chp7 alkaloids Flashcards
1
Q
describe alkaloids + their main sources
A
= Μόρια φυσικής προέλευσης που περιέχουν Ν, με περισσότερο ή λιγότερο βασικό χαρακτήρα (λόγω του ασύζευκτου ζεύγους e- στο N) —> σχηματίζουν άλατα σε όξινο περιβάλλον
Sources:
- Περιορισμένης εξάπλωσης
- Απαντώνται κυρίως στο φυτικό βασίλειο.
- Αναφορές ύπαρξης σε βακτήρια, μύκητες, φύκη, λειχήνες, πτέρες, γυμνόσπερμα
- Παραγωγή σε διάφορα όργανα και μεταφορά σε άλλους ιστούς– φυτικά τμήματα
—> πχ ατροπίνη, νικοτίνη παραγωγή στις ρίζες και μεταφορά στα φύλλα
—> δεν παράγονται κατ’ ανάγκη στο φυτικό τμήμα που εντοπίζονται
2
Q
describe how alkaloid look + tests for identification
A
- Είναι υπόλευκα στερεά
- έχουν πικρή γεύση
- Ανιχνεύονται με ειδικά αντιδραστήρια (Drangendorff, Mayer, Wagner) —> δίνουν χαρακτηριστική χρώση ή ίζημα
3
Q
which compounds ΔΕΝ θεωρούνται αλκαλοειδή
A
- Οι απλές αμίνες-αλκυλαμίνες
- αρυλαμίνες (εκτός από την εφεδρίνη)
- οι πορφυρίνες
- τα πεπτίδια
- νουκλεοτίδια
4
Q
what is the main role of alkaloids
A
Γενικά αυτός των δευτερογενών μεταβολιτών και περισσότερο αμυντικός ρόλος
5
Q
what type of nitrogen are found in alkaloids? how does its structure affect its role?
A
Nitrogen:
- 1+ άζωτα είναι παρόντα στα αλκαλοειδή
- με τη μορφή πρωτοταγών, δευτεροταγών ή τριτοταγών αμινών —> προσδίδουν βασικότητα στο αλκαλοειδές
Structure:
- Το pH τους εξαρτάται από τη δομή τους και την παρουσία άλλων λειτουργικών ομάδων στο μόριό τους
- Η βιολογική τους δράση εξαρτάται άμεσα από τη δυνατότητα πρωτονίωσης της αμίνης στο φυσιολογικό pH
6
Q
Categorize and briefly describe the alkaloids
A
- Αλκαλοειδή:
- Το Ν εντοπίζεται σε ετεροκυκλικό σύστημα
- προέρχονται από αμινοξέα
- Πρωτοαλκαλοειδή:
- Απλές αμίνες στις οποίες το Ν δεν ανήκει σε ετεροκυκλικό δακτύλιο (μεσκαλίνη)
- Βιοσυντίθενται από αμινοξέα
- Ψευδοαλκαλοειδή:
- Έχουν χαρακτηριστικά αλκαλοειδών
- αλλά δεν προέρχονται από αμινοξέα (π.χ. κωνιίνη από μεταβολισμό πολυακετυλίων)
7
Q
Explain other ways to categorize alkaloids (what other properties can separate them)
A
- Σύμφωνα με τον ετεροκυκλικό δακτύλιο που φέρουν το Ν
—> π.χ. πυρρολιδίνες, πιπεριδίνες, κινολίνες, αλκαλοειδή ινδολίου
—> αν και εξαιτίας της μεγάλης πολυπλοκότητας τους είναι δύσκολη η κατηγοριοποίησή τους - Άλλος τρόπος κατάταξης αφορά στη βιοσύνθεση των αλκαλοειδών
—> με βάση το πρόδρομο αμινοξύ σχηματισμού τους
—> για παράδειγμα οι πυρρολιδίνες και αλκαλοειδή τροπανίου βιοσυντίθενται από την ορνιθίνη
—> οι πιπεριδίνες και κινολιζιδίνες από τη λυσίνη
