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PHA-1024 > Chimie des antihistaminiques > Flashcards

Chimie des antihistaminiques Flashcards

1
Q

Tautomère

A

2 espèces chimiques ne différant que par un réarrangement électronique

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2
Q

Quelle forme de l’histamine est présente en majorité au pH physiologique?

A

Monocationique

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3
Q

Précurseur de l’histamine et enzyme

A

Histidine

L-histidine-décarboxylase

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4
Q

Où sont les plus grandes concentrations d’histamine?

A

TGI

Peau

Poumons

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5
Q

Plus importante voie de dégradation de l’histamine

A
  • Méthylation d’un NH sur le cycle imidazole par la N-méthyltransférase
  • Déviré méthylé est dégradé par la MAO-B
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6
Q

V ou F: Les récepteurs à l’histamine sont tous couplés à des protéines G

A

Vrai

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7
Q

Effets des récepteurs H1

A
  • Vasodilatation
  • Augmentation de la perméabilité capillaire
    • Oedème
  • Bronchoconstriction
  • Diminution de la conduction auriculoventriculaire
  • Contraction du muscle lisse gastrique
  • Stimulation des nerfs périphériques (cutanés) causant dlr et démangeaisons
  • Excitation (SNC)
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8
Q

Effets des récepteurs H2

A
  • Contrôle de sécrétion gastrique
  • Augmente les sécrétions bronchiques
  • Relaxation des muscles lisses vasculaires
  • Tachycardie, inotrope + et chronotrope +
  • Ralentit la chimiotaxie des éosinophiles et neutrophiles
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9
Q

Effets des récepteurs H3

A

Autorécepteurs qui diminuent la synthèse et la sécrétion d’histamine et de d’autres NT au niveau neuronal (SNC et plexus myentérique)

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10
Q

Récepteurs H4

A

Immunitaires

  • Libération de cytokines dans les processus inflammatoires
  • Augmentent la chimiotaxie
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11
Q

V ou F: L’histamine a plus d’affinité pour les récepteurs H1 que les récepteurs H2

A

Faux, c’est pas mal égal

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12
Q

Les dérivés méthylés de l’histamine en position 2 ont plus d’affinité pour quel récepteur?

A

H1

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13
Q

Les dérivés méthylés de l’histamine en position 4 ont plus d’affinité pour quel récepteur?

A

H2

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14
Q
A

Histamine

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15
Q

1 exmeple de molécule ayant servi de modèle pour les anti-H1 de 1re génération

A

Piperoxan

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16
Q

Mécanisme d’action des anti-H1

A
  • Ont une affinité pour la forme inactive du récepteur, donc pas de compétition directe avec l’histamine
  • Ce sont des agonistes inverses
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17
Q

Pourquoi les anti-H1 de 1re génération font de la somnolence?

A

Car ils bloquent les récepteurs H1 au SNC

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18
Q

Structure des anti-H1 de 1re génération

A
  1. Éthylamine
  2. Amines tertiaire
  3. Différents atomes (O, N, C)
  4. Deux substituants liposolubles
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19
Q

Quels autres récepteurs les anti-H1 de 1re gén affectent-ils

A

Ce sont des antagonistes…

  • Muscariniques
  • Alpha
  • Sérotoninergiques
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20
Q

Où se fait l’absorption des anti-H1?

A

Duodénum

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21
Q

Éthanolamines

A

Diphenhydramine

Dimenhydrinate

Doxylamine

Phényltoloxamine

Diphénylpyraline

22
Q

V ou F: Le gravol est plus sédatif que le Benadryl. Pourquoi?

A

Faux, le gravol est moins sédatif à cause du groupement 8-théochlorophylline qui a un effet stimulant au SNC

23
Q

Quelle classe a cette structure?

A

Éthanolamines (1re gen)

24
Q

Doxylamine

A
  • Éthanolamines
  • Sédatif dans certaines préparations pour le rhume
  • Combiné avec B6 = Diclectin
25
Q

Phényltoloxamine

A
  • Éthanolamines
  • Utilisé dans préparations antitussives
26
Q

Diphénylpyraline

A
  • Éthanolamines
  • Dans les suppositoires expectorants
27
Q

Éthylènediamines

A

Pyrilamine

Antazoline

28
Q

Quelle classe a cette structure?

A

Éthylènediamines

29
Q

Quelle classe des première génération a un C asymétrique?

A

Alkylamines

30
Q

Quelle classe a cette structure?

A

Alkylamines

31
Q

Quel énantiomère des alkylamines est plus actif?

A

Dextro (S)

32
Q

Alkylamines

A

Phéniramine

Chlorphéniramine

Bromphéniramine

Dexbromphéniramine

Triprolidine

33
Q

Quelle classe a cette structure?

A

Pipérazines

34
Q

Pipérazines de 1re génération

A

Hydroxyzine

Méclizine

35
Q

2 classes de dérivés tricycliques

A

Phénotiazines

Tricyclique pipéridines

36
Q

Phénothiazines

A

Prométhazine

Triméprazine

37
Q

Tricycliques pipéridines

A

Cyproheptadine

Azatadine

38
Q

Particularité des tricycliques pipéridines

A

Moins d’activité sur les récepteurs a-adrénergiques et muscariniques, dopaminergiques et sérononinergiques

39
Q

Quels CYP450 sont responsables du métabolisme des anti-H1

A

2D6 et 3A4

40
Q

2 modifications qui ont mené aux anti-H1 de 2e génération

A
  1. Substitution de l’amine terminal par des groupements plus volumineux
    • Plus d’affinité pour les récepteurs H1
  2. Ajout de groupements polaires
    • Diminue liposolubilité et distribution au SNC
41
Q

Quelle est cette molécule?

A

Cétirizine (pipérazine 2e gen)

42
Q

Lévocétirizine

A

Énantiomère R

30x plus d’affinité pour H1 que S

Se dissocie 20x plus lentement de H1 que S

43
Q

Pipéridines de 2e gen

A

Fexofénadine

Terfénadine

Levocabastine

44
Q

Fexofénadine

A

Métabolite actif de la Terfénadine sans les E2 cardiovasculaires

Éliminé inchangé

Mauvaise absorption donc biodisponibilité faible

45
Q

Terfénadine

A

Retiré du marché car allonge intervalle QT

46
Q
A

Loratadine

47
Q

Loratadine

A
  • Effet de premier passage important
    • Son métabolite actif est la desloratadine
    • 4x plus puissant
48
Q

Dérivés tricycliques pipéridines (2e gen)

A

Loratadine

Desloratadine

Ketotifène

49
Q

Ketotifène

A

Il y a un S dans un des cycles (facile à voir)

Stabilisateur des mastocytes

Tx de la conjonctivite allergique

50
Q

Olopatadine

A

Un des 3 cycles est substitué par un acide

Stabilise les mastocytes

51
Q

Pourquoi les anti-H1 de 2e gen sont moins distribués au SNC?

A

Groupements polaires

Susbstrat du transporteur glycoprotéine P

PHA-1024 (8 decks)

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