alkany a cykloalkany Flashcards

1
Q

Jaký typ chemické vazby nalezneme v alkanech?

A
  • jednoduché, sigma
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Jaký je rozdíl mezi alkanem a cykloalkanem?

A
  • cykloalkan je uzavřený cyklus
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Jaký typ hybridizace mají uhlíky v methanu, propanu a cyklobutanu?

A
  • všude sp3 (jednoduchá hybridizace)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Jaký úhel mezi sebou svírají atomy?

A
  • 109 stupňů a 28 minut
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Jaký je obecný vzorec pro homologickou řadu alkanů?

A

CnH2n+2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Jaký je obecný vzorec pro homologickou řadu cykloalkanů?

A

CnH2n

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Jak se liší alkany od cykloalkanů, bavíme - li se o homologické řadě?

A
  • alkany se liší o homologický přírůstek - CH2 -
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Co je to homologická řada?

A
  • řada sloučenin, jejíž uhlíkový řetězec postupně narůstá o methylovou skupinu - CH2 -
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Jaké známe semisystematické názvy?

A
  • iso (isopropylbenzen…)
  • neo
  • vinyl (vinylchlorid - PVC: CH2 = CH - Cl, vinylalkohol: CH2 = CH - OH…)
  • allyl (CH2 = CH - CH2…)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

KONFORMACE ALKANŮ: Vysvětli pojem ‘konformace alkanů’

A
  • díky přítomnosti jednoduché vazby lze pouhou rotací okolo ní měnit prostorové uspořádání
  • volně otáčivé C atomy kolem jednoduché vazby
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

KONFORMACE ALKANŮ: Jaké máme 2 typy základních konformací (např. u ethanu)?

A
  • zákrytová a nezákrytová
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

KONFORMACE ALKANŮ: Co je to zákrytová konformace?

A
  • vodíkové atomy jsou proti sobě a konformace je méně stabilní
  • říkáme jí také souhlasná, úhel = 0 stupňů
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

KONFORMACE ALKANŮ: Co je to nezákrytová konformace?

A
  • je to nesouhlasná konformace, úhel = 60 stupňů
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

KONFORMACE ALKANŮ: Existují další konformace, čím se popřípadě liší?

A
  • existuje spousta dalších, liší se torzním úhlem
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Jak je to s konformací u cykloalkanů?

A
  • otáčení kolem vazeb spojujících jednotlivé atomy uhlíku v cyklu je ztíženo, někdy až vyloučeno
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Co se děje s vazebným úhlem v troj- až pěti- členných cyklech?

A
  • vazebný úhel je deformován, deformace je tím větší, čím je cyklus měnší
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Co je následkem deformace?

A
  • deformace má za následek zvýšení potenciální energie systému (ve srovnání s odpovídající acyklickou sloučeninou)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Jak se nazývá rozdíl mezi potenciální energií cykloalkanu a jemu odpovídajícímu alkanu? Jak lze toto napětí měřit?

A
  • nazývá se napětí kruhu
  • toto napětí lze měřit na základě spalných tepel
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Doplň:
Se stoupajícím počtem uhlíkových atomů se reaktivita cykloalkanů….

A
  • snižuje
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Při jakých podmínkách nemusí mít cykloalkany s větším počtem uhlíků než 5 valenční úhly zdeformovány?

A
  • pokud nejsou rovinnými útvary a pokud v nich zůstane napojení cik-cak jednotlivých uhlíků
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Jaký je cyklopropan útvar a čím je charakteristický?

A
  • je to rovinný útvar charakteristický silným pnutím - Bayernovo pnutí - odchylky od valenčního úhlu = je velmi reaktivní, vazby nedrží moc u sebe
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Co víš o molekule cyklohexanu?

A
  • není planární (aby byla planární, potřebuje deformaci úhlu na 120 stupňů, což je obvodový úhel pravidelného šestiúhelníku)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Jaké 3 konformace se vyskytují bez Bayernova pnutí a co o nich víš?

