histamine ?

Answer 17

DAO : diamine oxydase

Question 18

Quelle enzyme est responsable de la méthylation du cycle de l’histamine ?

Answer 18

N-méthyl transférase

Question 19

Dire si chaque récepteur de l’histamine est ionotropique ou métabotropique.

• H1 :
• H2 :
• H3 :
• H4 :

Answer 19

• H1 : métabotropique
• H2 : métabotropique
• H3 : métabotropique
• H4 : métabotropique

Tous les récepteurs sont métabotropiques → GPCR

Question 20

Où retrouve-t-on les récepteurs H1 ? (3)

Answer 20

• muscles lisses
• endothélium
• SNC

Question 21

Quel est l’effet biologique de l’histamine sur ces éléments ?
- diamètre des capillaires :
- bronches :
- rythme cardiaque :
- cytokines :

Answer 21

• diamètre des capillaires : vasodilatation
• bronches : bronchoconstriction
• rythme cardiaque : tachycardie
• cytokines : Libération

Question 22

Quel récepteur histaminique se retrouve principalement dans le SNC ?

Answer 22

H3

Question 23

Quel récepteur histaminique se retrouve sur les eosinophiles, les neutrophiles et les lymphocytes T CD4?

Answer 23

H4

Question 24

Quel récepteur histaminique se retrouve entre autres dans la muqueuse gastrique ?

Answer 24

H2

Question 25

Les récepteurs H1 existent sous deux formes. Lesquelles ?

Answer 25

activée (R*) inactivée (R)

Question 26

L’histamine ne réagit qu’avec la forme ____ du récepteur pour produire ses effets biologiques. a) R* activée b) R inactivée

Answer 26

a) R* activée

Question 27

🛑VF ? La plupart des antihistaminiques réagissent avec la forme activée du récepteur et déplacent l'équilibre dans ce sens.

Answer 27

FAUX, avec la forme inactivée

Question 28

Au point de vue fonctionnel, la plupart des antihistaminiques se comportent comme des ... a) agonistes b) antagonistes c) agonistes inverses d) agonistes partiels

Answer 28

c) agonistes inverses

Question 29

Quelle est la nomenclature générique des antihistaminiques ?

Answer 29

-ine

Question 30

À quoi est dû l'effet sédatif des anti-H1 de 1ère génération ?

Answer 30

interaction avec les récepteurs H1 du système nerveux central

Question 31

VF ? Les anti-H1 n'ont aucun effet sur les récepteurs H2.

Answer 31

VRAI

Question 32

Outre le récepteur histaminique, sur quels autres récepteurs les anti-H1 ont-ils effet ? (3)

Answer 32

- muscariniques - adrénergiques - sérotoninergiques

Question 33

De quoi est composée la queue des molécules d'anti-H1 de 1ère génération ?

Answer 33

amine tertiaire

Question 34

Quelle forme moléculaire peut passer la BHE ? a) ionisée b) non ionisée

Answer 34

b) non ionisée

Question 35

Quelles sont les 5 grandes familles d'anti-H1 de 1ère génération ?

Answer 35

- éthanolamines - éthylènediamines - alkylamines - pipérazines - tricycliques

Question 36

Donner un autre nom pour alkylamines.

Answer 36

propylamines

Question 37

À quoi ressemblent généralement les molécules éthanolamines ?

Answer 37

ciseaux

Question 38

Donner un autre nom pour éthanolamines

Answer 38

étheramines

Question 39

Donner un impact de la 8-chlorothéophylline dans le Gravol.

Answer 39

diminue l'effet sédatif de la diphenhydramine

Question 40

Nommer 5 éthanolamines.

Answer 40

- Diphenhydramine - Dimenhydrinate - Doxylamine - Phényltoloxamine - Diphénylpyraline

Question 41

🛑Donner 2 différences structurelles de la doxylamine vs le diphenhydramine.

Answer 41

doxylamine : un méthyle et un N de plus

Question 42

QSJ ? Je suis un éthanolamine qui a 3 cycles et qui n'a pas de lames de ciseaux

Answer 42

Diphénylpyraline

Question 43

QSJ ? Je suis un éthanolamine qui représente un ''faux'' ciseau.

Answer 43

Phényltoloxamine

Question 44

Quel éthanolamine est utilisé comme agent sédatif dans le 𝗡𝘆𝗤𝘂𝗶𝗹 ? a) Diphenhydramine b) Dimenhydrinate c) Doxylamine d) Phényltoloxamine e) Diphénylpyraline

Answer 44

c) Doxylamine

Question 45

Quel éthanolamine est utilisé dans les 𝘀𝘂𝗽𝗽𝗼𝘀𝗶𝘁𝗼𝗶𝗿𝗲𝘀 expectorants ? a) Diphenhydramine b) Dimenhydrinate c) Doxylamine d) Phényltoloxamine e) Diphénylpyraline

Answer 45

e) Diphénylpyraline

Question 46

Quel éthanolamine est utilisé dans les préparations contre la 𝘁𝗼𝘂𝘅 ? a) Diphenhydramine b) Dimenhydrinate c) Doxylamine d) Phényltoloxamine e) Diphénylpyraline

Answer 46

Phényltoloxamine

Question 47

Nommer le principal éthylènediamine.

Answer 47

Pyrilamine

Question 48

Différence dans la structure des éthylènediaminés et étheraminés?

Answer 48

éthylènediaminés : un N (amine) au lieu du O (éther)