Kapitel 1 - Einführung in die organische Chemie Flashcards
(33 cards)
Die Studierenden kennen die Kohlenwasserstoffe und funktionelle Gruppen mit ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften und können mit eigenen Worten eine Definition formulieren und Beispiele geben.
Organische Verbindungen:
Definition: Die organische Chemie ist die Chemie der Kohlenwasserstoffe und ihren Verbindungen. Diese Verbindungen bezeichnet man als organische Moleküle.
1) Kohlenwasserstoffe: Sind aus Kohlenstoff und Wasserstoffatomen aufgebaut
2) Moleküle mit funktionellen Gruppen: Enthalten zusätzliche Elemente wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor oder Halogene (Heteroatome)
Eigenschaften von Kohlenstoff:
- Kleiner Atomdurchmesser (2. Periode) –> grosse Überlappung mit anderem C oder H
- Mittlere Elektronegativität (4. Hauptgruppe) –> stabile kovalente Bindung
- Stabile Bindung mit sich selbst –> Kann Einfach-, Zweifach und Dreifachbindungen
eingehen (sp3, sp2, sp1) –> grosse Vielfalt
- Δ EN zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff ist klein Bindung wenig polarisiert –> stabil
- Über 12 Mio. organische Verbindungen sind bekannt, Leben beruht darauf
Die Studierenden kennen exemplarische Reaktionen der organischen Chemie (Pyrolyse, Radikalkettenmechanismus, Additionsreaktionen (Hydrierung), Oxidation- und Reduktionsprozesse, Gärung, Zellatmung, Fermentation, Cracken).
Definition: Die Pyrolyse bezeichnet die Zersetzung von Stoffen durch Hitze (meistens unter Sauerstoffausschluss, um die Verbrennung zu verhindern). Bei der Pyrolyse werden grössere, schwerere Moleküle in einfachere, kleinere Moleküle gespalten.
Definition: Das Cracken bezeichnet das Zerlegen von Kohlenwasserstoffen
durch Pyrolyse in kleinere Bruchstücke.
Die Studierenden kennen verschiedene Arten von Strukturformeln, die in der organischen Chemie angewendet werden.
Summenformel
Strukturformel
Lewis-Strukturformel
Zickzacklinien-Struktur
Die Studierenden können das Cracken von Kohlenwasserstoffen mit einem einfachen Beispiel
beschreiben.
Definition: Das Cracken bezeichnet das Zerlegen von Kohlenwasserstoffen durch Pyrolyse in kleinere Bruchstücke.
z.B. Erdöl
Die Studierenden können die verschiedenen Schritte der Halogenierung der Alkane mit dem Radikalkettenmechanismus beschreiben und erklären.
Schritt 1. Schwächste Bindung (Cl—Cl) wird aufgebrochen. (Hohe Temperatur oder Absorption eines Photons geeigneter Wellenlänge)
Schritt 2. Chlorradikal greift Methanmolekül unter Wasserstoffabspaltung an.
Schritt 3. Methylradikal greift ein Chloratom aus einem Chlormolekül ab.
Schritte 2 und 3 sind die Kettenfortpflanzungsschritte, in ihnen werden die Produkte gebildet.
Schritt 4. a) Reaktion bis zum letzten Methanmolekül
b) Kettenabbruch durch Knüpfen kovalenter Bindungen zwischen Radikalen
Was ist organische Chemie?
Definition: Die organische Chemie ist die Chemie der Kohlenwasserstoffe und ihren Verbindungen. Diese Verbindungen bezeichnet man als organische Moleküle.
Diese Definition ist jedoch nicht völlig exakt, da Verbindungen wie CO32– (Kalk) oder CN– (Blausäure) nicht wirklich als organische Moleküle betrachten werden können.
Was sind Kohlenwasserstoffe?
Definition: Kohlenwasserstoffe sind organische Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen.
Bei offenkettigen Verbindungen wird zwischen Alkanen, Alkenen und Alkinen unterschieden, abhängig ob nur Einfachbindungen, oder auch Zwei- bzw. Dreifachbindungen im Molekül enthalten sind.
Nebst den offenkettigen gibt es auch cyclische Kohlenwasserstoffe. Sie können mono-, bi-, tri-, tetra- oder polycyclisch sein. Auch hier zeigt der Name Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen an.
Was sind funktionelle Gruppen?
