chp2 Flashcards
(70 cards)
1
Q
List all the products that could be made using the acetate- mevalonate pathway
A
- Τερπένια και παράγωγα
- Ιριδοειδή και Σεκοϊριδοειδή
- Κανναβινοειδή
- Σαπωνίνες
- Στεροειδη
- Καρδιοτονωτικοί Γλυκοσίδες
- Βιταμίνες
2
Q
define and describe τερπένια
A
= μεγάλη και δομικά ετερογενής οικογένεια φυσικών προϊόντων, που προέρχονται από μονάδες C5 ισοπρενίου
—> Ακολουθείται ο γενικός τύπος (C5)n
3
Q
List all the types of terpenes + examples for each
A
- Μονοτερπένια (C10)
a) regular monoterpenes, head to tail
—> Αιθέρια έλαια, ελαιορητίνες, ιριδοειδή
b) irregular monoterpenes
—> Πυρεθρίνες
- Σεσκιτερπένια (C15)
—> αιθέρια έλαια, σεσκιτερπενικές λακτόνες - Διτερπένια (C20)
—> ρητινικά οξέα, αιθέρια έλαια - Τριτερπένια (C30) και στεροειδή (C27-C29)
—> σαπωνίνες, καρδιοτονωτικοί γλυκοσίδες, φυτοστερόλες - Τετρατερπένια (C40)
—> καροτένια, βιταμίνες - Πολυισοπρένια
—> polyisoprene (natural latex), neoprene (synthetic latex)
4
Q
List the main functions of terpenes
A
- Διατήρηση της ρευστότητας της κυτταρικής μεμβράνης
- Μεταφορά ηλεκτρονίων
- Ρύθμιση της κυτταρικής μεμβράνης
- Αξιοποίηση από τα φυτά για ειδικευμένους σκοπούς:
—> τοξίνες για αμυντικούς σκοπούς
—> σήματα αμυντικού χαρακτήρα σε αέριο μορφή
—> γονιμοποιητές σε άνθη
—> φωτοπροστατευτικές ουσίες
5
Q
why are terpenes so important
A
- Οικονομική σημασία
- σημαντικά φαρμακευτικά μόρια
- πτητικές ουσίες
—> πολλές εμπορικά σημαντικές ουσίες που αξιοποιούνται στην αρωματοποιία είναι μονοτερπένια ή σεσκιτερπένια
6
Q
what is the basic building block for terpenes and describe its biosynthesis
A
= ισοπρενίου (all terpenes come from the συμπύκνωση μονάδων ισοπρενίου)
παράγονται μέσω 2 οδών:
- Του μεβαλονικού οξέος (MVA)
—> προέρχεται από το μεταβολισμό του οξικού οξέος
—> είναι πρόδρομος ένωση του χοληστερόλης στα ζώα
—> Αρχικά θεωρήθηκε ότι η μεβαλονική οδός ήταν κοινή για όλα τα τερπένια - της φωσφορικής μεθυλερυθριτόλης (MEP)
—> είναι πιθανώς πιο διαδεδομένη στη φύση
—> MEP οδός ονομάζεται επίσης μη μεβαλονική
7
Q
Describe the reactions that lead to the formation of some of the building blocks of terpenes
A
Stage 1:
Ac-CoA —> HMG-CoA —> MVA
Stage 2:
MVA —> IPP <–> DMAPP
IPP and DMAPP are isomers and interchange using ισοπεντενυλ-Δ-ισομεράση
8
Q
what is IPP
A
= πυροφωσφορικό (διφωσφορικό) ισοπεντενύλιο
= Ενεργό ισοπρένιο
—> made with 3 consecutive reactions from MVA using ATP
9
Q
The other pathway we mentioned to make those active building blocks of terpenes was MEP. Describe it.
