chapitre 4 - réactivité des substances organiques

Question 1

Qu’est-ce qui influence la réactivité des molécules organiques?

Answer 1

• la mobilité des électrons pi (liaisons doubles)
• la disponibilité des électrons libres et doublets libres (famille de N, O, F)
• la présence de charge (liaison ionique ou différence d’électronégativité)

Question 2

Dans quelles conditions la réactivité d’une molécule augmente?

Answer 2

• en présence de liaisons double (électrons pi)
• en présence d’éléments électronégatifs

Question 3

La polarité
- présence de F, O, N, X (halogène)

Qu’est-ce que la polarisation et ses caractéristiques?

Answer 3

Polarisation :
- distribution uniforme des électrons

Dépend :
- nature des éléments électronégatifs
- différence d’électronégativité
- géométrie moléculaire

Question 4

Qu’est-ce que la polarisabilité?

Answer 4

Polarisabilité :
- peut devenir polaire selon son environnement
- capacité à modifier sa répartition électronique si elle est en contact avec des molécules très polaires ou des éléments électronégatifs

Dépend :
- grosseur des atomes
- électronégativité des atomes
- présence d’électrons sur la liaison pi (liaison double)

Question 5

Qu’est-ce qu’un acide et une base?

Answer 5

Acide : donneur de protons
Base : accepteur de protons

Question 6

Quelles sont les caractéristiques de l’acide? (pKa, Ka, etc)

Answer 6

Ka = concentration produits/concentration réactifs

Ka élevé = acidité élevée
Ka élevé = pKa bas

Question 7

Quelles sont les caractéristiques de la base? (pKa, Kb, Ka, etc.)

Answer 7

Kb = concentration produits/concentration réactifs

Kb élevé = basicité élevée
Kb élevé = Ka bas
Kb élevé = pKa élevé

Question 8

1. Qu’est-ce que l’effet inductif?
2. Qu’est-ce qui influence la distribution des électrons?

Answer 8

1. Transmission de la polarité dans les liaisons voisines
2. • liens sigma (liaison simple)
   • présence d’éléments plus ou moins électronégatifs

Question 9

À partir de combien de carbone, l’effet inductif s’estompe?

Answer 9

Après une suite de 3 à 4 carbones ou +

Question 10

Quel est l’impact d’une liaison double sur l’effet inductif?

Answer 10

La liaison double comprend un lien pi qui est plus polarisable, ce qui propage l’effet inductif plus loin sur la chaîne carbonée

Question 11

Quelles sont les caractéristiques de l’effet inductif attractif?

Answer 11

• diminue avec la longueur de la chaîne
• comprend des éléments plus électronégatifs que le carbone
• X, O, N
• la présence de H répulsifs diminue l’effet de l’électronégativité, donc l’effet inductif attractif

Question 12

Quelles sont les caractéristiques de l’effet inductif répulsif?

Answer 12

• augmente avec la longueur de la chaîne
• comprend des éléments moins électronégatifs que le carbone
• H, métaux

Question 13

Quelle est l’influence de l’effet inductif attractif sur l’acidité d’une molécule?

Answer 13

• si le H est le plus petit nuage, il est plus disponible à réagir
• plus grande facilité à libérer le H+
• augmente l’acidité

Question 14

Quelle est l’influence de l’effet inductif répulsif sur l’acidité d’une molécule?

Answer 14

• plus difficile de libérer un H+
• la densité du nuage électronique retient le H (donc moins disponible)
• diminue l’acidité

Question 15

Quelle est l’influence de l’effet inductif attractif sur la basicité d’une molécule?

Answer 15

• diminue la basicité
• doublet sur le N est moins disponible

Question 16

Quelle est l’influence de l’effet inductif répulsif sur la basicité d’une molécule?

Answer 16

• augmente la basicité
• doublet sur le N est plus disponible
• plus le nuage électronique du doublet est volumineux, plus la base sera basique (augmente la basicité)