F7 Flashcards
(23 cards)
Definiera vad som kännetecknar en kolhydrat
C(H₂O)n-formel – men inte alltid (de är inte bundna vid formeln!).
Aldehyd eller keton + minst två hydroxylgrupper – redo för vätebindnings-action.
Monosackarid till polysackarid – från soloartister till makromolekylorkestrar.
Kirala och cykliska – vrider ljus och bildar ring på dansgolvet i lösning.
Energi, struktur och signal – tre jobb i ett: bränsle, byggmaterial och budbärare.
Beskriva aldoser och ketoser och hur de skiljer sig
Aldos – karbonylgruppen i spetsen, alltid först på bollen (dvs. i änden av kedjan).
Ketos – karbonylgruppen mitt i laget, gömmer sig centralt (i kedjans mitt).
Båda har hydroxylkompisar som gör dem till riktiga sockerstjärnor.
Aldehyd (aldos) + H₂O = reaktiv typ, gillar att reducera koppar och skapa drama.
Keton (ketos) är mer chill – men kan förvandla sig och spela aldehydroll vid behov.
Redogöra för skillnaden mellan L- och D-enantiomerer av kolhydrater och vilken av dessa som är dominant i naturen
D står för “dextro” – pekar höger i Fischer,
L står för “levo” – vänster sockerklischer.
Skillnaden sitter vid referenskolet (närmast änden från karbonylkolet),
där OH-gruppen visar om du är höger- eller vänsterhänt i molekylvärlden.
Spegelbilder men inte samma – som vänster och höger sko.
D-formen dominerar naturens scen,
särskilt i metabolismens sockerregim.
Tolka en Fischerprojektion
Vertikalt = bakåt, som ett socker som går i däck.
Horisontellt = framåt, armarna sträcks för ett sötare snack!
Titta på OH på näst sista kolet – höger = D, vänster = L,
det avgör om ditt socker är naturens vän eller spegelvänd.
Perfekt för att snabbskissa stereokemi på papper,
men verkligheten är mer snurrig – fråga cykliska strukturer!
Redogöra för vad epimerer och anomerer (α och β) är
Epimerer – nästan tvillingar,
skiljer sig på ett enda kiralt kol (inte det anomera!) – som att byta bara en sko.
Anomerer – cykliska dramaqueens,
α & β beror på vilket håll OH vid det anomera kolet pekar i ringen:
- α = OH ned (motsatt C6) – low sugar!
- β = OH upp (samma som C6) – high five!
Mutarotation = när α och β byter sida i lösning – en söt svängom!
Redogöra för de öppna och cykliska formerna och vara medveten om att kolhydrater växlar mellan dessa i lösning
I vatten tar sockret en snurrig vändning –
karbonyl + OH = ringförbindning.
Aldos + OH → hemiacetal,
ketos + OH → hemiketal – ring på gång, det är ingen skandal!
Ringen ger ett nytt kiralt kol – det anomera –
där α och β byter roller i mutarotationens drama.
Men glöm ej: den öppna formen finns kvar i jämvikt,
redo att hoppa in – särskilt när redox kräver sitt stick.
Konvertera en Fischerprojektion till en Haworth perspektivdiagram
Draw the ring (six-membered for pyranose), with O at the top right – the sweet circle begins!
Number the carbons clockwise, starting at the anomeric carbon – that’s the DJ booth.
OH on the right in Fischer = down in the ring,
OH on the left = up – flip the beat, don’t miss a thing.
CH₂OH on C6 points up in D-form (down in L) – end it with flair!
The anomeric OH sets the α/β vibe:
- α = OH down,
- β = OH up – ring drama never lets up!
Rita strukturerna för de tre mycket vanliga monosackarider glukos, galaktos och mannos (antigen i Fischer-projektionen eller Haworth-formen) utifrån glukos som bas och kunskapen om epimerer,
GLUKOS – vår snälla referens:
Fischer-D-glukos, med OH:
höger-höger-vänster-höger (på C2–C5) – lätt att komma ihåg!
MANNOS – glukos med “manlig” twist:
C2-OH flippar vänster –
bara ett epimerbyte där, som att byta hatt på andra raden!
GALAKTOS – glukos med galen idé:
C4-OH flippar vänster –
ett epimerbyte längre ner – sockerkonst i balans!
