IV. Flashcards
01.02.22Was ist der primär Stoffwechsel?
Was ist sekundärer Stoffwechsel?
Primärstoffwechsel:
Stoffwechselprozesse, die in allen Zellen aller Organismen, auf Erhaltung und Vermehrung des Lebens ausgerichtet sind, ähnlich verlaufen. Produkte der Glykolyse, Aminosäuren, Fettsäuren, Kohlenhydrate.
- Wachstum, Bereitstellung von Energie, Turn Over ( GGW zw Auf-Abbau)
Sekundärstoffwechsel :
Alle Prozesse, deren Funktion allein die Wechselbeziehung des Individuums mit seiner Umwelt betreffen.Nicht Direkt überlebensnotwenig. Entbehrlich für Wachstum und Entwicklung aber unentberhlich für Fortbestand & Vermehrung der Art. Alkaloide, Phenole, Flavonoide, Steroide, Terpene, Polyketide, Kröte mit herzwirksamen Glykosiden z.B. auch in Tieren.
- Warum werden überhaupt bestimmte sekundäre Inhaltsstoffe von der Pflanze produziert? —> Verteidigung(Fressschutz), Anlockung (Duft,Farbe), Schutz vor abiotischem Stress (Uv-Licht, Kälte)
Definition und Einteilung von Gerbstoffen
sauerer Gerd Gerber, der alte alki phenolisch, Pelzmantel
Definiton
- Pflanzliche Gerbstoffe sind wasserlösliche , schwach sauer reagierende, phenolische Verbindungen
- Molekulargewicht zw 500 und 3000 Daltons.
- Gerbstoffe sind Stoffe, die tierische Haut in Leder überzuführen in der Lage sind.
Einteilung:
Hydroliserbare
- Gallotannine
- Elagitannine ( Ellllagen-Gerbstoffe)
Nicht hydrolisierbare G. ( kondensierte G, Catechingerbstoffe)
- Phlobaphene,
- Proanthocyanidine
Kaffessäure- u. Phloroglucinderivate
- Depside und Depsidone
- Polyhydoxyphenylether
Gerbstoff-Protein-Bindungen
- Ionische und H-Brücken-Bindungen -> adstringierenden Wirkung (Reversibel)
- kovalenten Bindung - nicht reversibel - (Gerbung)
Hydrotropie - Gerbstoffe machen schwer Lösliche Stoffe wasserlöslich und halten diese in Lösung
Mit Schwermetallsalzen bilden diese Komplexe aus (Bsp: Bleisalze)
Gerbstoffen mit Eisensalzen
- -> Blaue Färbung -> Gallussäurederivate –> Gallustinte
- -> Grüne Färbung -> Catechinderivate
Typische Gerbstoffe
- Schwarzer Tee - bis zu 20% Gerbstoffe
- Galläpfel - bis zu 80% Gerbstoffe
- Eichenrinde - Quercus robur - Fagaceae
- Blutwurz - Potentilla erecta
- Tormentillwurzel - Krameria triandra
Funktion der Gerbstoffe:
-> Schutz der Pflanzen ( schlecht verdaulich in Tieren)
Nennen Sie Solanaceen-Drogen und deren Zubereitung
Atropa Belladonna ( Tollkirsche ) Solanaceae
–>Ph.Eur. Belladonnae folium mind 0,3
–> Belladonnae pulvis normatus 0,28-0,32 Spasmolytikum gege Migräne
–> Belladonnae folii tinctura normata 0,027-0,033
–> Belladonnae folii extraxtum siccum normatum 0,95-1,05
Datur Stramonium (Stechapfel) Solanaceae
Ph.Eur. Stramonii folium mind 0,25
Ph.Eur. Stramonii pulvis normatus 0,23- 0,27
Hyoscyamus niger (Bilsenkraut) Solanaceae
Hyoscami folium mind 0,05
Hyoscyami pulvis normatus 0,05-0,07
Was heißt molluscid, was ist es ?
Spezifische Anwendung von Saponinen
Molluskicid:
Mittel die Weichtiere insbesondere Schnecken töten
(Schnecken gelten als Überträger Wurmkrankheiten) Cancerostatisch - hohe Cytotoxizität
vlt Spirosanot-typ zeichnen in case
Was heißt mono- und bisdesmosidisch
Untescheidung der Saponinen nach Glycosidtyp. Anzahl der Zuckerketten
Es gibt
- Monodesmosidisch -> Eine Zuckerkette am Aglykon vernküpft ( meist C3)
- Bisdesmosidisch -> 2 Zuckerketten am Aglykon über 2 Bindungen verknüpft (meist C2 C17)
- > Spirostanol-Typ (haben ein bicyclisches Spirolketal)
- -> Meist Monodesmosidisch verknüpft (OH Position 3)
- > Furostanol-Typ (Tetrahydrofuran + Seitenkette die mit OH endet)
- -> Meist Bisdesmosidisch Verknüpft an Position 3 oder 27 an OH
Unterscheidung schließ & Schüttmohn
Schüttmohn:
Bei Reife öffnen sich die Poren um Samen auszuschütteln
Schließmohn:
Um an die Samen zu kommen muss Kapsel zerdrückt werden
Papaver somniferum
Papaveraceae
Schlafmohn
1 Kapsel 20-50mg ca 30.000 für kg
Was ist der hämolytische Index
( Wie bestimmt man ihn ?)
