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Biochimie > M3S4 Structure Des Glucides > Flashcards

M3S4 Structure Des Glucides Flashcards

1
Q

Oses =

A

= Glucides simples = monosaccharides
=> monomère constituant tous les glucides
Ex : glucose fructose, galactose, ribose

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Q

Ocides =

A

= glucides complexes = polysaccharides => constitué de plusieurs oses

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3
Q

Holosides =

A

Constitués d’oses uniquement

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4
Q

Hétérosides =

A

Constitués d’oses et d’une partie non glucidique (=aglycone)
Ex: glycolipides, glycoprotéines

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Q

Oligoholosides =

A

= oligosaccharides => constitué de 2 à 10 oses
Ex : saccharose, lactose, maltose, isomaltose (diosides)

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6
Q

Polyholosides =

A

= polysaccharides => constitué de plus de 10 oses (centaine)

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7
Q

Homoglycanes =

A

= Polyholosides homogènes => constitué d’un seul type d’oses
Ex : Amidon, glycogène, cellulose (polymère de glucose)

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8
Q

Hétéroglycanes =

A

= polyholosides hétérogènes => constitué de plusieurs types d’oses ou dérivée d’oses
Ex : hemicellulose, pectine, Agar Agar

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9
Q

Qu’est-ce qu’un ose ?

A

C’est l’unité structurelle des glucides

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10
Q

De quoi est composé un ose ?

A

Il est composé d’un squelette carboné de minimum, trois carbones, et possède une fonction alcool n-1 et une fonction carbonyle C=O

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11
Q

Quels sont les glucides les plus courants de l’alimentation ?

A

-Les oses qui comportent six carbones
- Formule brute : C6H12O6
- Ce sont des hexoses : glucose, fructose, Galactose
- ce sont des isomère, car ils ont tous la même formule brute, mais ont des structures différentes

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12
Q

Quelles sont les deux types de fonction carbonyle dans un ose?

A
  • fonction aldéhyde (Aldoses)
  • fonction cétone (cétoses)
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13
Q

Qu’est-ce que la représentation Fischer ?

A

Une écriture linéaire : écriture simplifiée, proche de l’écriture topologique. On ne représente plus les carbone et les hydrogène. Les fonctions alcool sont représentées par une barre horizontale, le carbone 1 étant toujours le premier en partant du haut.

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14
Q

Qu’est-ce que la représentation de Haworth ?

A

Une écriture cyclique. Résulte d’une hemiacetalisation. La fonction alcool de l’avant-dernier carbone et la fonction carbone peuvent se condenser. On a alors formation d’un carbone hemiacetale avec un pont Oxydique

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15
Q

Selon le type de carbonyle et le nombre de carbone, on ne tient deux types de cycle, lesquels ?

A
  • furane
  • pyrane
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16
Q

Qu’est-ce qu’un cycle furane ?

A

Cycle cinq sommets (4 carbones et 1 oxygène) : furanose
Ex : fructose et ribose

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17
Q

Qu’est-ce qu’un cycle pyrane ?

A

Cycle à six sommets : pyranose
Ex: glucose et galactose

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18
Q

Quelles sont les positions possibles de la fonction alcool du carbone hemiacetale ?

A
  • position a en bas
  • position b en haut
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19
Q

Qu’est-ce que le glucose ?

A
  • formule brute : C6H12O6
  • Aldexose : ose à 6 carbones (hexose) portant une fonction Aldéhyde (carbone 1) et la fonction alcool du carbone 5=> on obtient un cycle pyrane composé de six atomes : un atome d’oxygène et cinq atomes de carbone. Le carbone portant la fonction hemiacetale est le carbone 1
  • nom courant : glucose
  • nom raccourci : Glc
  • nom complet : a ou b - D - Glucopyranose
  • c’est le plus simple de l’organisme. Il est principalement utilisé à des fins énergétiques. Sa concentration dans le sang (glycémie) est finement régulée, notamment par la balance hormonale insuline/glucagon.
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20
Q

Qu’est-ce que le galactose ?