A

a) židličková konformace - nejnižší potenciální energie, za běžných podmínek tato konformace převažuje

b) vaničková - nejvyšší energie, výskyt např. u bicyklických sloučenin

c) zkřížená vanička - výskyt např. u tricyklických sloučenin

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Jaké mají skupenství C1 - C4?

A
  • za normálních podmínek plyny
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
Q

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Jaké alkany jsou kapaliny?

A
  • C5 - C15
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
26
Q

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: C16 - C… jsou?

A
  • pevné látky
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
27
Q

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Mají alkany nízké nebo vysoké hodnoty teploty tání a varu?

A
  • ve srovnání s jinými org. sloučeninami rozhodně nízké
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
28
Q

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Je bod varu alkanů konstantní, nebo roste/klesá?

A
  • bod varu roste s rostoucí Mr, s každým členem homologické řády o 20 - 30 stupňů, s výjimkou prvních 4 alkanů, kdy jsou rozdíly v bodech varu vyšší
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
29
Q

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Doplň:
Body varů alkanů o stejném počtu uhlíkatých atomů jsou tím nižší, čím je jejich řetezec…

A
  • rozvětvenější (protože se v molekulách rozvětvených alkanů část Van der Waalsových sil spotřebovává na přitahování postranních řetězců, tím se snižují mezimolekulové přitažlivé síly)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
30
Q

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Na co jsou dobré kapalné (cyklo)alkany?

A
  • jsou dobrými rozpouštědly
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
31
Q

CHEMICKÉ VLASTNOSTI: Co je charakteristické pro alkany s menším počtem uhlíků?

A
  • jsou hořlavé a jejich směs se vzduchem je výbušná
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
32
Q

CHEMICKÉ VLASTNOSTI: Co vzniká dokonalým spalováním libovolného alkanu?

A
  • vzniká oxid uhličitý a voda + velké množství tepla
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
33
Q

CHEMICKÉ VLASTNOSTI: Mají uhlík a vodík velký rozdíl v elektronegativitě?

A
  • ne, rozdíl v elektronegativitě uhlíku a vodíku je malý
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
34
Q

CHEMICKÉ VLASTNOSTI: Co znamená pro vazbu uhlíku a vodíku, že je mezi těmito atomy malý rozdíl v elektronegativitě?

A
  • vazba uhlík - vodík se přednostně štěpí na radikály - typické jsou radikálové reakce
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
35
Q

Jak označujeme v chemické rovnici radikál?

A

• R (tečka = nepárový elektron)

36
Q

Jakou vlastnost má radikál?

A
  • je vysoce reaktivní a musí se rychle navázat
37
Q

Je schopen radikál dlouhodobé samostatné existence?

A
  • ne, proto se musí co nejrychleji navázat
38
Q

V jakých rozpouštědlech se budou rozpouštět alkany a proč?

A
  • v nepolárních rozpouštědlech, protože nepolární rozpouštědla jsou organické sloučeniny (benzen, ether…)
39
Q

Jaké chemické reakce zde mohou probíhat?

A
  • radikálová substituce
  • oxidace
  • eliminace
40
Q

Kolik fází má radikálová substituce? Charakterizuj je

A
  • tři fáze:
    1. iniciace (zahájení) - dochází (např. působením UV zářením, peroxokyselin) k rozštěpení molekuly na radikály
  1. propagace (šíření) - radikály se váži na molekulu látky a uvolňují z ní úhlovodíkové radikály - ty mohou narušovat nerozštěpené molekuly činidla
  2. terminace (ukončení) - spojení volných radikálů
41
Q

Pojmenuj typ substituce:
a) vnášení halogenu
b) reakce s kyselinou dusičnou HNO3
c) reakce s oxidem siřičitým SO2 a chlorem Cl2

A

a) halogenace (vzniklý produkt se odvíjí od toho, v jakém molárním poměru vstupuje uhlík a halogen do reakce)
b) nitrace
c) sulfochlorace

42
Q

Co je podstatou substituce?

A
  • výměna kus za kus
43
Q

Mění se při substituci násobnost vazeb v reaktantech a produktech?

A
  • ne
44
Q

Mění se při substituci typ hybridizace uhlíku v reaktantech a produktech?