Grenzwertbestimmung für Saponine
Der Hämolytischer Index ist der reziproke Wert jener Verdünnung, in der 1g Droge oder 1g oder 1ml eines galenischen Präparates unter den angegebenen Bedingungen gerade noch totale Hämolyse hervorruft
- zuerst Vorprobe damit man weiß wo H.I ca liegt
dann genaue Verdünnsungsreihe
Verwendung von Rinderblut
nur zur übersicht
In der Praxis:
- Verdünnungsreihe mit der zu untersuchenden Droge
- Verdünnungsreihe mit Saponin-Standard
Jeweils 4 Röhrchen
Man schaut sich an, wo gibt es eine Trennlinie wo es eine Totale Hämolyse gegeben hat (ganz rechts, alles klar) und dem Röhrchen wo noch keine Totale Hämolyse stattgefunden hat (mitte - Trübung)
Dann erfolgt der Hauptversuch
- 13 Röhrchen mit der Droge
- 13 Röhrchen mit dem Saponin-Standard
Der Hämolytische Index ist in den neuen Monographien ersetzt worden durch Chromatographischen Methoden (HPLC)
Warum hat man ihn ersetzt?
- > nicht Reproduzierbar im Labor
- > Unterschied zwischen Rinderblut, Pferdeblut, Menschenblut
Terpene Einteilung mit Anzahl der C-Atome
Terpene Einteilung
Gruppe Anzahl der C_5 Einheiten Beispiele
Hemiterpene 1 “Aktives Isopren”
Monoterpene 2 Citral, Irdoide, Campher
Sesquiterpene 3 Abscisinsäure, Proazulene
Diterpene 4 Gibberelline, Harzsäuren
Sesterterpene 5 Cochliobolin
Triterpene 6 Steroide, Sterole
Tetraterpene 8 Carotinoide
Polyterpene Bis zu 10.000 Kautschuk, Gutta, Polyprenole
Identifizieren sie diese Struktur
Zum Prüfen können 3 Frauen schauen
Boris Precha plant gemütlich viele Spiele
Unterschiede Carotine & Xantophylle, jeweils ein Bsp
Tetraterpene unterteilt man in
- > Carotine -> Bestehen aus reinen Kohlenwasserstoffen
- > Xanthopylle -> Sauerstoffhaltig
Xanthophylle sind Verbindungen, die aus oxidation von Carotinoiden entstehen
–> Sauerstoff wird eingebaut
Carotinoide sind in den Pflanzen weit verbreitet (jährlich 10^8 Tonnen produziert) sie zu 90% (primär) in Blättern enthalten. Findet Carotinoide auch in tierischen Organismen, diese sind aber pflanzlichen Ursprungs, können in Tieren NICHT synthetisiert werden.
Carotinoide sind auch in Früchten, Blüten Wurzeln vorhanden
Carotinoid-Funktion
- > Verantwortung Gelb/Rotfärbung
- > Energieübertragung während der Photosynthese
- > UV-Schutz
- > ProVitamin in Tieren/Menschen
beta-Carotin ist IMMER vorhanden, nur werden sie im Sommer von Chlorophyll-Überdeckt, im Herbst wird Chlorophyll abgebaut –> beta-Carotin bleibt –> Gelb/rote Färbung
Was ist eine analgophore Gruppe? Nennen Sie ein Beispiel
Gemeinsames Strukturelement was alle Opiate haben ist die Analgophore Gruppe
–> wesentlich verantworlich für die analgetische Wirkung
Darunter versteht man einen sekundären oder tertiären Stickstoff der über eine Kohlenwasserstoffkette (meist 2C) an ein quartären C verknüpft ist
Die Kohlenwasserstoffkette besteht in der Regel aus 2 C-Atomen, kann aber auch aus mehreren C-Atomen bestehen.
Zeichnen Sie Rutin & welcher Substanzklasse gehört es ?
Unterscheidung von Kunsthonig und echten Honig
Honig - Mel (Ph.Eur.)
wird aus dem Nektar von Pflanzen oder den Abscheidungen lebender Pflanzenteile produziert, den Bienen aufnehmen.
Qualitätskriterium:
Gehalt (HPLC) an 5-Hydroxymethylfurfural - darf höchstens 80ppm sein
–> Naturhonig
Im Honig findet man auch “Invertzucker”. Bienen besitze Invertase
Er entsteht durch saure oder enzymatische Hydrolyse von Saccharose.
Warum “Invertzucker”? mit der Spaltung der rechts drehenden Saccharose es zu einer umkehr, einer inversion des Drehsinns kommt, Fructose stärker links drehend ist als die rechtsdrehende Glucose.
Diese Herstellung des Invertzuckers kann “künstlich” hergestellt werden (saure oder enzymatische Hydrolyse), man Produziert hier.
