Areny teorie Flashcards
Co to jsou areny?
Aromatické uhlovodíky
Co to jsou aromatické uhlovodíky + vlastnosti?
Cyklické uhlovodíky s aromatickým jádrem, dříve charakteristický zápach, málo reaktivní
Jaký nejnižší uhlovodík může být Aren?
Cyklohexan
Co udělá benzenové jádro v cyklohexanu?
Zvýší jeho stabilitu (každá dvojná vazba sníží stabilitu, ale když vznikne benzenové jádro, tak se ta stabilita naopak zvýší, ale ne víc než samotný uhlovodík s jednoduchými vazbami)
Co je to delokalizační energie?
Je to právě rozdíl energie, kterou by měl cyklohexan s 3 dvojnými vazbami mít, ale jelikož ty dvojné vazby vytvoří benzenové jádro, tak je jeho výsledná energie ne tak velká
Jaká jsou tři kritéria aromaticity?
Molekuly jsou cyklické a planární
Hückelovo pravidlo - počet delokalizovaných pí elektronů = 4n + 2 (n je počet jader)
Minimálně 2 rezonanční struktury (dvojné vazby se o 1 posouvají)
Jak dělíme aromatické uhlovodíky?
Monocyklické: 1 benzenové jádro
Polycyklické: kondenzované (2 a více benzenových jader) a izolované (více izolovaných benzenových jader)
PAU (polyciklické aromatické vodíky)
Benzopyren, heterocyklické aminy…
karcinogenní, vznikají při hoření
Zdroje arenů
Ropa (např. benzen)
Černouhelný dehet:
Lehký olej (benzen, toluen, xylen)
Naftalenový olej
Těžký olej (antracen, parafín…)
Fyzikální vlastnosti arenů
Kapaliny, či pevné látky (sublimace)
nerozpustné ve vodě, ale v nepolárních rozpouštědlech (organické látky)
jedovaté, karcinogenní
benzínový zápach
benzen bez barvy, ostatní barevné
hoří čadivým plamenem
Jaka je typická reakce pro areny?
Substituace (Elektrofilní)
Proč je typická reakce pro areny substituce?
Nedochází k porušení aromatického systému
Jaká je netypická reakce pro areny?
Adice (musí proběhnout za vysoké teplotě, tlaku a popřípadě i s katalyzátorem)
Oxidace
Benzen
hořlavá, těkavá, bezbarvá tekutina
Tv = 80 °C
Krevní jed (kostí dřeň)
rozpouštědlo (nepolární)
léčiva, barviva,…
Toluen
kapalina
toxická – bezvědomí
nepolární rozpouštědlo
výroba TNT, sacharinu
