Fragen Audio&Skript

Question 1

Wieso reagiert DNPH so spezifisch mit Keto Gruppen ?

Answer 1

DNPH ist ein schwaches Nucleophil und kann nur starke partiell pos. Ladungen angreifen

• bei carbonsäuren und Säureamiden nicht der Fall ! Die pos. Partielle Ladung wird da zu gut ausgeglichen
• DNPH gerne für Formaldehyd

Question 2

Mit welchem Reagenz statt Formaldehyd läuft Chromotropsäurereaktion noch ab ?

Answer 2

• mit Acetaldehyd, aber mit Formaldehyd beständigere Farbe und spezifischere Farbe

Question 3

Wann kommt es zur Abspaltung von Formaldehyd ?

Answer 3

Wenn methylengruppe zwischen zwei Heteroatomen

—> Heterolyse

Question 4

Welche Carbonsäurederivate reagieren noch nach Hydroxamsäure Nachweis?

Welche reagieren nicht?

Answer 4

• Carbinsäurechloride
• Carbonsäureanhydride
• Carbonsäureester

Nur mit Ausnahmen:
- carbonsäuren: erstmal müsste mit Thionylchlorid Säurechlorid erstellt werden
- Carbonsäureamiden (Ausnahme: wenn N Elektronenpaar nicht 100% zur Carbonylgruppe wandern würde, Lactame !!)
—> zu geringe Elektrophilie

Überhaupt nicht:

• Kohlensäureester
• Carbaminsäureester
• Chlorameisensäureester
• Ester anorganischer säuren

Question 5

Wann findet nachweis mit Millons-Reagenz nicht statt?

Answer 5

Wenn das phenol/Phenolat in ortho Stellung substituiert ist.
- spezifischer Nachweis

Question 6

Welches ist das einzige Reagenz, das es erlaubt, bei Phenolen zwischen ortho und para Reaktion zu unterscheiden ?

Answer 6

MBTH
Rot: Para
Violett: ortho

Question 7

Warum muss überschüssiges Periodat mit Ethylenglykol verbraucht werden ?

Answer 7

Es würde bei pH 7 Orthoperiodat entstehen und das Ergebnis der Titration von Ameisensäure verfälschen.

Question 8

DNPH positiv oder negativ bei:

1) penicillin
2) cephalosporin

Answer 8

1) positiv

2) negativ

Question 9

Penicilline: Hydroxamsäure-Reaktion?

Answer 9

Ist möglich aufgrund von freiem e- Paar, das senkrecht zur C=O Gruppe steht
—> Komplexierung mit FeCl3 führt zu rot violettem Komplex

Question 10

Cystein und Valin bilden zusammen die Arzneistoffklassen:
1)
2)

Answer 10

1) Penicilline

2) Cephalosporine

Question 11

Cephalosporine Eigenschaften :

Answer 11

• Säureamid und Enamin Charakter
  —> WICHTIG: Unterschied zu Penicillin ist die Enamin Struktur
• keine Baeyer-Spannung
• keine Ringöffnung bei Säuren, aber bei Alkalien

Question 12

Legal-Probe vs. Simon Awe Reaktion

Answer 12

Legal: Aceton/Acetaldehyd entsteht aus lactat/citrat und wird deprotoniert
Reagiert dann mit NitroprussidNa als Nucleophil

Simon-Awe: 
Man gibt extra Acetaldehyd hinzu, 
Dieses kondensiert mit sek. Amin 
—> Bildung von Enamin 
Das Enamin reagiert dann mit dem NitroprussidNa

Question 13

Legal Probe:
Was ist die Voraussetzung für die Reaktion?
Welche Strukturen reagieren positiv ?

Answer 13

Voraussetzung:
CH-acide Komponente! Dieses wird zum Nucleophil nach Deprotonierung.

Positiv bei:
Aceton, Acetaldehyd, Acetessigsäure