Kunsthonig vs Naturhonig: (HPLC-Bestimmung)
- Naturhonig -> Gehalt von 5-Hydroxymethylfurfural ist GERINGER max 80ppm + Pollen können nachgewiesen werden.
- Kunsthonig -> Gehalt von 5-Hydroxymethylfurfural ist HÖHER , KEINE Pollen
- Nachweis Kunsthonig mit Resorcinol und Schwefelsäure - Rotfärbung
- Laut Ph.Eur. auch noch Brechungsindex, Bestimmung der Leitfähigkeit
Zur welcher Gruppe gehört angegeben Struktur, besonderheiten der Strukur ?
Digitoxigenin
Herzwirksames Glykosid
Cardenolid C23 –> Steroid GG & Gliedriger Lactonring
wichtig für Wirkung:
- OH-Grp. an Pos 3 –> Beta orientiert
- Lactonring an pos 17 –> beta orientiert
- AB cis/ BC trans / CD cis
Harpagid erkenne
Lactulose, was ist das, wie angewendet ?
Gigi Buffon (Galac ß ) 4xWM(1,4) in Lackiererei macht grad pause und gönnt sich Eukalyptooicee (Fructose)
Lactulose besteht aus
beta- Galactose und aus Fructose
Galactose Position 1 und Fructose Position 4
Hergestellt aus Lactose in alkalischer Lösung bei erhöhter Temperatur
Verwendung als Osmotisches Laxans
Anthrachinon Unterschied Glykosil & Glykosid, Beispiel zeichen
Glykoside - Aglykon ist mit Zucker über O-Verknüpfung
Glykosile - Aglykon ist mit Zucker über C-Verknüpfung
(stabiler als die O-Verknüpfung)
kann ja auch einfach Chrysophanol als bsp nehmen da man da auch die BS können muss.
(leichter zu spalten)
Definition von Xanthangummi & aufbau
Xavier Naidoo x(1-4) gück gehabt glucose, man mannsoe der babbelt (ßaßß ) so viel bullshit
Xanthangummi ist ein hochmolekulars anoionisches Polysaccharid das durch fermentation von Kohlenhydraten mit Xanthomonas capestris gewonnen wird
Xanthani gummi - Xanthangummi
Ist ein Lebensmittelzusatzstoff mit der E-Nummer E415
Struktureller Aufbau
Hauptkette ist beta-1,4-D-Glucose und bei einzelnen Glucoseeinheiten liegen an Position 3 Seitenketten vor.
Die Seitenketten bestehen immer aus
-> (3-1) alpha-D-Mannose (kann acetyliert vorliegen)
-> (2-1) beta-D-Glucuronsäure
-> (4-1) Endständig beta-D-Mannose die an Position 4 und 6 mit Brenztraubensäure umgesetzt zum Vollacetal/Ketal teilweise vorliegt
Findet Verwendung
- > Verdickungsmittel in der Nahrungsmittelindustrie
- > Stabilisator in der Pharmazeutischen Technologische
Xanthan ist gesundheitlich unbedenklich
2 Desoxyzucker & 2 Verzweigte Zucker zeichnen & bennen
Was ist die Aldolase Reaktion Zeichne ein Bsp ?
Alter mann der Nitroglutschelin (glycerin Aceton) raus fischt beim angel aka fischer (fructose) man friedzzz,
Aufbau der Monosaccharide erfolgt mit diesen zwei Bausteinen links
- Dihydroxyacetonphosphat (oben)
- Glycerinaldehyd-3-3Phosphat (unten)
Durch die Aldolase kommt es zu Fructose-1,6-diphosphat
Welche Farbreaktion für Alklaoide kennen Sie
- Murexidreaktion konz. H2O2 plus HCI; NH3 (PURINE: rotviolett)
- Fröhdes Reagens. Ammonmolybdat, H2SO4. Fällungsreagenz
- Marquis-Reaktion. H2SO4 plus Formaldehyd (MORPHIN: violett)
- Van Urk. 4-Dimethyiaminobenzaldehyd in Fe(III)-haltiger H2SO4 (MUTTERKORNALKALOIDE: blau)
- Erdmann-Reagns. konz. Schwefelsäure mit Salpetersäure
- Vatali-Reaktion. HNO3, KOH (TROPANALKALOIDE: violett)
Mit Farbe machen Vulgäre Ertiker Videos
Zeichne die Chrysanthemumsäure. Markiere die Kopf- und Schwanz-Enden. Ist dieses Monoterpen regulär oder irregulär aufgebaut?
Insektizid (eher früher als heute )
Auf der rechten Seite haben wir einen Monoterpen-Anteil bestehend aus 2 Isopren-Einheiten. Hier sieht man also eine Kopf-Kopf-Verknüpfung! Grau ist Kopf. Dieses ist ein typisches Molekül das irregulär aufgebaut ist.
19.11.21
Triterpen Saponine
Triterpensapogenine lassen sich unterteilen in
- > beta-Amyrin-Typ = Oleanantyp (Beide metyhlgruppen in Position 20)
- > alpha-Amyrin-Typ = Ursantyp (Methylgruppe in Position19+20)
- > Dammaran
- > Lupeol-Typ