A
  • ne
45
Q

Jaký druh štěpení probíhá při radikálové reakci?

Cl •-• Cl (UV záření rozštěpí) → Cl • + Cl •

A
  • je to homolytické štěpení
46
Q

Vzhledem k vysokým hodnotám disociačních energií je nebo není potřeba dodat reakční směsi energii?

A
  • je to potřeba (UV záření, ionizační energie…)
47
Q

Proveď chloraci methanu

A

INICIACE: Cl2 → (UV) Cl • + Cl •

PROPAGACE: Cl• + CH4 → HCl + CH3 •

CH3 • + Cl2 → CH3Cl + Cl •

TERMINACE (každý s každým);
CH3 • + Cl • → CH3Cl (methylchlorid)
Cl• + Cl• → Cl2
CH3 • + CH3 • → CH3 - CH3 (ethan)

“Zkrácené”:
CH4 + Cl2 → CH3 - Cl + HCl
(můžeme adovat další molekuly Cl2, produkty poté budou odlišné: CH2Cl2 + HCl, CCl4 + HCl…)

48
Q

Proveď bromaci ethanu:

A

CH3 - CH3 + Br2 → HBr + CH3 - CH2 - Br (bromethan)

49
Q

Jaké máme typy oxidací?

A

• úplná oxidace
• parciální oxidace
• amoxidace

50
Q

Charakterizuj úplnou oxidaci:
- co využívá?
- jak probíhá?
- je exotermická nebo endotermická?
- na co se používá?

A
  • nejrozšířenější reakce využívající zemní plyn

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

  • silná exotermická reakce
  • používá se jako zdroj energie
51
Q

Jak probíhá parciální oxidace zemního plynu a k čemu se používá?

A

CH4 + O2 → C + 2 H2O

  • příprava sazí (jako tiskařská čerň, výroba pneumatik…)
52
Q

Jak probíhá amoxidace zemního plynu a k čemu se využívá?

A

2 CH4 + 3 O2 + 2 NH3 → 2 HCN + 6 H2O

  • výroba kyanovodíku
53
Q

Charakterizuj ropu:
- co je to?
- kdy, z čeho a jak vzniká?
- jaké máme druhy zpracování ropy?

A
  • fosilní palivo
  • carbon, rozklad organické hmoty (přesličky a plavuně) = je potřeba nepřístup vzduchu, teplo a vysoký tlak
  • druhy zpracování: tepelné (cca 600°C), katalytické (cca 500°C, katalyzátor alumosilikát) - př. krakování propanu
54
Q

Jak říkáme rozkladu sloučenin teplem?

A
  • termolýza nebo pyrolýza
55
Q

Co je to krakování? Jaká je podstata krakování? Co získáváme při krakování z vyšších alkanů?

A
  • rozklad úhlovodíkových sloučenin teplem
  • podstata: termický rozklad úhlovodíků s delším řetězcem na úhlovodíky s řetězcem kratším
  • z vyšších alkanů získáváme nižší rozvětvené alkany a alkeny
56
Q

Co je to eliminace?

A
  • katalytická (Ni, Pt, Fe, Pd) dehydrogenace
57
Q

Co je podstatou eliminace?

A
  • ze sloučeniny se odštěpují atomy nebo skupiny atomů
58
Q

Mění se při eliminaci násobnost vazeb v reaktantech a produktech?

A
  • ano, zvyšuje se
59
Q

Mění se při eliminaci typ hybridizace v reaktantech a produktech?

A
  • ano, snižuje se
60
Q

Co je produktem:
a) dehydrogenace alkanů?
b) hydrogenace alkanů?

A

a) alkeny a molekula vodíku
b) neprobíhá u alkanů

61
Q

Proveď dehydrogenaci ethanu:

A

CH3 - CH3 → (kat.) CH2 = CH2 + H2

62
Q

Proveď dehydrogenaci propanu:

A

CH3 - CH3 - CH3 → (kat.) CH3 - CH = CH2 + H2

63
Q

PŘÍPRAVA ALKANŮ:
Jaké kovy se používají přu katalytické hydrogenaci?

