chp2 Flashcards
(70 cards)
List all the products that could be made using the acetate- mevalonate pathway
- Τερπένια και παράγωγα
- Ιριδοειδή και Σεκοϊριδοειδή
- Κανναβινοειδή
- Σαπωνίνες
- Στεροειδη
- Καρδιοτονωτικοί Γλυκοσίδες
- Βιταμίνες
define and describe τερπένια
= μεγάλη και δομικά ετερογενής οικογένεια φυσικών προϊόντων, που προέρχονται από μονάδες C5 ισοπρενίου
—> Ακολουθείται ο γενικός τύπος (C5)n
List all the types of terpenes + examples for each
- Μονοτερπένια (C10)
a) regular monoterpenes, head to tail
—> Αιθέρια έλαια, ελαιορητίνες, ιριδοειδή
b) irregular monoterpenes
—> Πυρεθρίνες
- Σεσκιτερπένια (C15)
—> αιθέρια έλαια, σεσκιτερπενικές λακτόνες - Διτερπένια (C20)
—> ρητινικά οξέα, αιθέρια έλαια - Τριτερπένια (C30) και στεροειδή (C27-C29)
—> σαπωνίνες, καρδιοτονωτικοί γλυκοσίδες, φυτοστερόλες - Τετρατερπένια (C40)
—> καροτένια, βιταμίνες - Πολυισοπρένια
—> polyisoprene (natural latex), neoprene (synthetic latex)
List the main functions of terpenes
- Διατήρηση της ρευστότητας της κυτταρικής μεμβράνης
- Μεταφορά ηλεκτρονίων
- Ρύθμιση της κυτταρικής μεμβράνης
- Αξιοποίηση από τα φυτά για ειδικευμένους σκοπούς:
—> τοξίνες για αμυντικούς σκοπούς
—> σήματα αμυντικού χαρακτήρα σε αέριο μορφή
—> γονιμοποιητές σε άνθη
—> φωτοπροστατευτικές ουσίες
why are terpenes so important
- Οικονομική σημασία
- σημαντικά φαρμακευτικά μόρια
- πτητικές ουσίες
—> πολλές εμπορικά σημαντικές ουσίες που αξιοποιούνται στην αρωματοποιία είναι μονοτερπένια ή σεσκιτερπένια
what is the basic building block for terpenes and describe its biosynthesis
= ισοπρενίου (all terpenes come from the συμπύκνωση μονάδων ισοπρενίου)
παράγονται μέσω 2 οδών:
- Του μεβαλονικού οξέος (MVA)
—> προέρχεται από το μεταβολισμό του οξικού οξέος
—> είναι πρόδρομος ένωση του χοληστερόλης στα ζώα
—> Αρχικά θεωρήθηκε ότι η μεβαλονική οδός ήταν κοινή για όλα τα τερπένια - της φωσφορικής μεθυλερυθριτόλης (MEP)
—> είναι πιθανώς πιο διαδεδομένη στη φύση
—> MEP οδός ονομάζεται επίσης μη μεβαλονική
Describe the reactions that lead to the formation of some of the building blocks of terpenes
Stage 1:
Ac-CoA —> HMG-CoA —> MVA
Stage 2:
MVA —> IPP <–> DMAPP
IPP and DMAPP are isomers and interchange using ισοπεντενυλ-Δ-ισομεράση
what is IPP
= πυροφωσφορικό (διφωσφορικό) ισοπεντενύλιο
= Ενεργό ισοπρένιο
—> made with 3 consecutive reactions from MVA using ATP
The other pathway we mentioned to make those active building blocks of terpenes was MEP. Describe it.
