Haluros 1 Flashcards
(23 cards)
¿Que es un haluro?
Compuestos en los que uno o más átomos de halógeno (fluoruro - F, cloruro - Cl, bromuro - Br, yoduro - I) están unidos a otro elemento o grupo, como un metal o un compuesto orgánico.
Tipos de haluros
Alquilo: el halógeno está unido a un átomo de carbono saturado (sp³), que es parte de una cadena o anillo alifático.
Vinilo: el halógeno está unido a un átomo de carbono insaturado (sp²), que forma parte de un doble enlace en una cadena alifática.
Arilo: El halógeno está unido directamente a un átomo de carbono que es parte de un anillo aromático, como el benceno.
polaridad de los haluros?
- El enlace carbono-halógeno es polar. entonces son polares, why? (Diferencia de electronegatividad:
Los *halógenos (F, Cl, Br, I) *son altamente electronegativos, lo que significa que tienden a atraer electrones hacia sí mismos cuando forman enlaces con otros átomos, como el carbono o los metales.)
- El átomo de carbono tiene una carga parcial positiva lo que lo
hace un electrófilo; el
cual, puede ser atacado
por un nucleófilo,
desplazando al átomo de
halógeno que sale en
forma de ion haluro (anión).
Halogeno (electronegativo) + Carbono (Carga parcial positivia) = Polaridad
anión; ion con carga negativa, lo que significa que ha ganado uno o más electrones.
¿Como funcionan los puntos de ebullición en los haluros?
El punto de ebullición aumenta con el peso molecular y disminuye con las ramificaciones.
Aumento del punto de ebullición con el peso molecular: a mayor tamaño y masa molecular (más átomos de carbono o halógenos), más fuertes son las fuerzas de Van der Waals (pueden empaquetarse mejor y tener mayor superficie de contacto, aumentando las fuerzas de Van der Waals) y por tanto, más alto es el punto de ebullición.
Disminución del punto de ebullición con la ramificación: Las moléculas ramificadas tienen puntos de ebullición más bajos debido a una menor superficie de contacto, lo que debilita las fuerzas intermoleculares.
Este mecanismo se basa en la fuerza del nucleófilo que ataca al sustrato (molécula atacada por el nucleófico) y su orden de reactividad es el siguiente: CH3X > 1° > 2
Reacción SN2
La mayoría de los nucléofilos (Nu:-) también son básicos (B:-) y pueden participar en una sustitución
nucleofílica o eliminación, dependiendo del haluro de alquilo y las condiciones de reacción
Verdadero
¿Que es un nucleofilo?
Donante de electrones
¿Que es un electrofilo?
Aceptor de electrones
Reglas de nucleofilia
- Una especie con una carga negativa es un nucleófilo más fuerte que una especie neutra similar.
- La nucleofilia disminuye de izquierda a derecha en la tabla periódica (dirección en la que aumenta la electronegatividad).
(Elementos más electronegativos tienen electrones no enlazados más estrechamente unidos y son menos reactivos. ) - La nucleofilia aumenta de arriba a abajo (dirección contraria a la electronegatividad), aumentando el tamaño y la polarizabilidad.
Características de un buen grupo saliente
- Ser un aceptor de electrones y ser polarizable para facilitar la formación de dipolos.
- Debe formar un compuesto estable
una vez se rompe el enlace con
el carbono electrófilo.
polarizable: es la facilidad con la que los electrones de un átomo o molécula pueden ser reubicados o “empujados” hacia una región, lo que genera un dipolo inducido temporal.
¿Que es el sustrato?
Es el electrofilo (molécula atacada por el nuclefilo)
¿Cuales son las bases débiles que son grupos salientes comunes?
Haluros (iones)
(Grupos neutros)
Agua
Alcoholes
Aminas
Efecto de Disolvente en Reacciones SN2
Las interacciones entre nucleófilos y el solvente pueden hacer que las reacciones sean más lentas.
Los solventes polares apróticos permiten que los nucleófilos se muevan más fácilmente y reaccionen más rápido que los solventes próticos, que crean más obstáculos para la reacción.
Solventes polares
apróticos (sin protones) pueden
disolver cationes pero dejan libres los
nucleófilos para que reaccionen con
mayor velocidad que los solventes
próticos
En las reacciones SN2 ocurre una:
Una inversión de configuración (inversion de Walden) del carbono electrófilo (en el caso que sea un carbono quiral);
Reacciones
Estereoespecíficas
(la estereoquímica de los reactivos controla la estereoquímica de los productos)
en las reacciones SN1
El carbocatión puede ser atacado tanto arriba como abajo del plano del carbono cargado positivamente.
Por este motivo, se generan los dos isómeros ópticos (R o S) del producto (en el caso que el carbono del producto sea quiral) y a dicho proceso se le conoce como
racemización
Efecto de Disolvente en Reacciones SN1
- El primer paso crea cargas positivas y negativas que necesitan separarse en el estado de transición.
- La velocidad de la reacción depende de qué tan bien el solvente puede separar y estabilizar esas cargas por solvatacion.
NOTA:
* Un buen solvente estabiliza mejor las cargas y las mantiene separadas haciendo que la reacción sea más rápida.
la solvatación es el proceso mediante el cual las moléculas de un solvente rodean e interactúan con los solutos, facilitando su disolución
Características de la SN1
- nucleofilo débiles
- sustrato 3º >2º
- solvente protico
- son comunes los reordenamientos
- 2 o + productos
- mezcla de inversión y retención (estereoquimica)
Características de la SN2
- nucleofilo fuertes
- sustrato 1º >2º
- variedad de solventes
- (imposible) reordenamientos
- solo 1 producto
- inversión total (estereoquimica)
En la mayoría de las eliminaciones E1 y E2 con dos o más productos posibles, predomina el producto con el enlace doble más sustituido (el producto más estable). A este principio se le conoce como:
regla de Zaitsev
producto más altamente sustituido se le llama
producto de Zaitsev
Características de la E1
- Bases debiles
- disolvente protico
- sustrato 3>2
- orientación: alqueno + sustituido
- estereoquimica: ninguna geometría especial
- reordenamientos: común
Características de la E2
- Bases fuertes
- cualquier solvente
- sustrato 3>2> 1º
- orientación: alqueno + sustituido
- reordenamientos: imposible