Organische Verbindungen können nebst Kohlenwasserstoffen auch zusätzliche Elemente wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor oder Halogene enthalten. Diese zusätzlichen Elemente in organischen Verbindungen werden als Heteroatome bezeichnet und sind fast ausschliesslich Nichtmetalle. Sobald ein organisches Molekül Heteroatome enthält, sagen wir, dass das Molekül funktionelle Gruppen besitzt.
Was sind Alkane und ihre Eigenschaften?
Definition: Alkane sind Kohlenwasserstoffe, die nur Einfachbindungen enthalten; es sind also gesättigte Kohlenwasserstoffe.
Aufgrund ihrer Struktur lassen sie sich in verschiedene Typen unterteilen:
- Die unverzweigten oder auch geradkettigen Alkane
z. B. Octan - Die verzweigten Alkane
z. B. 4,8-Dimethyldodecan - Die (poly)cyclischen Alkane
z. B. Steran
Eigenschaften:
Alle Kohlenstoffatome der Alkane besitzen die sp3 Hybridisierung, d.h. die Bindungen um die Kohlenstoffatome sind tetraedrisch angeordnet. Die Bindungswinkel betragen etwa 109°, abhängig von den Größen der Substituenten.
Vgl. Skript S. 14 und 15
Was sind Isomere?
Definition: Isomere sind Substanzen, welche dieselbe Summenformel, aber unterschiedliche Strukturen haben.
Es gibt unterschiedliche Isomerie (Skript S. 11):
Definition: Konstitutionsisomere sind Verbindungen mit derselben Summenformel, die sich in den Reihenfolgen der aneinander gebundenen Atome unterscheiden.
z.B. Butan und 2-Methylpropan
(unverzweigte, verzweigte, cyclische Kohlenwasserstoffe)
Definition: Konfigurationsisomerie (cis-trans-Isomerie),
Warum sind aber die Schmelzpunkte der Alkane mit ungerader Anzahl an Kohlenstoffatomen tiefer (d.h. die Wechselwirkungen sind schwächer), als jene der Alkane mit gerader Anzahl an C-Atomen?
Die Modelle zeigen, dass die Alkane mit ungerader Anzahl an Kohlenstoffatomen im festen Zustand aus geometrischen Gründen nicht so dicht gepackt werden können wie die mit gerader Anzahl C-Atomen. Dies ergibt grössere Abstände zwischen den Molekülen und folglich schwächere Wechselwirkungen.
Mit der Länge der Kette wird der Unterschied zwischen Alkanen mit ungerader und Alkanen mit gerader Anzahl an Kohlenstoffatomen immer kleiner.
Verzweigte Alkane haben kleinere Oberflächen als ihre unverzweigten Isomere. Es wirken daher geringere Van der Waals-Kräfte zwischen den Molekülen, und ihre Packungsdichte im kristallinen Zustand ist geringer. Aus
diesen kleineren Anziehungskräften resultieren niedrigere Schmelz- und Siedepunkte.
Welche zwei Möglichkeiten gibt es eine kovalente Bindung aufzubrechen?
- Homolytische Spaltung: Das bindende Elektronenpaar wird gleichmässig zwischen den beiden beteiligten Atomen (oder Molekülfragmenten) aufgeteilt.
Die entstandenen Bruchstücke besitzen ungepaarte Elektronen, die man als Radikale bezeichnet. Diese Spaltung wird bevorzugt, wenn die kovalente Bindung zwischen A und B unpolar oder schwach polar ist. - Heterolytische Spaltung: Beide Elektronen werden einem der beiden verbundenen Atome übertragen. Es kommt zur Bildung von Ionen. Diese Spaltung wird bevorzugt, wenn die kovalente Bindung zwischen A und B (stark) polarisiert ist.
Bei Alkanen sind alle Bindungen unpolar oder schwach polar; folglich findet deren Spaltung immer homolytisch statt.
Hinweis:
Die Dissoziationsenthalpie HD° bezeichnet die Energie, die zum Aufbrechen einer Bindung erforderlich ist.
Was geschieht bei der Verbrennung von Alkanen?
Als Verbrennung einer Substanz bezeichnet man ihre chemische Reaktion mit Sauerstoff, die gewöhnlich bei erhöhten Temperaturen abläuft.