IPP & DMAPP από τη φωσφορική μεθυλερυθριτόλη (MEP)
—> Τα ενδιάμεσα προϊόντα της γλυκόλυσης, πυροσταφυλικό οξύ και γλυκεραλδεΰδη 3 φωσφορική, συμμετέχουν στην παραγωγή της MEP
Explain where and when is MEP vs MVA used as a pathway
Η διάκριση μεταξύ της βιοσυνθετικής οδού πραγματοποιείται πειραματικά
—> Με τη χρήση [1-13C]-D-γλυκόζης ως πρόδρομο μόριο αποκαλύπτεται η ενεργή οδός μέσω διαφορετικών μοτίβων κατανομής του 13C στο παραγόμενο ισοπρένιο
—> Φυτά και ορισμένα βακτήρια χρησιμοποιούν και τις δύο οδούς, συχνά ταυτόχρονα. Στα φυτά, οι οδοί είναι διαμερισματοποιημένες
MVA
- Ζωικοί οργανισμοί και μύκητες
- κυτταρόπλασμα in plants
MEP
- συναντάται σε φυτικούς οργανισμούς, φύκη και στα περισσότερα βακτήρια
- for plants’ χλωροπλάστες
List all the reactions to make all types of terpenes
- DMAPP + IPP —> GPP (C10)
- GPP + IPP —> FPP (C15)(σεσκιτερπενίων)
- FPP + IPP —> GGPP (C20 - διτερπενίων)
- 2 x FPP —> σκουαλένιο
(τριτερπενίων και στεροειδών) - 2 x GGPP —> cis-Phytoene (C40) και άλλα τετρατερπένια
Describe the synthesis of monoterpenes
- one ΙΡΡ μετασχηματίζεται —> DMAPP
- DMAPP συμπυκνώνεται με ένα άλλο μόριο ΙΡΡ —> σχηματίζεται το πυροφωσφορικό γερανύλιο
- Πυρηνόφιλη μετατόπιση δίνει το trans πυροφωσφορικό γερανύλιο
- trans —> μπορεί να συμπυκνωθεί με ακόμα ένα μόριο ΙΡΡ
—> να ξεκινήσει η σύνθεση των σεσκιτερπενίων, κοκ.
Give examples of monoterpenes and explain where they are
- υδρογονάνθρακες
- οξυγονωμένα παράγωγα
—> αλκοόλες, κετόνες, αλδεΰδες
Where?
- Δεν συναντώνται στο Ζωικό Βασίλειο
- με εξαίρεση κάποια έντομα
- σπάνια σε μύκητες
- αλογονωμένα παράγωγα σε Φύκη
- με ευρεία εξάπλωση στα ανώτερα φυτά
- με ιδιαίτερα υψηλή αφθονία σε κάποιες οικογένειες όπως στα αιθέρια έλαια των Lamiaceae, Asteraceae, Lauraceae, τα ιριδοειδή των Gentianaceae κ.α.
- Συστατικά αιθερίων ελαίων
name 2 hydrocarbon monoterpenes
- Piper nigrum (Piperaceae)
- Έλαιο τερεβινθίνης (terebinthinae aetheroleum)
Describe Piper nigrum (source / types and extractions of each / components)
Source:
- Καρπός µέλανος πεπέρεως (piperis nigri fructus)
- καρπός λευκού πεπέρεως (piperis fructus albus)
- Παραλαμβάνονται από το Piper nigrum (Piperaceae)
Types of peppers:
- Καρυκεύματα —> Αποξηραµένος μη ώριμος καρπός μαύρο πιπέρι
- λευκό πιπέρι —> Ώριµος καρπός μετά την αφαίρεση του εξωτερικού µέρους του περικαρπίου
- πράσσινο πιπέρι —> Νωπός καρπός (δρύπη)
Components:
- Αιθέριο έλαιο (1-2.5% του συνολικού βάρους)
- Περιέχει α- & β-πινένιο
- λιμονένιο
- φελλανδρένιο —> χαρακτηριστικό του άρωμα
- πιπερίνη —> δριμεία γεύση
List all the uses and actions of pepper
- Ως άρτυμα, στη βιομηχανία τροφίμων
- Η δρόγη (ο καρπός)
- εφιδρωτική δράση
- άφυσο
- διουρητική
- Δρά στους γευστικούς κάλυκες προκαλώντας αντανακλαστικά αύξηση του γαστρικού υγρού