A
IPP & DMAPP από τη φωσφορική μεθυλερυθριτόλη (MEP)
—> Τα ενδιάμεσα προϊόντα της γλυκόλυσης, πυροσταφυλικό οξύ και γλυκεραλδεΰδη 3 φωσφορική, συμμετέχουν στην παραγωγή της MEP
10
Q
Explain where and when is MEP vs MVA used as a pathway
A
Η διάκριση μεταξύ της βιοσυνθετικής οδού πραγματοποιείται πειραματικά
—> Με τη χρήση [1-13C]-D-γλυκόζης ως πρόδρομο μόριο αποκαλύπτεται η ενεργή οδός μέσω διαφορετικών μοτίβων κατανομής του 13C στο παραγόμενο ισοπρένιο
—> Φυτά και ορισμένα βακτήρια χρησιμοποιούν και τις δύο οδούς, συχνά ταυτόχρονα. Στα φυτά, οι οδοί είναι διαμερισματοποιημένες
MVA
- Ζωικοί οργανισμοί και μύκητες
- κυτταρόπλασμα in plants
MEP
- συναντάται σε φυτικούς οργανισμούς, φύκη και στα περισσότερα βακτήρια
- for plants’ χλωροπλάστες
11
Q
List all the reactions to make all types of terpenes
A
- DMAPP + IPP —> GPP (C10)
- GPP + IPP —> FPP (C15)(σεσκιτερπενίων)
- FPP + IPP —> GGPP (C20 - διτερπενίων)
- 2 x FPP —> σκουαλένιο
(τριτερπενίων και στεροειδών) - 2 x GGPP —> cis-Phytoene (C40) και άλλα τετρατερπένια
12
Q
Describe the synthesis of monoterpenes
A
- one ΙΡΡ μετασχηματίζεται —> DMAPP
- DMAPP συμπυκνώνεται με ένα άλλο μόριο ΙΡΡ —> σχηματίζεται το πυροφωσφορικό γερανύλιο
- Πυρηνόφιλη μετατόπιση δίνει το trans πυροφωσφορικό γερανύλιο
- trans —> μπορεί να συμπυκνωθεί με ακόμα ένα μόριο ΙΡΡ
—> να ξεκινήσει η σύνθεση των σεσκιτερπενίων, κοκ.
13
Q
Give examples of monoterpenes and explain where they are
A
- υδρογονάνθρακες
- οξυγονωμένα παράγωγα
—> αλκοόλες, κετόνες, αλδεΰδες
Where?
- Δεν συναντώνται στο Ζωικό Βασίλειο
- με εξαίρεση κάποια έντομα
- σπάνια σε μύκητες
- αλογονωμένα παράγωγα σε Φύκη
- με ευρεία εξάπλωση στα ανώτερα φυτά
- με ιδιαίτερα υψηλή αφθονία σε κάποιες οικογένειες όπως στα αιθέρια έλαια των Lamiaceae, Asteraceae, Lauraceae, τα ιριδοειδή των Gentianaceae κ.α.
- Συστατικά αιθερίων ελαίων
14
Q
name 2 hydrocarbon monoterpenes
A
- Piper nigrum (Piperaceae)
- Έλαιο τερεβινθίνης (terebinthinae aetheroleum)
15
Q
Describe Piper nigrum (source / types and extractions of each / components)
A
Source:
- Καρπός µέλανος πεπέρεως (piperis nigri fructus)
- καρπός λευκού πεπέρεως (piperis fructus albus)
- Παραλαμβάνονται από το Piper nigrum (Piperaceae)
Types of peppers:
- Καρυκεύματα —> Αποξηραµένος μη ώριμος καρπός μαύρο πιπέρι
- λευκό πιπέρι —> Ώριµος καρπός μετά την αφαίρεση του εξωτερικού µέρους του περικαρπίου
- πράσσινο πιπέρι —> Νωπός καρπός (δρύπη)
Components:
- Αιθέριο έλαιο (1-2.5% του συνολικού βάρους)
- Περιέχει α- & β-πινένιο
- λιμονένιο
- φελλανδρένιο —> χαρακτηριστικό του άρωμα
- πιπερίνη —> δριμεία γεύση
16
Q
List all the uses and actions of pepper
A
- Ως άρτυμα, στη βιομηχανία τροφίμων
- Η δρόγη (ο καρπός)
- εφιδρωτική δράση
- άφυσο
- διουρητική
- Δρά στους γευστικούς κάλυκες προκαλώντας αντανακλαστικά αύξηση του γαστρικού υγρού
- Το μαύρο πιπέρι και το αλκαλοειδές πιπερίνη έχουν εμφανίσει ηπατοπροστατευτική δράση
- Το αιθέριο έλαιο έχει αποτοξινωτική δράση στο ήπαρ
- η πιπερίνη ασθενέστερη ηπατοπροστατευτική δράση συγκριτικά με τη σιλιμαρίνη (Silibum marianum)
17
Q
Describe Έλαιο τερεβινθίνης (source / extraction method / components)
A
Source
- Τερεβινθίνη (ρητίνη, ρετσίνι)