8
Q
How are alkaloids are made from biosynthesis of amino acids
A
Η βιοσύνθεση των αλκαλοειδών συνήθως εμπεριέχει δομικές μονάδες και από άλλα βιοσυνθετικά μονοπάτια, όπως αυτά του οξικού, σικιμικού και μεβαλονικού
—> Μια μεγάλη κατηγορία αλκαλοειδών προέρχεται μέσω αντιδράσεων αμίνωσης
—> κατά συνέπεια μόνο η διάθεση του αζώτου προέρχεται από το αμινοξύ
—> ενώ όλη η υπόλοιπη βιοσύνθεση προέρχεται από τα προηγουμένως αναφερόμενα μονοπάτια
9
Q
show all the alkaloids derived from amino acids (pathways)
A
slide 7-8
10
Q
List all the therapeutic uses of plant alkaloids
A
slide 9
11
Q
List and draw the different alkaloid categories based on their rings
A
- Αλκαλοειδή από την ορνιθίνη (πυρολιδίνες, τροπάνια, πυρολιζιδίνες)
- Αλκαλοειδή από τη λυσίνη (πιπεριδίνες, κινολιζιδίνες, ινδολιζιδίνες)
- Αλκαλοειδή από το νικοτινικό οξύ (πυριδίνες)
- Αλκαλοειδή από την τυροσίνη (τετραυδροϊσοκινολίνες, τροποποιημένες ισοκινολίνες, μορφίνες, οπιοειδή)
- Αλκαλοειδή από τη τρυπτοφάνη (ινδόλια, καρβολίνια, κινολίνες)
- Αλκαλοειδή από την ιστιδίνη (ιμιδαζόλια)
slide 11
12
Q
what are amino alkaloids? List the main sources
A
= άτομο του αζώτου ανήκει σε αλειφατική αμινομάδα και όχι σε ετεροκυκλικό σύστημα
- Ephedra sinica
—> πόα
—> εφεδρίνη
—> ψευδοεφεδρίνη - Catha edulis
—> φύλλα
—> καθινόνη - Lophophora williamsii
—> Μεσκαλίνη - Capsicum annuum
—> καρπός
—> καψαϊκίνη - Colchicum autumnale
—> σπέρματα
—> κολχικίνη - Amanita muscaria
—> μουσκαρίνη
—> ιμποτενικό οξύ
13
Q
Describe ephedra (source / components)
A
Sources
- Ephedra sinica, E. equisetina (Κίνα, Μα huang)
- E. intermedia, E. gerardiana (Πακιστάν)
—> Δρόγη = υπέργεια τμήματα
Components:
- φαινυλαιθυλαμίνες (πρωτοαλκαλοειδή)
—> με κύριο εκπρόσωπο την (-)-εφεδρίνη (40-90% των ολικών αλκαλοειδών)
—> ψευδοεφεδρίνη και ισομερή - Φλαβονοειδή
- προανθοκυανιδίνες
14
Q
Describe the pharmacological uses of ephedrine in ephedra
A
- Uses
- Έμμεσο συμπαθητικομιμητικό και άμεσα ενεργοποίηση αδρενεργικών υποδοχέων μετασυναπτικής μεμβράνης (μικτή δράση)
- Δομικά όμοια της αδρεναλίνης
—> Η διάρκεια δράσης είναι μεγαλύτερη της αδρεναλίνης - Διεγείρει την απελευθέρωση των ενδογενών κατεχολαμινών από τις προσυναπτικές απολήξεις
- ενεργοποιεί τους αδρενεργικούς υποδοχείς της μετασυναπτικής μεμβράνης (μικτή δράση)
- Διέγερση καρδιακού παλμού και θετική ινότροπος δράση
- Βρογχοδιασταλτικό, διέγερση αναπνευστικών κινήσεων
- Λιπόφιλο μόριο → Διέρχεται τον ΑΕΦ → ψυχοδιεγερτικό (μείωση του αισθήματος κόπωσης και της υπνηλίας (αμφεταμίνες)
