Chimie des corticostéroïdes Flashcards

(34 cards)

1
Q

Qui suis-je ? Nous sommes des messagers chimiques puissants qui se distribuent dans tout le corps par la circulation sanguine. Nous induisons des changements majeurs pour l’adaptation à moyen et long terme

A

Les hormones

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Q

Qui suis-je? Nous sommes des substances produites par des glandes endocrines et transportées par la circulation sanguine vers un tissu cible pour y réguler ses fonctions

A

Les hormones

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3
Q

Que permettent les hormones d’un point de vue physiologique ?

A
  • Il constitue un système de communication permettant la coordination de divers processus physiologiques
  • En complément du SNA, responsable du maintien de l’homéostasie de l’organisme
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4
Q

Quels sont les 3 groupes d’hormones ?

A
  • Phénolique
  • Protéique
  • Stéroïdien
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5
Q

Place dans l’ordre les étapes du mécanisme d’action des stéroïdes :

1) Le complexe hormone-récepteur se lie à un site spécifique appelé l’élément de réponse hormonale
2) Formation d’un dimère de complexe hormone-récepteur
3) L’hormone pénètre dans la cellule et forme un complexe avec le récepteur intracellulaire
4) Transcription et traduction de diverses protéines
5) Le complexe hormone-récepteur migre dans le noyau cellulaire

A

3 - 5 - 2 - 1 - 4

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6
Q

La structure de base d’un stéroïde contient 4 cycles. Combien de carbone ont chacun des cycles ?

A
  • 3 cycles à 6 carbones (A, B, C)
  • 1 cycle à 5 carbones (D)
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7
Q

Question bonus : comment appelle-t-on le noyau d’un stéroïde ?

A

Noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène

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8
Q

Associe le nom de la catégorie de stéroïde au bon nombre de carbone :

A) Pregnane
B) Estrane
C) Cholestane
D) Androstane

1) 18
2) 19
3) 21
4) 27

A

A) 3
B) 1
C) 4
D) 2

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9
Q

Que signifie le symbole delta dans la nomenclature des stéroïdes ?

A

Il désigne les doubles liaisons

(Exemple : delta 5 = double liaison C5-6)

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10
Q

Au niveau de la configuration spatiale, les stéroïdes naturels existent principalement sous quelle configuration ? (cis ou trans)

A

En configuration trans

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11
Q

Quel est la première étape de la stéroïdogénèse ?

A

L’enzyme P450scc clive la chaîne latérale du cholestérol pour créer la prégnénolone

N.B.: «scc» signifie side-chain cleavage)

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12
Q

Quelles sont les 3 classes de stéroïdes former à partir de la prégnénolone ?

A
  • Glucocorticoïdes
  • Minéralocorticoïdes
  • Stéroïdes C19
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13
Q

Dans quelle zone du cortex surrénalien sont formés les gonadocorticoïdes ?

A

Dans la Zona reticularis (zone réticulée)

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14
Q

Quelle est la principale fonction des minéralocorticoïdes ?

A

Ils régulent la concentration d’électrolytes, et particulièrement celles des ions sodium et potassium dans le sang et dans les liquides extracellulaires

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15
Q

Quel est le minéralocorticoïde le plus abondant ?

A

L’aldostérone

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16
Q

Où se situe majoritairement l’action des minéralocorticoïdes ?

A

Au niveau des tubules rénaux, où ils provoquent la rétention de sodium et l’excrétion de potassium

17
Q

Vrai ou Faux ? Les minéralocorticoïdes ont un impact sur le volume sanguin et la pression artérielle

A

Vrai, car la réabsorption d’eau suit fidèlement celle du sodium, ce qui modifie le volume sanguin et la pression artérielle

18
Q

Les glucocorticoïdes sont sécrétés en grande quantité lors de stress important. Quelles sont leurs fonctions ?

A
  • Favorisent la gluconéogenèse et l’hyperglycémie
  • Mobilisent les graisses en vue du métabolisme énergétique
  • Stimulent le catabolisme des protéines
  • Affectent le système musculaire, cardiovasculaire et le SNC
  • Ont des propriétés antiallergiques, anti-inflammatoires et immunosuppressives
19
Q

Quels sont les principaux stéroïdes C19 produits par la surrénale ?

