chapitre 3 - l'isomérie

Question 1

Quelles sont les caractéristiques de l’isomérie?

Answer 1

• même formule brute (même quantité et type d’atome)
• organisation différente des atomes entre eux

Question 2

Qu’est-ce qu’un conformère?

Answer 2

rotation entre les carbones

Question 3

Identifier les types d’isomères.

Answer 3

isomère de structure
- fonction
- position

isomère stérique ou stéréoisomérie (3D)
- géométrique
- carbone asymétrique et
diastéréoisomères
- alcènes et cycle (liaison double et
système rigide)
- optique (carbone asymétrique, configuration R ou S, énantiomères)

Question 4

voir le gros tableau récapitulatif pour les fonctions avec leur niveau de polarité, leur solubilité et leur influence sur la température d’ébullition et de fusion

Question 5

isomérie de structure
- Quels sont les isomères de position et de fonction?

Answer 5

fonction = même formule brute, mais fonction différente

position = même formule brute, même fonction, mais pas sur le même carbone

Question 6

Quelle est la définition de la stéréoisomérie?

Answer 6

• même formule semi-développée
• organisation géométrique différente sur le plan 3D

Question 7

Pourquoi une image est dite chiral? et achiral?

Answer 7

chiral :
- image miroir non superposable
- au moins 1 carbone asymétrique
exemple : mains entre elles

achiral :
- image miroir est superposable

Question 8

Qu’est-ce qu’un carbone asymétrique?

Answer 8

carbone d’hybridation sp3 dont ses substituants sont tous différents les uns des autres + absence de symétrie dans la molécule

Question 9

Quelle est la particularité d’un composé chiral?

Answer 9

• il dévie le plan d’une lumière polarisée (pouvoir rotatoire = polarimètre)

déviation vers la droite = dextrogyre (+) ou d

déviation vers la gauche = lévogyre (-) ou L

Question 10

Qu’est-ce qu’un mélange racémique (+/-) ?

Answer 10

• quantité équivalente des 2 énantiomères
• aucune déviation de lumière
• mélange inactif

Question 11

Qu’est-ce que l’énantiomérie?

Answer 11

• molécule chirale se retrouve non superposable à son image miroir (donc 2 composés distincts = énantiomères l’une de l’autre)

Question 12

Quels sont les synonymes d’énantiomères?

Answer 12

• énantiomères
• images miroirs
• antipodes optiques
• isomères optiques

Question 13

Quelles sont les étapes pour la détermination de la configuration R et S?

Answer 13

1. classement des 4 substituants
   
   • numéro atomique + grand = priorité
     #1
   • liaisons doubles prédominent

si les atomes ont le même numéro atomique, on considère les atomes du 2e rang, puis du 3e rang

2. estimation visuel de l’ordre des substituants

Question 14

Comment détermine-t-on le nombre d’isomères optiques en fonction du nombre de carbone asymétrique?

Answer 14

2^n
où n = nombre de carbone asymétrique

lorsqu’on a plus qu’un carbone asymétrique, on a pas nécessairement de chiralité à tous les isomères

Question 15

En présence de 2 substituants identiques, quelles sont les types de superposition?

Answer 15

1 seule superposition = thréo
2 superpositions = érythro
3 superpositions = méso

Question 16

Décrire les caractéristiques de la projection de Fischer.

Answer 16

• la grande ligne verticale = entre dans le plan (trait hachuré)
• les lignes horizontales = sort dans le plan (trait triangulaire)

Question 17

Quelles sont les caractéristiques de l’isomérie géométrique?

Answer 17

• présence d’un système rigide = liaison double ou de cycle
• absence de symétrie = chaque carbone de la liaison double à 2 substituants différents

Question 18

Comment distingue-t-on la géométrie E de Z? et Cis de Trans?

Answer 18

E et Z : le numéro atomique le plus élevé est prioritaire
E = opposé
Z = ensemble

Cis et Trans : le numéro atomique le plus élevé est prioritaire
Cis = ensemble
Trans = opposé