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PHA-1022 Système nerveux ✔ > Cours 11 CHIMIE DU SNA 2 > Flashcards

Cours 11 CHIMIE DU SNA 2 Flashcards

1
Q

QSJ ? Nous étions les premiers 𝗮𝗻𝘁𝗮𝗴𝗼𝗻𝗶𝘀𝘁𝗲𝘀 muscariniques.

A

alcaloïdes

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Q

Quelles sont les 2 formes de l’atropine ?

A 
forme L (S)
forme D (R)
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3
Q

Quelle est la relation entre l’acétylcholine et l’atropine ?

A

isomères

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4
Q

Lorsque le pH du milieu est plus faible que le pKa de la molécule, quelle forme sera priorisée ?

A

forme ionisée

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Q

Associer ensemble les différents concepts suivants.

» estomac 
»pH faible
» pKa d'un médicament
» absorption 
» forme non-ionisée 
» forme ionisée
A

L’𝐞𝐬𝐭𝐨𝐦𝐚𝐜 a un 𝐩𝐇 très 𝐟𝐚𝐢𝐛𝐥𝐞, comparativement au 𝐩𝐊𝐚 d’un médicament. Par conséquent, il y aura très peu d’𝐚𝐛𝐬𝐨𝐫𝐩𝐭𝐢𝐨𝐧 car ce sera la forme ionisée qui sera favorisée. Or, c’est la forme non-ionisée qui est capable de passer les membranes. Donc, c’est cette forme qui serait capable d’être absorbée.

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6
Q

Dans le sang, la molécule de médicament se présente beaucoup sous forme ___. ce qui lui permet d’aller aux récepteurs.

A

ionisée

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7
Q

Donner les 3 alcaloïdes antagonistes muscariniques.

A

Atropine
Scopolamine
Homatropine

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8
Q

Placer ces alcaloïdes de la plus active à la moins active.

  • Atropine
  • Scopolamine
  • Homatropine
A 
𝗽𝗹𝘂𝘀
Scopolamine
Atropine
Homatropine
𝗺𝗼𝗶𝗻𝘀
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9
Q

Donner une utilisation clinique de ces alcaloïdes…

  • Scopolamine :
  • Homatropine :
A
  • Scopolamine : mal des transports

- Homatropine : agents mydriatique

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10
Q

Quelle forme de l’atropine est la plus active ?

A

L (S)

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11
Q

Donner 2 utilisations cliniques de l’atropine.

A
  • diminuer la motilité du TGI
  • diminuer les effets des
    empoissonnements
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12
Q

La majorité des médicaments sont des molécules ___.

A

organiques

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13
Q

La solubilité d’une molécule organique en milieu aqueux dépendra des interactions entre les groupements ___ et les molécules d’eau.

A

polaires

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14
Q

La formation de ___ ionique facilite l’hydrosolubilité des médicaments en solution ___.

A

ionique

aqueuse

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15
Q

Lorsque le pH du milieu est plus bas que le pKa, quelle forme sera favorisée ?

A

forme ionisée

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16
Q

VF ? La scopolamine …

  • est plus active que l’atropine :
  • est utilisé en ophtalmologie :
  • est utilisé contre les empoisonnements aux inhibiteurs de l’AChE :
A

La scopolamine …

  • est plus active que l’atropine : VRAI
  • est utilisé en ophtalmologie : FAUX, ceci est vrai pour l’homatropine
  • est utilisé contre les empoisonnements aux inhibiteurs de l’AChE : FAUX, ceci est vrai pour l’atropine
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17
Q

Moléculairement, quelle est la différence entre l’𝗮𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝗻𝗲 et 𝘀𝗰𝗼𝗽𝗼𝗹𝗮𝗺𝗶𝗻𝗲 ?

A

𝘀𝗰𝗼𝗽𝗼𝗹𝗮𝗺𝗶𝗻𝗲 : pont oxygéné additionnel

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18
Q

Donner une utilisation clinique de la scopolamine.

A

mal des transports

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19
Q

VF ? L’homatropine est plus active que l’atropine.

A

FAUX

est 𝗺𝗼𝗶𝗻𝘀 active que l’atropine

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20
Q

Chez les dérivés de l’atropine, le groupement acyle doit être ___.

a) très petit
b) volumineux

A

volumineux

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21
Q

Les dérivés de l’atropine entraînent des régions ___ surnuméraires qui vont ___ le site de fixation.

A

hydrophobes

flanquer

22
Q

Dire si ces antagonistes muscariniques synthétiques sont ammonium quaternaire ou tertiaire

  • Ipratropium
  • Tiotropium
  • Dicyclonine
A
  • Ipratropium : quaternaire
  • Tiotropium : quaternaire
  • Dicyclonine : tertiaire
23
Q

Quelle est la nomenclature générique des ammoniums quaternaires ?

A

-ium

24
Q

Nommer 3 antagonistes muscariniques (parasympatholytiqyes) synthétiques.

A
  • Ipratropium
  • Tiotropium
  • Dicyclonine
25
Q

L’𝗶𝗽𝗮𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝘂𝗺 est un dérivé ammonium quaternaire de ___.

A

l’atropine

26
Q

🛑Quelles sont les 3 principales caractéristiques des ammoniums quaternaires ?