A
  • v laboratoři platinové (Pt, Pd…)
  • v průmysl méně účinné, ale levnější kovy (Ni, Co, Mo, W…)
64
Q

PŘÍPRAVA ALKANŮ: Jaký typ reakce je hydrogenace?

A
  • adice (násobnost vazeb se bude snižovat)
65
Q

PŘÍPRAVA ALKANŮ: Které úhlovodíky mohou podléhat hydrogenaci?

A
  • úhlovodíky s násobnými vazbami (alkeny, alkyny)
66
Q

PŘÍPRAVA ALKANŮ: Proveď hydrogenaci propenu. Kam navážeme vodík?

A

CH3 - CH = CH2 + H2 → CH3 - CH2 - CH3

  • vodík vážeme na uhlíky s násobnými vazbami
67
Q

PŘÍPRAVA ALKANŮ:
Působením čeho probíhá redukce halogenderivátů? Co vzniká?

A
  • působením vhodných činidel (Zn/H+, tetrahydridohlinitan lithný aj.)
  • vznikne alifatický řetězec
68
Q

PŘÍPRAVA ALKANŮ: Proč používáme činidlo v podobě Zn v kyselině?

A
  • reakcí Zn s kyselinou vzniká vodík (a sůl), např. Zn + 2 HCl → ZnCl2 + H2
69
Q

PŘÍPRAVA ALKANŮ:
Co je to tetrahydridohlinitan litný?
Jaký typ chemické vazby zde nalezneme? Co je tady centrální atom a co ligand?
Jaká je hodnota koordinačního čísla v tetrahydridohlinitanu litném?

A
  • komplexní sloučenina Li[AlH4]
  • koordinačně - kovalentní vazbu
  • centrální atom je hliník Al, ligand je vodík H
  • 4 (tetra) - počet navázaných ligandů v komplexní sloučenině
70
Q

PŘÍPRAVA ALKANŮ: Zapiš:
a) redukci brompropanu zinkem v kys. prostředí
b) redukci bromethanu zinkem v kys. prostředí

A

a) CH3 - CH2 - CH2 - Br → (Zn/H+) CH3 - CH2 - CH3 + HBr

b) CH3 - CH2 - Br → (Zn/H+) CH3 - CH3 + HBr

71
Q

PŘÍPRAVA ALKANŮ:
Wurtzova syntéza je reakce halogenderivátu se sodíkem. Co při této reakci získáváme? Dokaž na reakci sodíku s jódbutanem.

A
  • získáváme alkany s dvojnásobnou délkou řetězce

Na + CH3 - CH2 - CH2 - I → NaI + C8H18

72
Q

PŘÍPRAVA ALKANŮ:
Dalším způsobem je reakce Grignardova činidla s vodou.
Co je to Grignardovo činidlo?

A
  • organokovová sloučenina sloužící k tomu, že se na uhlíku v organokovové sloučenině, který sousedí s kovem, vytvořil během přerozdělení elektronů parciální záporný náboh
73
Q

PŘÍPRAVA ALKANŮ:
Zapiš reakci ethylmagnesiumbromidu s vodou

A

CH3 - CH2 - Mg - Br + H2O → CH3 - CH3 + MgBr(OH) - bromidhydroxid hořečnatý

74
Q

PŘÍPRAVA ALKANŮ:
Jak probíhá redukce alkoholů a kyslíkatých derivátů?
Co je to za typ reakce a jaké se zde používají katalyzátory?

A
  • z karboxylových kyselin/karbonylových sloučenin → postupně alkoholy, ty můžeme redukovat
  • hydrogenace, katalyzátory: H2/katalyzátor, Zn/HCl, LiAlH4….
75
Q

PŘÍPRAVA ALKANŮ: Příklady redukcí alkoholů a kyslíkatých derivátů úhlovodíků?

A
  • např. redukce ethanolu, redukce ethanalu, redukce kys. octové…
76
Q

PŘÍPRAVA ALKANŮ: Co vzniká tavením alkalických solí karblxylových kyselin?

A
  • vzniká úhlovodík s o 1 uhlík kratším řetězcem, než byl počet uhlíků v soli

(např. tavení octanu sodného s hydroxidem sodným)

77
Q

Jaké chemické reakce probíhají s cykloalkany?