Känna igen de vanligaste hexosderivat såsom β-D-glukosamin, N-acetyl-β-D-glukosamin
β-D-glukosamin (GlcN)
* Aminoderivat av glukos
* OH-gruppen vid C2 ersatt med -NH₂
* Aminogruppen ofta protonerad vid fysiologiskt pH
* Finns i strukturella polysackarider (t.ex. kitin)
* Är en bas för syntes av N-acetylerade derivat
N-acetyl-β-D-glukosamin (GlcNAc)
* Acetylerat derivat av glukosamin
* Aminogrupp vid C2 acetylerad → -NHCOCH₃
* Finns i kitin och peptidoglykan
* Bildar (β1→4)-länkar i polysackarider
* Viktig komponent i glykoproteiner och glykosaminoglykaner
N-acetylmuraminsyra (MurNAc)
* GlcNAc med mjölksyraester vid C3
* Finns i bakteriens peptidoglykan
* Länkas till peptider som korsbinder cellväggen
Glukuronsyra (GlcA)
* Oxiderad form av glukos (C6 → COOH)
* Ingår i glykosaminoglykaner (t.ex. hyaluronan)
* Negativt laddad vid fysiologiskt pH
* Hjälper till med avgiftning i levern
Iduronsyra (IdoA)
* Epimer av glukuronsyra
* Finns i heparansulfat och dermatansulfat
* Flexibel struktur – viktig för proteininteraktion
Glukos-6-fosfat (G6P)
* Fosforylerad vid C6
* Metabol mellanprodukt (glykolys, glukoneogenes)
* Kan ej passera cellmembran → kvar i cellen
Beskriva skillnaden mellan an α- och en β-glykosidbindning i en di- eller polysackarid
α-glykosidbindning
* Anomera OH-gruppen pekar motsatt riktning från CH₂OH-gruppen (C6)
* Bindningen bildas från α-anomeren av monosackariden
* Exempel: (α1→4) i stärkelse och glykogen
* Skapar en spiral/helical struktur
* Enzymer som bryter α-bindningar: amylas, glykogenfosforylas
β-glykosidbindning
* Anomera OH-gruppen pekar samma riktning som CH₂OH-gruppen (C6)
* Bindningen bildas från β-anomeren
* Exempel: (β1→4) i cellulosa och kitin
* Ger en rak och utsträckt struktur
* Kräver specifika enzymer (t.ex. cellulas) – saknas hos djur
Förstå vad som menas med “reducerande ände” i en kolhydrat
- Den ände av en kolhydrat där det anomera kolet är fritt
- Innehåller en fri aldehyd- eller ketogrupp i linjär form
- Kan reduceras → reagerar med t.ex. Cu²⁺ i Fehlings/Benedicts test
- Endast monosackarider eller oligosackarider med en fri hemiacetalgrupp är reducerande
I disackarider/polysackarider
* Reducerande ände = ände med en monosackarid med fritt anomert kol
* Icke-reducerande ände = det anomera kolet deltar i en glykosidbindning
* Exempel: maltos är reducerande, men sukros är icke-reducerande
Beskriva egenskaperna hos de vanligaste homopolysackariderna: cellulosa och hur dessa påverkar polymerens fysiska egenskaper och funktion
- Monomer: β-D-glukos
- Bindning: β(1→4)-glykosidbindning
- Struktur: Rak, ogrenad kedja
- Interaktioner: Starka vätebindningar mellan kedjor → fibrer
- Funktion: Strukturell komponent i växters cellvägg
- Egenskaper: Olöslig i vatten, mycket stark, icke-nedbrytbar av människor
Beskriva egenskaperna hos de vanligaste homopolysackariderna: stärkelse och hur dessa påverkar polymerens fysiska egenskaper och funktion
- Monomer: α-D-glukos
- Två former:
– Amylos: α(1→4), ogrenad spiral
– Amylopektin: α(1→4) med α(1→6)-grenar var 24–30:e enhet - Struktur: Helikal form (särskilt amylos)
- Funktion: Energireserv i växter
- Egenskaper: Vattenlöslig till viss del, nedbrytbar av amylas
Beskriva egenskaperna hos de vanligaste homopolysackariderna: glykogen och hur dessa påverkar polymerens fysiska egenskaper och funktion
- Monomer: α-D-glukos
- Bindning: α(1→4) i ryggrad, α(1→6) grenar var 8–12:e glukos
- Struktur: Starkt grenad, kompakt
- Funktion: Energireserv i djur och bakterier (lever, muskler)
- Egenskaper: Snabbt mobiliserbar, mycket vattenlöslig
Beskriva egenskaperna hos de vanligaste homopolysackariderna: kitin och hur dessa påverkar polymerens fysiska egenskaper och funktion
- Monomer: N-acetyl-β-D-glukosamin (GlcNAc)
- Bindning: β(1→4)-glykosidbindning
- Struktur: Liknar cellulosa, men mer hydrofob p.g.a. acetamidgrupp
- Funktion: Strukturell komponent i exoskelett (insekter, kräftdjur)
- Egenskaper: Hård, vattenresistent, icke-nedbrytbar av de flesta djur
Känna till de vanligaste heteropolysackariderna: hyaluronan
- Monomerer: D-glukuronsyra + N-acetylglukosamin
- Bindning: β(1→3) och β(1→4) alternerande
- Längd: Mycket lång (upp till 100 000 disackarider)
- Funktion: Smörjning, stötdämpning, cellmigration