—> παχύρρευστη ελαιορητίνη
—> εκκροή από σχισμές σε κωνοφόρα του γένους Pinus (Pinaceae)
Extraction method —> Απόσταξη
Components
a) κολοφώνιο
—> στερέο υπόλειμμα
—> 80-90% οξέα διτερπενίων
b) έλαιο τερεβινθίνης
—> πτητικό κλάσμα ρητίνης
—> α-πινένιο (60-96%), β-πινένιο
—> χρησιμοποιείται ως συστατικό επιχρισμάτων για ρευµατικές νόσους
18
Q
List all the Δρόγες πλούσες σε μονοτερπενικές αλκοόλες
A
- Φύλλα µίνθης
—> Menthae piperitae folium
—> + έλαιο µίνθης (Methae piperitae aetheroleum) - Έλαιο µίνθης Ιαπωνίας —> Mentha arvensis
- Ροδέλαιο —> Rosa sp. Rosae aetheroleum
- Καρπός καρδάµωµου
—> Elettaria cardamomum, cardamomi fructus - Άνθη λαβαντίδος
—> Lavandula angustifolia, Lavandulae flos - Φύλλα Λιβανώτιδος
—> Δεντρολίβανο, Rosmarinus officinalis, Rosmarini folium
19
Q
Describe the Φύλλα µίνθης
A
Source —> Mentha piperita (Lamiaceae)
Components
- αιθέριο έλαιο
—> που αποτελείται από μινθόλη (50%) και εστέρες αυτής
—> μινθόνη - ιασµόνη & μινθοφουράνιο —>για τη γεύση
Uses
- Βελτιωτικά γεύσης
- ΓΕ διαταραχές (φύλλα μίνθης)
- Αιθέριο έλαιο
—> ΓΕ διαταραχές
—> αντιφλεγμονώδες
—> αναλγητικό
—> δερματικές διαταραχές
—> κατά των συμπτωμάτων του κρυολογήματος
20
Q
what is the main component of Έλαιον µίνθης Ιαπωνίας and its uses
A
Μινθόλη
—> επιχρίσματα & αλοιφές κατά του κνησµού
—> gives αίσθημα ψύχους
21
Q
describe Ροδέλαιο
A
Extraction method + Source
—> Παραλαμβάνεται με απόσταξη
—> με υδρατμών από τα άνθη ειδών του γένους Rosa (Rosaceae)
Component
- Μικρή περιεκτικότητα σε έλαιο (0,01-0,04%)
- Κύρια συστατικά —> γερανιόλη και κιτρονελλόλη
22
Q
Describe Καρπός καρδάµωµου (source / components / use)
A
Source —> Elettaria cardamomum, cardamomi fructus
Components
- Τα σπέρµατα —> 3-6% αιθέριο έλαιο
- Κύρια συστατικά —> α-τερπινεόλη.
Use —> Λειτουργικό τρόφιμο
23
Q
describe Άνθη λαβαντίδος (source / extraction method / components / uses)
A
Source —> Lavandula angustifolia, Lavandulae flos
Extraction method —> Με απόσταξη µεθ’υδρατµών
Components
- αιθέριο έλαιο 0.5%
—> το οποίο περιέχει 30-60% εστέρες
—> γερανιόλη, λιναλοόλη, λεµονένιο και κινεόλη (EMA)
Use
- sleep disorders (insomnia)
- mental stress
- mood disorder
24
Q
describe Φύλλα Λιβανώτιδος (source / components / uses)
A
Source —> Δεντρολίβανο, Rosmarinus officinalis, Rosmarini folium
Components
-1-2% αιθέριο έλαιο
—> το οποίο αποτελείται σε ποσοστό 0,8-6% από εστέρες
- αλκοόλες
- 1,8-κινεόλη
Uses
- Αντιφλεγμονώδες
- διουρητικό
- αντιμικροβιακό
25
Name 2 examples of αλδεΰδες monoterpenes
1. Περικάρπιο Νεραντζιάς
2. Έλαιο λεµονιού
26
describe Περικάρπιο Νεραντζιάς (source/ components)
Source ---> Citrus aurantium, Aurantii pericarpium
Components
- Η στιβάδα flavedo ---> περιέχει αιθέριο έλαιο µε περιεκτικότητα σε λεµονένιο μέχρι και 90%
- γερανιάλη ---> άρωµα
- νεράλη
27
Describe Έλαιο λεµονιού (source / components)
Source ---> Citrus limon, Citri aetheroleum
Components
- λεµονένιο
- κιτράλη (γερανιάλη και νεράλη)
- κιτρονελλάλη
- οξικό γερανυλεστέρα
28
Name and describe 2 ketone monoterpenes
1. Καµφορά
- Extraction ---> Με απόσταξη µεθ’υδρατµών
- Source ---> από το ξύλο του Cinnamomum camphora (Lauraceae)
- Use ---> σε επιχρίσµατα κατά ρευµατικών πόνων.