A

• hydrogenace cykloalkanů s malými kruhy (krátký kruh = velmi reaktivní, silné pnutí, např. hydrogenace cyklopropanu)

• halogenace cykloalkanů s malými kruhy (velmi reaktivní, např. reakce cyklopropanu s chlorem)

• hydrohalogenace cykloalkanů s malými kruhy (velmi reaktivní, např. reakce cyklopropanu s HCl)

78
Q

Jaký známe způsob přípravy cykloalkanů?

A
  • redukce dihalogenderivátů působením vhodných činidel - halogeny musí být vázány na koncové uhlíky → vznikne cyklická sloučenina
  • např. redukce 1,3 - dibrompropanu zinkem v kys. prostředí
79
Q

ZÁSTUPCI:
Jací jsou známí/důležití zástupci alkanů a cykloalkanů?

A
  • methan
  • ethan
  • směs propan - butanu
  • cyklopentan
  • cyklohexan
80
Q

ZÁSTUPCI: methan?
a) vzorec
b) skupenství
c) charakteristika
d) zdroj
e) využití

A

a) CH4
b) plyn
c) bezbarvý, vysoce hořlavý, výbušný
d) zemní plyn (rozklad org. látek, vznik společně s ropou, tuhnutí magmatu)
e) energetika (plynné palivo), pohonná látka pro automobily, spolu s kyslíkem palivo pro raketové motory

81
Q

ZÁSTUPCI: ethan?
a) vzorec
b) skupenství
c) charakteristika
d) zdroj
e) využití

A

a) C2H6
b) plyn
c) bezbarvý a hořlavý
d) 1-6 % zemního plynu, rozpuštěný v ropě (příprava - zkapalňování zemního plynu nebo ropných plynů)
e) výroba ethylenu, kys. octové, vinylchloridu a platu

81
Q

ZÁSTUPCI: ethan?
a) vzorec
b) skupenství
c) charakteristika
d) zdroj
e) využití

A

a) C2H6
b) plyn
c) bezbarvý a hořlavý
d) 1-6 % zemního plynu, rozpuštěný v ropě (příprava - zkapalňování zemního plynu nebo ropných plynů)
e) výroba ethylenu, kys. octové, vinylchloridu a plastů, chladidlo, zamrazování mikroskopických vzorků

82
Q

ZÁSTUPCI: směs propan - butanu?
a) vzorec
b) skupenství
c) zdroj
d) využití

A

a) C3H8 - C4H10
b) plyn
c) zkapalnění ropných plynů
d) palivo do spotřebičů a vozidel, vaření, vytápění a svícení

83
Q

ZÁSTUPCI: cyklopentan?
a) vzorec
b) skupenství
c) charakteristika
d) zdroj
e) využití

A

a) C3H6
b) kapalina
c) vysoce hořlavá
d) výskyt v ropě a benzínu
e) výroba lepidel na gumu, použití v polyuretanových pěnách (houbičky na nádobí), v izolačních pěnách ledniček a mrazniček, mazivo na pevné desky, ředidlo, rozpouštědlo, palivo (obsažen v benzínu)

84
Q

ZÁSTUPCI: cyklohexan?
a) vzorec
b) skupenství
c) charakteristika
d) zdroj
e) využití

A

a) C6H12
b) kapalina a páry
c) vysoce hořlavý
d) výroba realcí benzenu a vodíku
e) nepolární rozpouštědlo, výroba kys. adipové (výroba nylonu), analýza

85
Q

ZÁSTUPCI: Jaké jsou rozdíly mezi LPG a CNG?

A

LPG (Liquified Petroleum Gas) - zkapalněný ropný plyn = zkapalněný propan - butan
CNG (Compressed Natural Gas) - stlačený zemní plyn = methan

ROZDÍLY: LPG vzniká rafinací ropy, získávání CNG je na ní zcela nezávislé
LPG je k přírodě šetrnější než benzín a nafta, však CNG jej ještě překonává.
Složení LPG se může na každé čerpací stanici lišit, složení CNG je neměnné.