- Plats i kroppen: Synovialvätska (leder), glaskropp (öga), ECM i bindväv
- Ej sulfonerad, ej kovalent bunden till proteiner
Kondroitinsulfat
- Monomerer: D-glukuronsyra + N-acetylgalaktosamin (sulfaterad)
- Bindning: β(1→3) och β(1→4)
- Längd: Kortare än hyaluronan
- Funktion: Ger styrka och flexibilitet
- Plats i kroppen: Brosk, senor, hjärtklaffar
- Sulfaterad, kovalent bunden till proteiner (proteoglykaner)
Keratansulfat
- Monomerer: Galaktos + N-acetylglukosamin (sulfaterad)
- Bindning: β(1→4)
- Funktion: Strukturell, vattenhållande
- Plats i kroppen: Hornhinna, brosk, naglar
- Ingen uronsyra, sulfaterad, bunden till proteiner
Heparin
- Monomerer: Iduronsyra + glukosamin (ofta sulfaterad)
- Funktion: Antikoagulant (heparin); cellkommunikation (heparansulfat)
- Plats i kroppen: Mastceller (heparin), yta på celler i ECM (heparansulfat)
- Mycket hög sulfatnivå, starkt negativt laddad
Redogöra för glykosaminoglykaners viktiga roll i den extracellulära matrisen
- GAGs = långa, linjära heteropolysackarider
– Upprepade disackaridenheter
– Innehåller alltid GlcNAc eller GalNAc + uronsyra - Finns endast i djur och bakterier, inte växter
- Negativt laddade
– Sulfat- och karboxylgrupper → stark vattenbindning - Ger ECM dess gel-liknande struktur
– Fyller utrymmen mellan celler
– Tillåter diffusion av näringsämnen och O₂ - Ger viskositet och elasticitet
– Viktigt i brosk, hud, senor och synovialvätska - Deltar i celladhesion och signalering
– Interagerar med proteiner, t.ex. tillväxtfaktorer och kollagen - Bygger upp proteoglykanaggregat
– GAGs (t.ex. kondroitinsulfat) bundna till kärnproteiner
– Fästs på hyaluronan → stora nätverk i ECM
Förstå skillnaden mellan proteoglykaner och glykoproteiner
Proteoglykaner
* Protein + långa glykosaminoglykaner (GAGs)
* GAGs är ofta sulfaterade → starkt negativt laddade
* Utgör huvuddelen av extracellulär matris (ECM)
* Viktiga för strukturellt stöd, celladhesion och signalering
* Exempel: aggrecan i brosk, syndekaner i cellmembran
* GAG-kedjor ofta kovalent bundna till ett kärnprotein
* Kan bilda stora aggregat via hyaluronan
Glykoproteiner
* Protein + korta, grenade oligosackarider
* Ofta inte sulfaterade, mindre negativ laddning
* Finns på cellmembran, i blod och organeller
* Deltar i igenkänning, signalering och immunitet
* Kolhydratdelen ofta <10% av molekylvikten
* Sockerbindning: O- eller N-glykosidbindning
Skillnad i korthet
* Proteoglykan: mycket kolhydrat, långa GAGs, ECM
* Glykoprotein: mindre kolhydrat, korta kedjor, signalering
Veta att glykosyleringar på proteiner har ett informationsinnehåll och att dessa glykosyleringar kan vara O-länkade (till Ser och Thr) eller N-länkade (till Asn eller Gln)
Glykosylering av proteiner – översikt
* Kovalent bindning av kolhydrater till proteiner
* >50 % av alla däggdjursproteiner är glykosylerade
* Ofta på utsidan av plasmamembranet, i ECM eller i organeller
* Har informationsinnehåll – fungerar som “adresslappar”, igenkänningssignaler
O-länkad glykosylering
* Socker fästs till hydroxylgrupp på Ser eller Thr
* Innebär O-glykosidbindning
* Sker i Golgi-apparaten
* Kan påverka proteinets stabilitet och funktion
N-länkad glykosylering
* Socker fästs till amidkvävet på Asn (ibland Gln)
* Innebär N-glykosidbindning
* Sker först i ER, fortsätter i Golgi
* Påverkar proteinveckning, transport och igenkänning
Funktionellt informationsinnehåll
* Glykosylering styr:
– Proteinveckning
– Cell–cell igenkänning
– Immunsvar
– Proteinets livslängd/stabilitet
* Sockerstrukturen är heterogen och specifik – hög informationsdensitet
Känna till att kolhydrater finns även i vissa lipider såsom gangliosider och lipopolysackarider
Kolhydrater i lipider – översikt
* Vissa lipider har kolhydratdelar → kallas glykolipider
* Kolhydratdelen spelar viktig roll i igenkänning och signalering
Gangliosider
* Typ av glykolipid i eukaryota cellmembran
* Innehåller en oligosackaridkedja + sialinsyra (negativt laddad)
* Rika i neuroner – viktiga för cell-cell signalering och igenkänning
* En del av glykokalyx på cellens yta
Lipopolysackarider (LPS)
* Finns i yttre membranet hos Gram-negativa bakterier
* Består av:
– Lipid A (toxiskt)
– Polysackaridkedja (O-antigen)
* Viktiga för bakterieigenkänning och immunförsvar
* Bestämmer bakteriens serotyp
* Målmolekyler för antikroppar