- Δευτερογενώς προκαλεί:
- άγχος
- μυικό τρόμο και αϋπνία
- ταχυκαρδία
- ψυχωτικά επεισόδια
- Μαζί
a) με αναστολείς ΜΑΟ
—> σοβαρό επεισόδιο υπέρτασης
b) με καφεΐνη
—> Ενίσχυση δράσης στο ΚΝΣ και την καρδιά
15
Q
List other chemicals in ephedra and their pharmacological effect / uses
A
- Υδροχλωρική εφεδρίνη:
- Ρινίτιδες και ρινοφαρυγγίτιδες
—> λόγω αγγειοσυσταλτικής δράσης
—> για περιορισμένη διάρκεια χρήσης - Μη παραγωγικός βήχας
- Φλεγμονές των ώτων
- Αιμορροϊδικές κρίσεις
BUT Λόγω πολλών αντενδείξεων (αναστολείς ΜΑΟ, γλαύκωμα, υπέρταση κλπ.) και προφυλάξεων (καρδιακή ανεπάρκεια κ.α.) δεν χρησιμοποιείται ευρέως ως βρογχοδιασταλτικό και αναληπτικό
- Υδροχλωρική ψευδοεφεδρίνη
- Μόνη ή σε συνδυασμό με αντιισταμινικό
- σε συμπτωματική αντιμετώπιση ρινικής συμφόρησης
16
Q
Describe Catha edulis (source / components)
A
Source: Catha edulis
—> Khat, tshat, cafta
Χημική Σύνθεση:
- Πολυεστέρες διυδρογαροφουρανών (καθεδουλίνες)
- Αρυλ-αλκυλαμίνες (καθαμίνες, όπως η καθινόνη και η καθίνη)
a) Καθίνη = (+)-νορψευδοεφεδρίνη
Κυρίως σε ξηρά ή ηλικωμένα φύλλα
b) Καθινόνη —> 0.05%-0.15% στα φρέσκα φύλλα
17
Q
List which part of Catha edulis is used and their uses
A
- Μασώμενα φρέσκα φύλλα ή τσάι από τους λαούς στις περιοχές που αυτοφύεται
- Τα ενεργά συστατικά αρχίζουν να αλλοιώνονται 2 μέρες μετά τη συγκομιδή του φυτού —> πρέπει να καταναλώνεται φρέσκο
- Τα πιο νεαρά φύλλα κοντά στην κορυφή του φυτού είναι τα πιο δραστικά —> συχνά τυλίγονται σε φύλλα μπανανιάς μετά τη συγκομιδή, για να παραμείνουν φρέσκα
Uses:
- Τονωτικό ρόφημα → Μείωση του αισθήματος κόπωσης και πείνας
- Δράση παρόμοια με την αμφεταμίνη
18
Q
Describe mescaline (source / components)
A
= “Mescal buttons”
= Ψευδαισθησιογόνο αλκαλοειδές
Source
- Lophophora williamsi, Echinopsis spp. (Cactaceae)
- Κάκτος peyote
Components
1. Φαινυλαιθυλαμίνες
2. Περιέχονται και άλλα αλκαλοειδή παράγωγα τετραϋδροισοκινολίνης (ανχαλονιδίνη)
19
Q
List all the uses of mescaline
A
- μη εκλεκτικός αγωνιστής υποδοχέων σεροτονίνης (ψευδαισθησιογόνος δράση)
- Αγωνιστής υποδοχέων νοραδρεναλίνης και ντοπαμίνης
—> υποδοχείς ντοπαμίνης D1/2/3
—> αδρενεργικοί υποδοχείς α1A/2A
Λήψη 100-400mg μεσκαλίνης προκαλεί:
- ευφορία
- μεταβολές στην αντίληψη του χώρου
- λαμπερές έγχρωμες ψευδαισθήσεις
Used for
- άγχος
- την επιθετικότητα
- τη μάθηση
- τη μνήμη
- τη ναυτία
- τον ύπνο
- τη διάθεση
- Προκαλεί καταστάσεις βαθιάς ενδοσκόπησης και διορατικότητας που έχουν περιγραφεί ως μεταφυσικές.
