Vary topics Flashcards
(9 cards)
¿Cual es la diferencia entre alcoholes y fenoles?
Alcoholes y fenoles tienen
como grupo funcional un
-OH pero se clasifican como
dos grupos diferentes.
La mayor diferencia entre
los alcoholes y fenoles
es el carácter ácido de
los fenoles.
- La constante
de disociación de los fenoles
es 10 (6) veces más grande
que la de un alcohol.
Los fenoles son capaces de
reaccionar con bases fuertes
como el hidróxido de sodio,
pero no son ácidos tan fuertes
como para reaccionar con
bicarbonato y liberar dióxido
de carbono (burbujeo)
Reacción de ácidos carboxilicos con bicarbonato de sodio.
verdadero
La acidez de los fenoles depende de la estabilidad del fenóxido (desprotonado) y del fenol (protonado).
Al haber grupos atractores de electrones, debilitan el fenol y facilitan la liberación del protón para estabilizar el anillo a través de la carga negativa del fenóxido.
- Grupos atractores como los halógenos y el grupo nitro tienden a
formar **fenoles más ácidos. **
La acidez de los fenoles depende de qué tan fácil es para el fenol perder un protón (H⁺) y qué tan estable queda cuando lo pierde.
- Cuando el fenol pierde ese protón, se convierte en un ion fenóxido, que tiene una carga negativa en el oxígeno.
- Cuanto más estable sea esa carga negativa, más fácil será para el fenol liberar el protón, y por lo tanto, más ácido será.
nota: Grupos atractores de electrones (como los halógenos o el grupo nitro) ayudan a estabilizar esa carga negativa en el ion fenóxido.
Estos grupos “jalan” electrones, lo que hace que la carga negativa se distribuya mejor por toda la molécula. Al estabilizar la carga negativa, facilitan que el fenol libere el protón y se vuelva más ácido.
¿Como es el efecto inductivo de los ácidos carboxilicos?
Los ácidos carboxílicos presentan un efecto inductivo similar al de los fenoles, donde los grupos atractores de electrones son quienes estabilizan la carga negativa y aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos pueden formar
carboxilatos
-
bases fuertes, como
el hidróxido de sodio - bases débiles, como el bicarbonato de sodio o el amoníaco.
¿Las aminas son polares?
(debido a la presencia de grupos amino (-NH2)
el **nitrógeno adquiere una ligera carga negativa (δ⁻) **y los átomos de hidrógeno adquieren una ligera carga positiva (δ⁺).
puntos de ebullición (aminas)
Puntos de ebullición son menores a los alcoholes.
- Aumenta con peso molecular.
solubilidad aminas
Las aminas son más solubles en agua que otros grupos funcionales de similar peso molecular.
las
aminas terciarias tienen
interacciones de:
dipolo-dipolo
(la solubilidad depende del área de la
parte hidrofóbica)
La solubilidad en agua depende del equilibrio entre la parte hidrofílica (polar) y la parte hidrofóbica (no polar) de la molécula. A medida que aumenta la parte hidrofóbica, la solubilidad en agua disminuye.