A
  • complètement ionisée
  • absorption orale très faible
  • agissent localement
27
Q

L’ipatropium est la fusion d’un ___ avec une ___.

A

cyclohexane

pyrrolidine

28
Q

Donner une application clinique de l’𝗶𝗽𝗮𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝘂𝗺.

A

Bronchodilatateur anticholinergique (prototype des bronchodilatateurs)

29
Q

Le 𝘁𝗶𝗼𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝘂𝗺 comprend deux cycles ___.

A

thiophènes

30
Q

VF ? Le tiotropium …

  • a une longue durée d’action :
  • le N est chargé positivement :
  • est un antagoniste muscarinique :
A

Le tiotropium …

  • a une longue durée d’action : VRAI
  • le N est chargé positivement : VRAI
  • est un antagoniste muscarinique : VRAI
31
Q

Pourquoi le tiotropium a-t-il une longue durée d’action ?

A

se dissocie lentement des récepteurs muscariniques.

32
Q

Le tiotropium se ___ lentement des récepteurs ___.

A

dissocie

muscariniques

33
Q

Donner 3 utilisations cliniques du 𝘁𝗶𝗼𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝘂𝗺

A
  • MPOC
  • bronchite chronique
  • emphysème
34
Q

Nommer 4 𝗮𝗺𝗶𝗻𝗲𝘀 𝘁𝗲𝗿𝘁𝗶𝗮𝗶𝗿𝗲𝘀 antagoniste muscarinique.

A
  • Dicyclomine
  • Trihexy-phénidyl
  • Benztropine
  • Orphénadrine
35
Q

Quel est le pKa des amines tertiaires ?

A

8-9

36
Q

VF ? Les amines tertiaires sont faiblement absorbés oralement.

A

FAUX

𝗳𝗼𝗿𝘁𝗲𝗺𝗲𝗻𝘁 absorbé oralement

37
Q

Qu’ont en commun les amines tertiaires les plus 𝗹𝗶𝗽𝗼𝘀𝗼𝗹𝘂𝗯𝗹𝗲𝘀 ?

A

le N terminal incorporé dans un cycle.

38
Q

VF ? La 𝗱𝗶𝗰𝘆𝗰𝗹𝗼𝗺𝗶𝗻𝗲…

  • est moins puissante que l’atropine :
  • est surtout sélectif pour le M1 :
  • est antispasmodique :
A

La dicyclomine …

  • est moins puissante que l’atropine : VRAI
  • est surtout sélectif pour le M1 : VRAI
  • est antispasmodique : VRAI
39
Q

Donner une utilisation clinique de la 𝗱𝗶𝗰𝘆𝗰𝗹𝗼𝗺𝗶𝗻𝗲.

A

côlon irritable

40
Q

Lesquelles de ces molécules sont utilisées pour la même implication clinique ?

a) Dicyclomine
b) Trihexy-phénidyl
c) Benztropine
d) Orphénadrine

A

b) Trihexy-phénidyl
c) Benztropine
d) Orphénadrine

(traitement du Parkinson)

41
Q

Associer la description à la bonne molécule.

« A un cycle pipéridine. »

a) Dicyclomine
b) Trihexy-phénidyl
c) Benztropine
d) Orphénadrine

A

b) Trihexy-phénidyl

42
Q

Associer la description à la bonne molécule.

« Passe facilement la barrière hématoencéphalique. »

a) Dicyclomine
b) Trihexy-phénidyl
c) Benztropine
d) Orphénadrine

A

d) Orphénadrine

43
Q

Associer la description à la bonne molécule.

« Structure bicyclique de l’atropine. »

a) Dicyclomine
b) Trihexy-phénidyl
c) Benztropine
d) Orphénadrine

A

c) Benztropine

44
Q

Quelle forme de la molécule permet de 𝘁𝗿𝗮𝘃𝗲𝗿𝘀𝗲𝗿 les membranes ?

A

forme non ionisée

45
Q

Quelle forme de la molécule permet d’aller sur les récepteurs ?

A

forme ionisée

46
Q

Les antagonistes muscariniques les plus puissants ont un groupement ___ après la chaîne aliphatique.

a) ester
b) alkyle
c) alcool
d) amine

A

a) ester

47
Q

🛑Quelle est la longueur de la chaîne 𝗮𝗹𝗶𝗽𝗵𝗮𝘁𝗶𝗾𝘂𝗲 des antagonistes muscariniques les plus puissants ?

A

2 carbones

48
Q

Lequels de ces antagonistes muscariniques sont plus actifs ?

a) dérivés ammoniums
quaternaires
b) amines tertiaires

A

a) dérivés ammoniums

quaternaires

49
Q

Quelle partie des antagonistes muscariniques confèrent la liposolubilité ?

a) l’ammonium
b) la chaîne aliphatique
c) le groupement X
d) les substituants (R1, R2)

A

d) les substituants (R1, R2)

50
Q

Dans la structure des antagonistes muscariniques, au moins un des 𝘀𝘂𝗯𝘀𝘁𝗶𝘁𝘂𝗮𝗻𝘁𝘀 (𝗥𝟭, 𝗥𝟮) doit être …

a) une chaîne carbonée
b) un cycle aliphatique ou aromatique
c) un carbinol
d) un ammonium quaternaire

A

b) un cycle aliphatique ou aromatique

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