A
  • formule brute : C6H12O6
  • c’est un épimere du glucose en C4, c’est-à-dire qu’il diffère du glucose, uniquement par la position de la fonction, alcool portée sur le carbone 4
  • aldohexose et cyclisation identique à celle du glucose, formant un cycle pyrane
  • nom courant : galactose
  • nom Raccourci : Gal
  • nom complet : a ou b - D - Galactose
  • Rarement sous forme libre, composition du lactose. On retrouve dans les produits laitiers, un lactases est nécessaire à sa digestion. On les trouve sur la paroi des entérocytes de l’intestin grêle. L’absence de cette enzyme provoque une pathologie, l’intolérance au lactose.
  • cet ose va être métabolise à des fins énergétiques, directement par des entérocytes ou des hépatocytes
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21
Q

Qu’est-ce que le fructose ?

A
  • formule brute : C6H12O6
  • hexose sous forme cétose
  • la civilisation se fait entre les carbones 2 et 5 pour former un cycle
    Furane. Le carbone hemiacetale est le carbone 2. La fonction OH est donc portée par le carbone 2
  • se trouve sous forme libre, dans certains fruits, ou sous forme, lié, entrant dans le saccharose, sucre de table, c’est l’enzyme saccharose qui permettra son hydrolyse.
  • nom courant : fructose
  • nom raccourci : Frc
  • nom complet : a ou b - D - FRuctofuranose
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22
Q

Qu’est-ce que le ribose ?

A
  • formule brute : C5H10O5
  • pentose (5 carbones) sous forme aldose. La cyclisation se fait entre les carbones 1 et 4 pour former un cycle furane et le carbone hemiacetale est le carbone 1
  • nom courant : ribose
  • nom raccourci : Rib
  • nom complet : a et b - D - Ribofuranose
  • entre dans la composition de l’ARN, se retrouvera surtout dans la viande et le poisson
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23
Q

Quelles sont les dérivées des oses ?

A
  • les acides uroniques
  • les polyols
  • l’inositol
  • le 2-desoxy-D-ribose
  • Ester phosphorique
  • la glucosamine
24
Q

Quelles sont les différents types de polyols ?

A
  • glycérol : 3 carbones dérivant d’un triose (trialcool), c’est une molécule clé dans le métabolisme qui participe à la synthèse des triglycérides et à la synthèse du glucose par le foie (néoglucogenèse)
  • sorbitol : polyalcool, dérivant du glucose ou du fructose. il a six carbone se trouve dans les fruits et utiliser dans l’industrie agroalimentaire pour obtenir un educolorant. Il est absorbé et métaboliser par l’intestin pour donner du fructose utilisable par l’organisme
  • mannitol : dérivé du D-Mannose (hexose) se trouve naturellement dans certains végétaux et utiliser comme educolorant
25
Q

Qu’est-ce que des acides uroniques ?

A
  • oxydation des aloses sur le carbone 6 : CH2CH deviens alors COOH
  • on parle d’acide glucoronique
  • Utile dans la détoxification réalisée par le foie
26
Q

Qu’est-ce que les polyols ?

A

Obtenu par réduction des aldoses et des cétoses
Poly = plusieurs
ol = alcool

27
Q

Qu’est-ce que l’inositol ?

A
  • Molécule cyclique, composé d’un cycle de 6 carbones portant chacun une fonction OH
  • existe aussi sous forme d’ester phosphorique : l’inosol triphosphate (lié à trois phosphates inorganique) et l’acide phytique (liée à 6 phosphate inorganique)
  • Présent dans le son de certains céréales, diminue l’absorption du calcium
28
Q

Qu’est-ce que le 2-desoxy-D-ribose ?

A
  • Dérivée du ribose, qui est perdu une fonction OH au niveau du carbone 2
  • entre dans la composition de l’ADN
29
Q

Qu’est-ce que l’ester phosphorique ?