2. Καρβόνη
- Source ---> αιθερίου ελαίου του καρπού κάρου (Carum carvi, Carvi fructus, caraway)
29
what type of terpenes are κυκλικός αιθέρας? name and describe an example (source / use / components / physical properties)
= Οξυγονωμένα µονοτερπένια
1. Έλαιο ευκαλύπτου
- Source ---> Eucalyptus globulus, Myrtaceae (Eucalypti aetheroleum)
- Components ---> ευκαλυπτόλη 70%
- Use ---> Σε παστίλιες και εισπνεόµενα σκευάσµατα για την ανακούφιση των ενοχλήσεων του κρυολογήµατος
- Physicochemical properties ---> υγρή σε θερμοκρασία δωματίου, στερεοποιείται σε θερμοκρασία κάτω από 0°C
30
Name 2 examples of phenol monoterpenes
1. Πόα θύµου (Thymi herba)
2. Ρίζωµα Ζιγγιβέρεως (Zingiber officinale, Ginger, Zingiberis
rhizoma)
31
Describe Πόα θύµου (source / components / uses)
Source ---> από τα ξηρά φύλλα του Thymus vulgaris
Components
- Κύριο συστατικό ---> θυµόλη
- καρβακρόλη
- π-κυµένιο
- βορνεόλη
- λιναλοόλη
- β-πινένιο
Uses
---> Σε αντιβηχικά σκευάσµατα ως αποχρεµπτικό
---> for cough and colds
---> Θυμόλη και καρβακρόλη είναι αντιμικροβιακά
32
Describe ginger
Source ---> από το φυτό Zingiber officinale
Components
- Περιέχει 1-2% αιθέριο έλαιο
- καµφένιο
- η κινεόλη
- η κιτράλη
- τα σεσκιτερπένια ζιγγιβερένιο, βισαβολένιο και ζιγγιβερόλη
33
Describe the structure of Ιριδοειδή + biosynthesis initial reactants
= Μονοτερπένια = C10
- σκελετό ιριδανίου: κυκλοπεντα[c]πυρανικό
- Δομικά αποτελούνται από ένα παράγωγο κυκλοπεντανίου
- συνδεδεμένο με έναν εξαμελή οξυγονωμένο ετεροκυκλικό
- Απαντούν ως γλυκοσίδες
---> Βιοσυνθετικά προέρχονται από μονάδες ισοπρενίου.
34
what are Σεκοιριδοειδή
- Δημιουργούνται από τα ιριδοειδή
- με διάσπαση του δεσμού μεταξύ των C7 και 8 του κυκλοπεντανικού δακτυλίου
---> δηµιουργούνται µε ενζυµατική διάνοιξη του κυκλοπεντανικού δακτυλίου (secologanin synthase)
35
where are iridoids found + role in nature
Source ---> Απαντώνται σε κάποια έντομα και κυρίως στα Αγγειόσπερμα Δικοτυλήδονα
Role ---> Στα φυτά παίζουν ρόλο στην άμυνα κατά των φυτοφάγων ζώων και μικροοργανισμών
36
what are the initial reactants of iridoids biosynthesis
DMAPP + IPP ---> GPP --( reduction)--> iridoids
37
what are the subtypes of iridoids
a) Μηγλυκοσιδικά ιριδοειδή
b) Γλυκοσίδες ιριδοειδών
c) Γλυκοσίδες σεκοϊριδοειδών
38
name a know «σεκο»- παράγωγα + why it's used
Secologanin
---> Πρόδρομο μόριο στη βιοσύνθεση αλκαλοειδών
---> ευρέως διαδεδομένο συστατικό
---> προέρχεται από το λογανοσίδη
39
give a known alkaloid made from secologanin
Στρικτοσιδίνη:
- Μόριο-κλειδί στη βιοσύνθεση των αλκαλοειδών του ινδολίου
- Σχηματίζεται ενζυματικά με συμπύκνωση τρυπταμίνης και σεκολογανίνης (secologanin)
40
What are the βιολογική δράση των ιριδοειδών
Minimal biological function
- Ορισμένα ιριδοειδή συνδέονται με τους αμυντικούς μηχανισμούς μεταξύ φυτών και ζώων
---> όπως για παράδειγμα με τα μυρμήγκια
- αντιφλεγμονώδη δράση σε πειράματα in vivo
---> eg aucubin, verbenalin και loganin
- φυτοθεραπευτική
---> εκχυλίσματα δρογών με ιριδοειδή
- στην κλασική ιατρική
---> π.χ. Valeriana officinalis
41
Describe Valeriana officinalis that is used in classical medicine (structure / components / physical properties / uses /
Structure
- Τα ιριδοειδή του φυτού έχουν δοµές παρόµοιες μεταξύ τους και ιδιαίτερα ασταθείς
- ∆ρόγη είναι το ρίζωµα και οι ρίζες
Components
- αιθέριο έλαιο
- Τερπένια (σεσκιτερπένια και ιριδοειδή)
---> σεσκιτερπενίων είναι σταθερότερα + σημαντική δράση
- βαλεποτριάτες (ιριδοειδή)
- κυρίως βαλτράτη (80-90%)
Physical properties
- Ασταθείς ενώσεις, στην υγρασία, τη θερμότητα, και τις όξινες συνθήκες
- Βάμμα βαλεριανής αποθηκευμένο για 2 εβδομάδες στους 20°C περιέχει μόνο το 1/3 της αρχικής ποσότητας σε βαλεποτριάτες.