- Αγχολυτική δράση (in vivo)
- Στους ανθρώπους, η μεσκαλίνη μπορεί να προκαλέσει ευφορία, παραισθήσεις, ψυχομιμητικά αποτελέσματα
20
Q
what is the first reagent for the biosynthesis of mescaline
A
L- Tyr
21
Q
Another amino alkaloid is καψαϊκίνη (capsaicin). Describe it (source / effect / use)
A
Source
- Capsicum (Solanaceae)
- Capsicum annuum L. (Solanaceae)
Uses / effect on body
- Συμπτωματική αντιμετώπιση ρευματικών πόνων
- Τόνωση κυκλοφορίας
- αίσθημα θερμότητας
- Ερεθισμός δέρματος
- εξαιρετικά εκλεκτικός αγωνιστής του υποδοχέα βανιλλοειδών τύπου 1 TRVR1
- Μετά την έκθεση στην καψαϊκίνη, οι δερματικοί αλγοϋποδοχείς γίνονται λιγότερο ευαίσθητοι σε διάφορα ερεθίσματα
22
Q
Name and describe the 2 specific sources of capsaicin and show the difference
A
- Capsici fructus (chilli / Καρπός ισπανικής πεπέριδος)
Source
—> Αποξηραμένος καρπός Capsicum annuum var. longum
—> βρίσκεται στα τοιχώματα του καρπού και στις πτυχές που περιέχουν τα σπέρματα
Components
—> Υπάρχουν ποικιλίες χωρίς καψαϊκίνη, οι οποίες είναι πλούσιες σε ασκορβικό οξύ
—> Περιεκτικότητα σε καψαϊκίνη: 0,1–0,5%
- Capsici fructus acer (πιπέρι Cayenne)
Source
—> Capsicum frutescens
—> Πολυετής θάμνος
Components
—> Έχει μικρότερους καρπούς από το προηγούμενο είδος
—> Περιεκτικότητα σε καψαϊκίνη 0.6–0.9%
23
Q
Describe κολχικινη (source / biosynthesis / properties)
A
Source
- Colchicum autumnale, οικ. Liliaceae
- Semina Colchici (σπέρματα)
—> Φθινοπωρινός κρόκος
—> Δρόγη: τα σπέρματα
Βιοσυνθετικά —> από τυροσίνη ή φαινυλαλανίνη
Properties —> Σχεδόν ουδέτερο μόριο λόγω της αμιδικής του φύσης
24
Q
List all the uses and effect of κολχικίνη
A
- αντιφλεγμονώδες & αντιμιτωτικό
- Διακόπτει τον κύκλο της εναπόθεσης κρυστάλλων ουρικού μονονατρίου στους ιστούς των αρθρώσεων
- Μειώνει τη χημειοταξία και φαγοκυττάρωση των λευκοκυττάρων
- αναστέλλει τον σχηματισμό και την απελευθέρωση μίας χημειοτακτικής γλυκοπρωτεΐνης που παράγεται κατά τη φαγοκυττάρωση των κρυστάλλων ουρικού οξέος
- Αναστολή μίτωσης στη μετάφαση:
- Αναστέλλει τη συναρμολόγηση των μικροσωληνίσκων σε διάφορα κύτταρα —> συμπεριλαμβανομένων των λευκοκυττάρων
- πιθανώς μέσω της σύνδεσής της και παρεμβαίνοντας με αυτόν τον τρόπο στον πολυμερισμό της τουμπουλίνης (υπομονάδας μικροσωληνίσκων)
- Diseases it can be used for on slide 36
25
What are the toxic effect of κολχικινη? Is there a less toxic version of κολχικινη ?
