Fenylacetylkarbinol Flashcards
(4 cards)
Produkčné mikroorganizmy
Fenylacetylkarbinol (PAC) sa priemyselne pripravuje biotransformáciou pomocou kvasiniek, predovšetkým Saccharomyces cerevisiae, hoci sa môžu použiť aj pivovarské kmene .
Podmienky biotransformácie
Substrát a médium: 5 % roztok glycidu (napr. glukózy) v minerálnom médiu so soľami MgSO₄ a KH₂PO₄.
pH: Udržiava sa medzi 5,0 a 5,8 (upravené NaOH).
Teplota: 28 – 30 °C.
Režim aerácie: Začína ako aeróbny proces; po pridaní benzaldehydu sa prechádza do mikroaerofilného režimu, aby sa minimalizovala ďalšia oxidácia produktu .
Priebeh prípravy
Inokulácia a revitalizácia
Do pripraveného média sa pridá 5–10 g/L suchých pekárskych (alebo pivovarských) kvasiniek.
Kultúra sa nechá rásť 1 h pri aeróbnych podmienkach, aby sa bunky „prebudili“.
Pridávanie benzaldehydu
Benzaldehyd sa dávkuje po kvapkách až do výslednej koncentrácie 0,1 – 0,3 % (v/v), a to postupne, vždy po poklese jeho hladiny v suspenzii.
Biotransformácia
Trvá 8–10 h pri mikroaerofilných podmienkach, počas ktorých kvasinky kondenzujú benzaldehyd s „aktívnym acetátom“ z pyruvátu na fenylacetylkarbinol.
Separácia a izolácia
Bunky sa odstránia centrifugáciou (väčšinou sa ďalej z dôvodu inhibície už nepoužívajú).
Filtrát sa extrahuje organickým rozpúšťadlom (bežne butylacetátom).
Extrakty sa filtrujú, vákuovo zahustia a surový koncentrát PAC sa používa na ďalšiu polosyntetickú prípravu L-(-)-efedrínu reakciou s metylamínom
Vedľajšie produkty
Počas biotransformácie vznikajú:
Benzylalkohol, výsledok nekompletného kondenzovania benzaldehydu,
Acetylbenzoyl (O-acetylovaný derivát),
Kyselina benzoová, tvorba pri nekontrolovanej oxidácii benzaldehydu či PAC