Uses
- Η βαλερανόνη έχει ηρεμιστική δραση
---> ηρεµιστικό, υπναγωγό, αναλγητικό
- μυοχαλαρωτική δράση
- μειώνει την αρτηριακή πίεση
- έχουν αγχολυτική, ηρεµιστική, αντισπασµωδική δράση
---> επίδραση του εκχυλίσµατος στους GABA υποδοχείς (agonists = GABAergic drugs)
42
List all the therapeutic uses of ρίζας Βαλεριάνας (form + storage + side effects)
1. ήπιας αϋπνίας σε ενήλικες και παιδιά
2. σε αγχώδεις καταστάσεις
3. ψυχοσωµατικές διαταραχές
Form ---> υπό µορφή απλού γαληνικού σκευάσµατος ή εκχυλίσµατος στην αντιµετώπιση της
Storage ---> διατηρείται σταθερό για µερικές εβδοµάδες
Side effects ---> ∆εν φαίνεται να υπάρχουν αντενδείξεις και παρενέργειες, ωστόσο επειδή είναι κατευναστικό του ΚΝΣ δεν πρέπει να συγχορηγείται ταυτόχρονα με άλλα ηρεμιστικά
4. ήπιο ηρεµιστικό
---> BUT τα µόρια που είναι υπεύθυνα για τη δράση αυτή είναι αµφισβητούµενα
---> so only σε περιορισµένο αριθµό ασθενών η δρόγη έχει ήπια ηρεµιστική δράση καθώς και θετική επίδραση στην ποιότητα του ύπνου
43
Describe some substances used due to their bitter properties + name examples
= Υδατικά ή αιθανολικά εκχυλίσματα δρογών, τα οποία περιέχουν ουσίες με πικρή γεύση, σχετικά αδρανείς από φαρμακολογικής απόψεως
---> Τιμή πικρότητας g δρόγης / mL νερού (ελάχιστη συγκέντρωση για την πικρή γεύση (αριθμός πικρότητας)
1. Φύλλα μηνυάνθου (Buckbean, Menyanthis folium)
2. Gentiopicrin (Gentiana lutea, Gentianaceae)
3. Harpagophytum procumbens, Pedaliaceae
---> Νύχι του Δαίµονα
---> Devil’s claw, Harpago, Harpagophyti procumbentis radix
4. Olea europea, Oleacea (Olivae folium, φύλλα)
44
Describe buckbean (bitter strength / components / use)
Η πικρή γεύση ---> 1.500 - 9.000
Components ---> οφείλεται στην παρουσία λογανίνης και άλλων γλυκοζιτικών ιριδοειδών
Use ---> Ενισχυτικό της ορέξεως
45
Describe Gentiopicrin (source / uses)
Use
- εξαιρετικά πικρό συστατικό
---> χρησιμοποιείται στη μέτρηση πικρής γεύσης
- εκχύλισμα της ρίζας χρησιμοποιήθηκε στο παρελθόν στην παρασκευή μπύρας
- σήμερα χρησιμοποιείται ευρέως στη βιομηχανία ποτών
- Παραδοσιακά η δρόγη χρησιμοποιείται στη βιομηχανία των οινοπνευματωδών ποτών
- σαν ορεξιογόνο ---> το οποίο διεγείρει τις εκκρίσεις του πεπτικού (αντενδείκνυται η χρήση του σε περίπτωση έλκους δωδεκαδακτύλου)
Source
- Gentiana lutea, Gentianaceae
---> ∆ρόγη είναι τα αποξηραμένα υπόγεια τμήματα του φυτο
46
Describe devil's claw (source / uses / components)
Source
---> Harpagophytum procumbens, Pedaliaceae
---> Νύχι του Δαίμονα (Devil’s claw, Harpago, Harpagophyti procumbentis radix)
---> προέρχεται από τη Ν. Αφρική
---> Δρόγη είναι οι κονδυλώδεις ρίζες
Uses
- λαϊκή θεραπευτική
- φυτοθεραπεία
---> σε διάφορες διαταραχές
---> αντιφλεγμονώδες, αντιδιαβητικό, αναλγητικό
- ήπιες ρευματικές παθήσεις
---> στις οποίες δεν χορηγούνται ακόμη αντιφλεγμονώδη φάρμακα
- Ενισχυτικό της όρεξης
- χορήγηση σε ήπιο πόνο των αρθρώσεων
- ήπιες πεπτικές διαταραχές όπως φούσκωμα και απώλεια όρεξης.