A
  • Déhydroépiandrostérone (DHEA)
  • L’androstènedione
  • L’androstènediol (DIOL)
20
Q

Laquelle des affirmations suivantes est fausse :

A) Les stéroïdes C19 ont peu d’activité par eux même mais acquièrent une activité androgénique ou estrogénique par conversion enzymatique
B) L’androstènediol a une forte affinité pour le récepteur des estrogènes
C) Les stéroïdes C19 sont biosynthétisés directement à partir du cholestérol

A

C) Le cholestérol est transformé en prégnénolone avant de former des stéroïdes C19

21
Q

Associe les pathologies suivantes en fonction de l’hormone stéroïdienne ou les hormones stéroïdiennes impliquée(s) ?

A) Maladie d’Addison
B) Hirsutisme hyperandrogénique
C) Syndrome de cushing
D) Syndrome de Conn
E) Hyperplasie surrénalienne congénitale

1) Glucocorticoïdes
2) Minéralocorticoïdes
3) Stéroïdes C19

A

A) 1 - 2
B) 3
C) 1
D) 2
E) 3

22
Q

Qu’est-ce que la pathologie du syndrome de Conn ?

A

C’est une hypersécrétion de l’aldostérone souvent causé par une tumeur surrénalienne. Elle cause une réduction anormale de la concentration de potassium et une rétention excessive de sodium et d’eau

23
Q

Quels sont les effets cliniques et le traitement associés au syndrome de Conn ?

A

Effets cliniques :
- Hypertension
- Manque de dépolarisation des neurones et paralysie musculaire

Traitement :
- Chirurgie

24
Q

Qu’est-ce que la pathologie du syndrome de cushing ?

A

C’est une hypersécrétion de glucocorticoïdes

25
Quels sont les effets cliniques et le traitement associés au syndrome de Cushing ?
Effets cliniques : - Redistribution des graisses - Vulnérabilité aux contusions - Peau du visage rougeâtre - Abdomen couvert de vergetures Traitement : - Ablation de la tumeur - Ablation unilatérale de la surrénale - Réduction de la sécrétion de cortisol par médicament
26
Qu'est-ce que la pathologie de la maladie d'Addison ?
C'est une hyposécrétion d'aldostérone et de cortisol
27
Quels sont les effets cliniques et le traitement associés à la maladie d'Addison ?
Effets cliniques : - Asthénie (faiblesse) avec courbatures - Hypotension artérielle - Amaigrissement avec anorexie - Mélanodermie (hyperpigmentation) Traitement : - Substituer l'aldostérone manquante (fludrocortisone est un corticoïde avec un fort pouvoir minéralocorticoïde)
28
Qu'est-ce que la pathologie de l'hirsutisme hyperandrogénique ?
C'est une hypersécrétion de stéroïdes C19 qui cause une augmentation de DHEA, de DIOL et de l'androstènedione
29
Quels sont les effets cliniques et le traitement associés à l'hirsutisme hyperandrogénique ?
Effets cliniques : - Apparition de pilosité au niveau de territoires plus masculins Traitement : - Antiandrogène (cyprotérone, dihydrotestostérone)
30
Qu'est-ce que la pathologie de l'hyperplasie surrénalienne congénitale ?
Défaut dans certaines enzymes qui augmente le niveau de DHEA et qui diminue le niveau de minéralo/glucocorticoïdes et de stéroïdes sexuelles
31
Quels sont les effets cliniques et le traitement associés à l'hyperplasie surrénalienne congénitale ?
Effets cliniques : - Anomalie des surrénales - Anomalie des gonades - Troubles de développement des organes sexuels Traitement : - En fonction des effets cliniques
32
Quelles sont les biotransformations possible sur la prednisolone ?
- Oxydation de l'alcool en C11 (inactivation) - Réduction de la fonction cétone en alcool en C20 (inactivation) - Hydroxylation sur le C6 ou C16 (métabolite actif)
33
Comment pouvons-nous augmenter la solubilité aqueuse pour une injection IV ?
La formation d'un sel de phosphate : le phosphate est hydrolysé in vivo pour former un dérivé actif
34
Qu'est-ce que le ciclesonide ?
C'est un corticostéroïde administré par inhalation qui se transforme en son métabolite actif principalement dans les poumons (pro-médicament). Il présente l'avantage de s'administrer une seule fois par jour habituellement