Bei der Verbrennung der Alkane ( und anderen, organischen Verbindungen) entstehen gasförmiges Kohlendioxid und flüssiges Wasser als Produkte.
Der Energieinhalt der Edukte ist hoch, jener der Produkte sehr niedrig, so dass die Reaktionsenthalpie, die sogenannte Verbrennungsenthalpie, stark negativ ist. Die Enthalpie einer Verbrennung wird als VerbrennungsenthalpieH°Verb bezeichnet.
Was ist eine Substitutionsreaktion?
Definition: Eine Reaktion, in der ein Atom (oder eine Gruppe) durch ein anderes Atom (oder eine andere Gruppe) ersetzt wird, werden als Substitutionsreaktion bezeichnet.
Was sind Alkene?
Definition: Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Doppelbindungen; Alkene sind folglich ungesättigte Kohlenwasserstoffe.
Die Kohlenstoffatome, welche an den Doppelbindungen beteiligt sind, besitzen die sp2-Hybridisierung, haben also eine trigonal-planare Geometrie. Folglich befinden sich alle Atome, die an diese sp2- Kohlenstoffatome
gebunden sind, in der gleichen Ebene.
Wie unterscheiden sich die Eigenschaften von Alkanen und Alkene?
Die Siedepunkte von Alkenen unterscheiden sich kaum von denen entsprechender Alkane.
Bei den Schmelzpunkten ist die Situation etwas anders, da diese von der molekularen Packung im Kristallgitter abhängen, einer Funktion der Molekülstruktur. Die Doppelbindung der cis-konfigurierten Alkenen führt zu
einer U-förmigen Molekülstruktur, die die Packung der Moleküle im Kristall stört. Dadurch liegen die Schmelzpunkte der cis-Alkene üblicherweise unter denen der entsprechenden Alkane und der entsprechenden trans-Alkene.
Was ist eine Additionsreaktion?
Die Bezeichnung „ungesättigt“ beruht auf der Tatsache, dass Alkene Additionsreaktionen eingehen können. (Im Gegensatz zu den Alkanen, die als gesättigt bezeichnet werden und nichts zusätzlich addieren können.)
Die einfachste Reaktion an der Doppelbindung eines Alkens ist die Addition einer Verbindung AB, die zu einer gesättigten Verbindung führt.
- > Die Reaktionen verlaufen exotherm. Die Additionsprodukte sind stabiler als die Edukte
- > Additionsreaktionen an Alkene führen zu Alkanen, Halogenalkanen und Alkoholen. Zahlreiche Stoffklassen können auf dieser Weise synthetisiert werden.
z.B.
Fetthärtung
Produktion von Ethanol
Was sind Alkohole?
Definition: Gruppe der Kohlenwasserstoffe, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch eine Hydroxylgruppe -OH substituiert ist.
Bei Alkoholen ist das Sauerstoffatom sp3-hybridisiert, der Bindungswinkel beträgt annähernd 109°, die Struktur ist tetraedrisch.
kennen Eigenschaften von Alkoholen.
Die Siedepunkte der Alkohole sind ungewöhnlich hoch, viel höher als die von Alkanen und Halogenalkanen vergleichbarer Größe.
Die Polarität der Hydroxylgruppe bewirkt starke Wasserstoffbrücken zwischen den AlkohoImolekülen. Diese Eigenschaft spiegelt sich besonders in Löslichkeitsverhalten und in den hohen Schmelz- und Siedepunkten wider.
Die Löslichkeit ist umso besser, je kleiner die Alkylkette (R) des Alkohols ist. Bei Alkoholen mit längerer Alkylkette, nimmt die Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln zu.
Was ist hydrophob?
Unpolare Moleküle, Verbindungen oder Gruppen lösen sich (fast) nicht in Wasser und werden deshalb hydrophob (vom griechischen hydro, Wasser, und phobos, Furcht) genannt.
z.B. Co2
Was ist hydrophil?
Dagegen kann Wasser die Hydroxylgruppe und andere polare Gruppen, Moleküle oder Verbindungen solvatisieren. Man nennt diese Verbindungen deshalb hydrophil.
z.B. Ethanol
Was ist Gärung?
Ethanol wird in grossen Mengen durch Fermentation von Zuckern (Gärung) gewonnen:
Glucose -> Ethanol + Kohlenstoffdioxid
Was ist ein Aldehyd?
COH
Was ist ein Keton?
CO