Χημική σύσταση:
- περιέχει σάκχαρα
- φυτοστερόλες
- τριτερπένια
- φαινολικά οξέα
- φλαβονοειδή
- φαινυλοπροπανοϊκούς γλυκοζίτες (ακτεοσίδης)
- ιριδοειδή (αρπαγοσίδης)
47
Describe olivae folium (source / component / use)
Source ---> Olea europea, Oleaceae Olivae folium, φύλλα,
Component
---> Ολευρωπεΐνη
---> Το κύριο πικρό συστατικό της ελιάς
Use
- αντιοξειδωτικό
- κατά της αυξημένης αρτηριακής πίεσης
48
describe Πυρεθρίνες (source / use / component)
= φυσικά παράγωγα from the πύρεθρο plant
Source
- Τα αποξηραμένα άνθη του Chrysanthemum cinerariaefolium (Asteraceae)
- άλλων ειδών της οικογένειας Asteraceae
---> Tanacetum vulgare Asteraceae
---> Matricaria recutita Asteraceae (χαμομήλι)
- Άνθη Πυρέθρου (Pyrethri flos)
---> ποσοστό πυρεθρίνης up to 2% του βάρους του ξηρού άνθους
Component
---> Πύρεθρο
---> αειθαλή φυτά από την οικογένεια Asteraceae
Use
- Βάση για την παρασκευή πληθώρας συνθετικών εντομοκτόνων (πυρεθροειδή ή πυρεθρινοειδή)
- Εντομοκτόνος δράση
---> Χαμηλής τοξικότητας για τον άνθρωπο (και άλλα θερμόαιμα) και το περιβάλλον
---> Τοξικά για τα ψάρια
49
describe the structure + physical properties of Πυρεθρίνες
= Παράγωγα μονοτερπενίων
= είναι εστέρες κυκλοπροπανίου
---> φυσικά μόρια
---> ιξώδη υγρά
---> διασπώνται και καταστρέφονται γρήγορα στο φως και τον αέρα.