Δεμεκολχικίνη:
---> λιγότερο τοξική από την κολχικίνη
---> χορηγείται για τη θεραπεία κάποιων τύπων καρκίνου
Τοξικότητα κολχικίνης:
- σε τοξικές δόσεις προκαλεί σπασμούς αρχικά
- στη συνέχεια παράλυση του ΚΝΣ → αναπνευστική παράλυση → θάνατος
26
Describe mushrooms as a source of amino alkaloids (source / components / effects)
Source: Amanita muscaria
---> Αμανίτης ο μυϊοκτόνος
---> αμανίτης ο πάνθηρ
Components
- Μουσκαρίνη
---> το μόνο αμινοαλκαλοειδές από αυτά
- ιμποτενικό οξύ
- μουσκιμόλη
- μουσκαζόνη
---> τα άλλα έχουν επιπλέον ετεροκυκλικό άζωτο, παράγωγα οξαζολίου, ισοαζολίου
Effect of Μουσκαρίνη:
- χολινεργική δράση
- ασθενές παραισθησιογόνο (πρακτικά δεν θεωρείται ψυχοτρόπος ουσία)
---> Μικρή δόση προκαλεί ζάλη, υπνηλία, αίσθημα κόπωσης.
---> Μεγάλη δόση (5-10 μανιτάρια): σπασμοί, ισχυρές παραισθήσεις, θάνατος
---> Συνήθως 2-3 mg μουσκαρίνης/kg μανιταριών
Other effects
- Κατιόν → δεν διέρχεται σε ικανά ποσοστά τον ΑΕΦ → συμπτώματα περιορίζονται στο περιφερικό νευρικό σύστημα
- GABAεργική δράση ---> μουσκιμόλη και ιμποτενικό δρουν στον GABA υποδοχέα
27
Another type of alkaloids are Αλκαλοειδή πυριδίνης και πιπεριδίνης. Describe them generally as a category
- Περιέχουν δακτύλιο πυριδίνης ή πιπεριδίνης
- Οι δακτύλιοι σχηματίζονται από διάφορα βιοσυνθετικά μονοπάτια
1. Αλκαλοειδή πιπεριδίνης που προέρχονται από τη λυσίνη
2. Αλκαλοειδή πιπεριδίνης που δεν προέρχονται από τη λυσίνη
28
Name sources for alkaloids piperidine that are made from lysine vs not from lysine
1. Αλκαλοειδή πιπεριδίνης που προέρχονται από τη λυσίνη
- Punica granatum → Πελλετιερίνη
- Lobelia inflata → Λοβελίνη
2. Αλκαλοειδή πιπεριδίνης που δεν προέρχονται από τη λυσίνη
- Carica papaya → Καρπαΐνη
- Conium maculatum → Κωνεΐνη
29
Describe Λοβελίνη (source / uses / issues)
Source
---> Lobelia inflata, Lobeliaceae
---> Βιοσυνθετικά από τη λυσίνη
---> Δακτύλιος πιπεριδίνης προέρχεται από την λυσίνη
---> Αρωματικοί δακτύλιοι από το βιοσυνθετικό μονοπάτι του σικιμικού οξέος
Uses
- σαν υποκατάστατο του καπνού
--->Μοιάζει με τη νικοτίνη
- στο άσθμα
---> διεγείρει την αναπνοή / βρογχοδιασταλτικό
---> Διεγείρει το κέντρο του CO₂
- Σε ανάταξη από ασφυξία
- Στην άπνοια νεογνών
- εμετικό
---> Δεν χρησιμοποιείται πια στη θεραπευτική (ανεπιθύμητες ενέργειες)
Issues
- Ασταθής ένωση
- πιθανώς διαφορετικό το δραστικό συστατικό (ισολοβελίνη)
- Ταχεία βιοαποικοδόμηση / i.v
- Στενό θεραπευτικό εύρος
30
Describe Πελλετιερίνη (source / components / uses)
Source
---> Punica granatum (Punicaeae – Ροδιά)
---> Ρίζες
Components
- αλκαλοειδή πιπεριδίνης
- κύριο συστατικό την (-)-πελλετιερίνη σε ποσοστό 0.5 – 0.7%
- Οι καρποί της ροδιάς περιέχουν ταννίνες (στυπτικές ουσίες με αντιοξειδωτική και στυπτική δράση)
Uses
- Έχουν ανθελμινθική δράση
---> αποβολή εντερικών παρασίτων
- Δεν χρησιμοποιείται πλέον λόγω τοξικότητας
---> μπορεί να προκαλέσει βλάβες στο έντερο, παράλυση του ΚΝΣ (κεντρικού νευρικού συστήματος) και ασφυξία
31
Describe Κωνεΐνη (source/ components / uses / issues / pharmacological effect)
Source
---> Conium maculatum Apiaceae
Components
Κωνεΐνη (1.5-2%)
---> κυρίως στο περικάρπιο
---> πιπεριδίνη υποκατεστημένη με βραχεία αλυσίδα.