- Το μαύρο πιπέρι και το αλκαλοειδές πιπερίνη έχουν εμφανίσει ηπατοπροστατευτική δράση
- Το αιθέριο έλαιο έχει αποτοξινωτική δράση στο ήπαρ
- η πιπερίνη ασθενέστερη ηπατοπροστατευτική δράση συγκριτικά με τη σιλιμαρίνη (Silibum marianum)
Describe Έλαιο τερεβινθίνης (source / extraction method / components)
Source
- Τερεβινθίνη (ρητίνη, ρετσίνι)
—> παχύρρευστη ελαιορητίνη
—> εκκροή από σχισμές σε κωνοφόρα του γένους Pinus (Pinaceae)
Extraction method —> Απόσταξη
Components
a) κολοφώνιο
—> στερέο υπόλειμμα
—> 80-90% οξέα διτερπενίων
b) έλαιο τερεβινθίνης
—> πτητικό κλάσμα ρητίνης
—> α-πινένιο (60-96%), β-πινένιο
—> χρησιμοποιείται ως συστατικό επιχρισμάτων για ρευµατικές νόσους
List all the Δρόγες πλούσες σε μονοτερπενικές αλκοόλες
- Φύλλα µίνθης
—> Menthae piperitae folium
—> + έλαιο µίνθης (Methae piperitae aetheroleum) - Έλαιο µίνθης Ιαπωνίας —> Mentha arvensis
- Ροδέλαιο —> Rosa sp. Rosae aetheroleum
- Καρπός καρδάµωµου
—> Elettaria cardamomum, cardamomi fructus - Άνθη λαβαντίδος
—> Lavandula angustifolia, Lavandulae flos - Φύλλα Λιβανώτιδος
—> Δεντρολίβανο, Rosmarinus officinalis, Rosmarini folium
Describe the Φύλλα µίνθης
Source —> Mentha piperita (Lamiaceae)
Components
- αιθέριο έλαιο
—> που αποτελείται από μινθόλη (50%) και εστέρες αυτής
—> μινθόνη - ιασµόνη & μινθοφουράνιο —>για τη γεύση
Uses
- Βελτιωτικά γεύσης
- ΓΕ διαταραχές (φύλλα μίνθης)
- Αιθέριο έλαιο
—> ΓΕ διαταραχές
—> αντιφλεγμονώδες
—> αναλγητικό
—> δερματικές διαταραχές
—> κατά των συμπτωμάτων του κρυολογήματος
what is the main component of Έλαιον µίνθης Ιαπωνίας and its uses
Μινθόλη
—> επιχρίσματα & αλοιφές κατά του κνησµού
—> gives αίσθημα ψύχους
describe Ροδέλαιο
Extraction method + Source
—> Παραλαμβάνεται με απόσταξη
—> με υδρατμών από τα άνθη ειδών του γένους Rosa (Rosaceae)
Component
- Μικρή περιεκτικότητα σε έλαιο (0,01-0,04%)
- Κύρια συστατικά —> γερανιόλη και κιτρονελλόλη
Describe Καρπός καρδάµωµου (source / components / use)
Source —> Elettaria cardamomum, cardamomi fructus
Components
- Τα σπέρµατα —> 3-6% αιθέριο έλαιο
- Κύρια συστατικά —> α-τερπινεόλη.
Use —> Λειτουργικό τρόφιμο
describe Άνθη λαβαντίδος (source / extraction method / components / uses)
Source —> Lavandula angustifolia, Lavandulae flos
Extraction method —> Με απόσταξη µεθ’υδρατµών
Components
- αιθέριο έλαιο 0.5%
—> το οποίο περιέχει 30-60% εστέρες
—> γερανιόλη, λιναλοόλη, λεµονένιο και κινεόλη (EMA)
Use
- sleep disorders (insomnia)
- mental stress
- mood disorder
describe Φύλλα Λιβανώτιδος (source / components / uses)
Source —> Δεντρολίβανο, Rosmarinus officinalis, Rosmarini folium
Components
-1-2% αιθέριο έλαιο
—> το οποίο αποτελείται σε ποσοστό 0,8-6% από εστέρες
- αλκοόλες
- 1,8-κινεόλη
Uses
- Αντιφλεγμονώδες
- διουρητικό
- αντιμικροβιακό