50
describe πυρεθροειδή
= Συνθετικά ανάλογα πυρεθρινών
- σταθερότερα και δραστικότερα από τις πυρεθρίνες
- Σταδιακά αντικαθιστούν τα οργανοφωσφορικά εντομοκτόνα (είναι λιγότερο τοξικά)
51
List the uses + properties of πυρεθροειδή
1. ως νευροτοξίνες
---> επηρεάζουν το νευρικό σύστημα των εντόμων
---> δρουν στις αισθητήριες και κινητικές ίνες
---> προκαλούν έλλειψη συντονισμού κινήσεων, παράλυση, θάνατο
2. Σε χαμηλή δόση ---> εντομοαπωθητικά
3. Σε μεγαλύτερη δόση ---> εντομοκτόνα
4. Σε μεγάλη δόση προκαλούν δηλητηρίαση
---> κυρίως σε ψυχρόαιμα ζώα, σε ψάρια και πτηνά
Properties
- έχουν μικρή τοξικότητα στον άνθρωπο και τα οικόσιτα θηλαστικά (LD50 περίπου 2g/Kg)
- Είναι λιπόφιλα μόρια
- διασπώνται γρήγορα
- δεν συσσωρεύονται στον οργανισμό
52
List the main Σεσκιτερπένια (C15)
1. Ginger
- Zingiber officinale
- Δρόγη ---> Rhizoma (Zingiberaceae Zingiberis)
2. Κνίκος
- ερό αγκάθι
- Cardui benedicti herba
3. Πόα Αψινθίου
- Absinthi herba
4. Γερμανικό Χαμμάϊλο
- Matricariae flos
5. Γοσσυπόλη
- Σπέρματα Gossypium
53
Describe ginger (source / uses)
Source ---> Ρίζωμα του είδους Z. officinale
Use
- ως καρύκευμα
- στην παραδοσιακή θεραπευτική
- ευεργετικές ιδιότητες του σε πεπτικές διαταραχές
- για τη ρύθμιση της λειτουργίας του εντέρου
- την αντιμετώπιση της ναυτίας των ταξιδιωτών
---> αντιεμετική δράση
---> ζινγκερόλη και γαλανολακτόνη
---> μη συναγωνιστικός ανταγωνιστής σεροτονίνης στους 5-ΗΤ3 υποδοχείς
- αντιοξειδωτική
- αντιφλεγμονώδης
- κυτταροτοξική
- αντιθρομβωτική
- αντιμικροβιακή
54
describe Κνίκος (source / component / use)
Source
---> Ιερό αγκάθι, Cardui benedicti herba
---> Αποτελείται από τα αποξηραμένα εναέρια τμήματα του Cnicus benedictus L. (Asteraceae)
Component ---> 0.2% κνικίνη
Use ---> πικρό διεγερτικό της όρεξης και της πέψης
55
Describe Πόα Αψινθίου (source / use / component / side effects)
Source
---> Αποτελείται από τα αποξηραμένα εναέρια τμήματα
---> Artemisia absinthium L. (Asteraceae)
Use
---> Χρησιμοποιείται ως αρωματικό
---> πικρό διεγερτικό της όρεξης και της πέψης (πικρότητας 10000)
Component
---> Οφείλεται στην αψινθίνη.
---> 0.5% αιθέριο έλαιο με χαμαζουλένιο & θυιόνη
Side effects
- προκαλούν ζάλη
- σπασμούς
- παραλήρημα
56
Describe German chamomile (source / component / use)
Source
---> Matricariae flos
---> Αποτελείται από τις κεφαλίδες των ανθέων του Matricaria recutita (Asteraceae)
Component
---> 0.25-1% αιθέριο έλαιο
---> βισαβολόλη + τα οξείδιά της
Use
- Αντιφλεγμονώδη
- σπασμολυτική δράση
57
Describe Γοσσυπόλη (source / use)
Source ---> Σπέρματα Gossypium
Use ---> Αντρικό αντισυλληπτικό
58
Describe the ∆ιτερπένια (C20) category (types / sources / uses)
= μορίων με σκελετό C20, σχηματίζονται από 4 μονάδες ισοπρενίου
Type
---> ακυκλικά και κυκλικά παράγωγα
---> Άκυκλα, κυκλικά, δικυκλικά, τρικυκλικά-τετρακυκλικά
Source
- Asteraceae
- Lamiaceae
- Fabaceae
- Gentianaceae
Use
- Το θεραπευτικό ενδιαφέρον των διτερπενίων είναι περιορισμένο
- exception for the διτερπένια του Taxus
59
Draw the biosynthesis reaction of diterpenes
FPP + IPP ---> GGPP ( = Geranylgeranyl pyrophosphate)
60
List 3 molecules that can be formed by the breakdown of GGPP
- Vit K1
- Chlorophyll α
- phytol
61
List subcategories of diterpenes
1. Ρητίνες διτερπένια
---> αβιετικό και αγκαθικό οξύ
---> σε φρέσκες ή απολιθωμένες ρητίνες
---> Αβιετικό στο γένος Pinus
2. Τοξικά διτερπένια
---> γραϋσανοτοξίνες
---> όπως στο φύλλο φυτών του γένους Rhododendron (ροδοδάφνη/αροδάφνη)
3. Γιββερελίνες
4. Αλκαλοειδή διτερπένια
62
Give examples of diterpenes
1. Plectranthus barbatus (συν. Coleus forskohlii)
---> Οικογένεια Lamiaceae
2. Φορσκολίνη
3. Croton tiglium, Euphorbiaceae
4. 12-O-Tetradecanoylphorbol-13 acetate (TPA)
5. Stevia (Stevia rebaudiana), Asteraceae
6. Ginkgo biloba (Ginkgoaceae)
7. Ταξόλη (Taxol ή paclitaxel)
63
describe Plectranthus barbatus (biological effect + uses)
1. Επάγει το ένζυμο αδενυλική κυκλάση
---> αύξηση των επιπέδων cAMP
---> που ενεργοποιεί το ένζυμο λιπάση
2. Αυξάνει την παραγωγή και κυκλοφορία του ενζύμου με αποτέλεσμα αύξηση των καύσεων και του μεταβολισμού
3. Επίσης προκαλεί αγγειοδιαστολη
4. αναστολή του παράγοντα PAF
5. μείωση φαινομένων φλεγμονής
6. Προκαλεί μείωση της ενδοφθάλμιας πίεσης.