---> Πτητικό αλκαλοειδές
---> Είναι τοξική
Uses
- Χρησιμοποιήθηκε στην αρχαιότητα ως δηλητήριο
- σαν καταπραϋντικό
- αντισπασμωδικό
- αντίδοτο σε δηλητηρίαση με στρυχνίνη
Issues
- Κατά την ωρίμανση η συγκέντρωση μειώνεται.
- ασταθής
- τερατογόνο δράση in vivo
- Τοξικότητα ---> 6-8 φύλλα επιφέρουν το θάνατο.
Φαρμακολογική δράση της Κωνεϊνης:
– Αναστολή της μετάδοσης σήματος στις νευρομυϊκές συνάψεις.
– Προοδευτική παράλυση των μυών του αναπνευστικού.
– Πτώση της θερμοκρασίας από τα άκρα προς το κέντρο.
– Έλλειψη οξυγόνου στην καρδιά και τον εγκέφαλο.
– Σπασμοί, θάνατος από ασφυξία
32
what are the 2 initial reagents for the biosynthesis of coniine
Acetate + malonate
33
describe καρπαΐνη
Source
---> Carica Papaya, Caricaceae
---> Δρόγη είναι τα φύλλα
Structure
- Αλκαλοειδές πιπεριδίνης
- μακροκυκλική διλακτόνη
Effect
- αντιαμοιβαδική δράση
- Σε πειράματα in vivo ---> δόση 2 mg/kg επηρεάζει την καρδιακή λειτουργία (βραδυκαρδία)
34
Describe the source of amide piperidines (source / components / pharmacological effect / detoxification)
Source
---> Piper nigrum
---> Καρποί
Components
- μείζον αλκαλοειδές
- αμίδιο πιπεριδίνης και πιπερικού οξέος
- αιθέριο έλαιο 10-35%
- αμίδια 5-10% (προσδίδουν καυτερή γεύση)
Φαρμακολογική δράση:
- Ισχυρή αντιοξειδωτική δράση.
- Αντισπασμωδικό, καταστέλλει το ΚΝΣ
- ημισυνθετικά παράγωγα ---> αντιεπιληπτικά
- Αντιφλεγμονώδης δράση.
- Αυξάνει τη βιοδιαθεσιμότητα άλλων μορίων ή/και την απορρόφηση από το έντερο (πιθανή επίδραση σε ένζυμα του μεταβολισμού)
Αποτοξίνωση μέσω ενζυμικών συστημάτων του μεταβολισμού ενζύματα Φάσης Ι και ΙΙ (π.χ. κυτόχρωμα Ρ450):
- οξείδωση, αναγωγή, υδροξυλίωση των ξενοβιοτικών.
- Σύζευξη των μεταβολιτών με γλυκουρονικό οξύ, γλουταθειόνη.
- Απέκκριση με τα ούρα ή τη χολή
35
Name the 3 types of peppers of Piper Nigrum + how we extract the pepper from each
1. Μαύρο πιπέρι ---> τα σπέρματα συλλέγονται πριν ωριμάσουν πλήρως και ξηραίνονται.
2. Λευκό πιπέρι ---> οι ώριμοι καρποί χωρίς περικάρπιο και μεσοκάρπιο.
3. Πράσινο πιπέρι ---> οι άγουροι καρποί διατηρούνται σε άλμη, ξύδι, λυοφιλοποιούνται. Είναι πολύ αρωματικοί.
36
Other than Piper Nigrum, name another pepper source
ροζ πιπέρι
---> Schinus terebinthifolius, Anacardiaceae
37
List the uses of black pepper
1. Άρτυμα
2. Αύξηση της εφίδρωσης, άφυσο, διουρητικό
3. Ερεθιστικό των γευστικών καλύκων --> αντιδραστικά προκαλεί αύξηση του γαστρικού υγρού.
4. Ικανότητα αποτοξίνωσης ήπατος
---> Το αιθέριο έλαιο ισχυρότερη δράση στην αύξηση της αποτοξινωτικής ικανότητας
---> Η πιπερίνη έχει ασθενέστερη δράση συγκριτικά με τη σιλυμαρίνη.
38
what's one of the main differences between black and white pepper
- Είναι πλουσιότερο σε άμυλο συγκριτικά με το μαύρο πιπέρι
- χαμηλότερη περιεκτικότητα σε πιπερίνη και αιθέριο έλαιο
39
Describe the solubility of Πιπερίνη
- Κρυσταλλικό προϊόν
- διαλύεται σε οργανικούς και υδατικούς διαλύτες
40
Describe nicotine (sources / components)
Sources
---> Nicotiana tabacum Solanaceae (Καπνός)
---> Nicotiana rustica L. Solanaceae / Aztec tobacco, wild tobacco
---> Δρόγη: αποξηραμένα και ζυμωμένα φύλλα
---> Υπάρχουν πολλά καλλιεργούμενα είδη και ποικιλίες
---> Προτιμώνται τα είδη με χαμηλή συγκέντρωση νικοτίνης (0.05–0.5%)
Components
- Νικοτίνη και αναβασίνη (main)
- 40% πρωτεΐνες και αμινοξέα
- υψηλή περιεκτικότητα σε αλκαλοειδή
- S – (−) – νικοτίνη
- S – (−) κοτινίνη (μεταβολίτης)
---> οπτικώς ενεργά μόρια
- αναταβίνη
- νορνικοτίνη
- μίγμα εναντιομερών (ρακεμικές μορφές)
41
List the pharmacological effect and uses of nicotine
Pharmacological effect
1. Διέγερση των νικοτινικών υποδοχέων της ακετυλοχολίνης (γαγγλιοπληγικό) στο συμπαθητικό και το παρασυμπαθητικό
a) Στο συμπαθητικό:
- Έκκριση νοραδρεναλίνης και αγγειοσύσπαση
- Αύξηση αρτηριακής πίεσης
- Αύξηση καρδιακής συχνότητας (επικρατούσα επίδραση)
b) Στο παρασυμπαθητικό:
- Αύξηση των γαστρικών εκκρίσεων
- Αύξηση του περισταλτισμού του εντέρου
- Μείωση καρδιακής συχνότητας
2. Διεγείρει το κέντρο CO₂
3. αυξάνει το ρυθμό αναπνοής
4. αυξάνει τη συγκέντρωση και την προσοχή
5. οξύνει την αντίδραση σε ερεθίσματα
5. αυξάνει το επίπεδο νευροδιαβιβαστών (ντοπαμίνη)
6. διεγείρει το κέντρο εμέτου
7. προκαλεί τρόμο και σπασμούς
8. αυξάνει τη διάσπαση γλυκογόνου (ελευθέρωση λιπαρών οξέων, μείωση της πείνας)
9. Σε μακροχρόνια χρήση ---> προβλήματα στο καρδιαγγειακό (αύξηση της συγκόλλησης αιμοπεταλίων και πήξης του αίματος).
Uses
Κατά την απεξάρτηση από το κάπνισμα (patches, τσίχλες)
---> Η δόση μίας τσίχλας νικοτίνης μπορεί να προκαλέσει δηλητηρίαση σε παιδιά ή μη καπνιστές.
---> Πίσσα και παραπροϊόντα καύσης: καρκινογόνα
42
Describe the physicochemical properties of nicotine
- Ισχυρή βάση
- ελαιώδης
- υγροσκοπική
- υγρή σε θερμοκρασία περιβάλλοντος
- υδατοδιαλυτή
- σχετικά εύφλεκτο υγρό