7. Είναι αντικείμενο μελέτης για το βιολογικό ρόλο του cAMP και του ενζύμου αδενυλική κυκλάση
64
Describe Φορσκολίνη (source / use)
Source
---> Plectranthus barbatus
---> Coleus forskohlii, Lamiaceae
Use
- Η φορσκολίνη έχει αντιυπερτασική δράση
- πιθανή αντικαρκινική δράση
- στο γλαύκωμα
65
Describe croton oil
Source
---> Croton tiglium, Euphorbiaceae
---> Από τα σπέρματα εκχυλίζεται κρωτονέλαιο (Croton oil)
---> Εστέρες φορβόλης (από είδη της οικογένειας Euphorbiaceae)
Uses
- croton oil
---> ισχυρό καθαρκτικό
---> πηγή εστέρων φορβόλης.
- Esters
---> Έχουν καρκινογόνο δράση και τοξικότητα
---> Χρησιμοποιούνται ερευνητικά στη μελέτη της καρκινογένεσης
66
Describe TPA
= Εστέρες φορβόλης
- Έχουν καρκινογόνο δράση
- Χρησιμοποιούνται ερευνητικά
- Ενεργοποίηση του ενζύμου protein kinase C (PKC)
67
Describe Stevia (source / component / uses)
Source
---> Stevia rebaudiana, Asteraceae
---> - Το γένος Stevia περιλαμβάνει 240 είδη τροπικών και υποτροπικών χωρών
Component
---> φύλλα περιέχουν ένα γλυκοσίδη της στεβιόλης (10%)
---> Στεβιοσίδης
Use
- έχουν γλυκαντική δράση
- δεν φαίνεται να είναι τοξικός, έχει 200 φορές ισχυρότερη γλυκαντική δράση από τη σακχαρόζη
- Δεν αυξάνει τα επίπεδα γλυκόζης στο αίμα.
- Εξετάζεται η χρήση του σαν πρόσθετο διατροφής
- επιτρέπεται σαν συμπλήρωμα διατροφής
- Ασφαλής με τα υπάρχοντα δεδομένα
68
Describe Gingko biloba (source / component / uses)
Source
---> Εκχύλισμα (ακετόνη-νερό)
---> φύλλων Ginkgo biloba.
Component
- 6% τερπένια
- 24% γλυκοζίτες φλαβονοειδών
---> Συνεργειακή δράση
Use
- αντιασθματικό
- βρογχοδιασταλτικό.
- Βελτίωση κυκλοφορικού συστήματο
- μεγάλη αξία στη γηριατρική (βελτίωση της μνήμης & της ικανότητας συγκέντρωσης, πιθανή θεραπεία της νόσου Alzheimer)
- Κοσμητολογία
69
Describe taxol (SOS) (source / use)
Source
---> Απομονώθηκε από τον φλοιό του Taxus brevifolia.
---> Συνθετική παρασκευή από την 10-δεσακετυλομπακατίνη ΙΙΙ
---> η οποία απομονώνεται από τις βελόνες του Taxus baccata
Use
- Σημαντικό αντικαρκινικό φάρμακο.
- Αναστέλλει τον κυτταρικό πολλαπλασιασμό λόγω επαγωγής σταθερών, μη λειτουργικών μικροϊνιδίων του τυπουλίνης
- Θεραπεία μεταστατικού καρκινώματος των ωοθηκών
- καρκίνου του μαστού
- μικροκυτταρικού καρκίνου των πνευμόνων
70
Describe the SAR of taxol
1. N-acyl group
2. Phenyl group / analogues
3. free 2-OH
4. 1-OH (removal decreases activity)
5. Acetate
6. acyloxy group
7. oxetane ring / analogues