A
  • un acide phosphorique (PO4 2-) peut-être estérifie au niveau d’une fonction OH d’un ose
  • cette réaction se produit dès l’entrée du glucose dans une cellule et n’empêche d’en ressortir
30
Q

Qu’est-ce que la glucosamine ?

A
  • une molécule de glucose dont le OH du carbone 2 a été remplacé par une fonction amine, NH2
  • Facilement se lier à des acides aminés
  • se retrouve dans la composition de glycoprotéine
31
Q

Qu’est-ce qu’une liaison osidique ?

A
  • Les oses se lient entre eux par liaison covalente spécifique
  • C’est une condensation entre deux fonctions alcool d’oses (le carbone hemiacetale et un autre carbone)
  • cette liaison sera définie par le numéro du carbone qu’il met en jeu et la position de la fonction alcool du carbone hemiacetale
32
Q

Qu’est-ce que les diholosides ?

A
  • Molécule composée de deux oses
  • les plus courants dans l’organisme sont : le saccharose et le lactose
33
Q

Qu’est-ce que le saccharose ?

A
  • Le OH du carbone1 d’un a-glucose formule liaison avec le OH du carbone 2 d’un b-fructose appelé a(1-2)
  • nom complet : a-D-glucopyranosyl (1-2) b-D-fructfuranoside
  • Pas de pouvoirs réducteur
  • c’est le sucre de table
  • L’hydrolyse du saccharose peut se faire par l’acide chlorhydrique (HCl) dans l’estomac, mais surtout par une saccharase que l’on trouvera dans l’intestin grêle
34
Q

Qu’est-ce que le lactose ?

A
  • liaison entre un b-galactose et un a-glucose par une liaison b(1-4)
  • nom complet : b-D-galactopyranosyl (1-4) a-D-glucopyranose
  • pouvoir réducteur, car le OH du carbone hemiaceteal du glucose, étant toujours libre, ce glucide a le pouvoir réducteur
  • hydrolyser par une enzyme, la lactase
  • c’est le glucide du lait, on le retrouve dans les produits laitiers mais plus le lait transformer moins on retrouvera de lactose
35
Q

Qu’est-ce que le maltose et l’isomaltose ?

A
  • deux molécules isomère composé de deux a-glucose. La différence et le type de liaison : maltose a(1-4) et isomaltose a-(1-6)
  • nom complet :
    Maltose = a-D-glucopyranosyl(1-4) a-D-glucopyranose ou a(1-4) D-diglucopyranose
    Isomaltose = a-D-glucopyranosyl(1-6) a-D-glucopyranose ou a(1-6) D-diglucopyranose
  • pouvoir réducteur, oui
  • Composant les plus gros glucides comme amidon et glycogène
  • le glycogene et l’amidon vont d’abord être digéré en début de la digestion par des amylase. On obtiendra dans l’intestin grêle le maltose et l’isomaltose. Ils seront alors hydrolyser par des enzymes spécifiques : La maltase et l’isomaltase. On obtiendra alors du glucose.
36
Q

Qu’est-ce qu’est-que des polyosides ?

A
  • union d’un grand nombre de monosaccharides par liaison osidiques
  • homoglycannes : tous les oses identiques
  • hétéroglycannes : oses différents
  • molécule animale : glycogène
  • molécule végétale : amidon, cellulose
  • peuvent être assimilable (Digérer par le corps humain, car il a l’équipement enzymatique nécessaire à la digestion) ou non assimilable (pas d’enzyme pour les hydrolyser, ce sont les fibres qui pourront être digéré métaboliser par la flore bactérienne du colon)
37
Q

Qu’est-ce que des polyosides assimilables ?

A
  • tous, les OH des carbone hemiacetales sont impliqués dans les liaisons osidiques sauf le premier glucose qui a un OH libre
  • on retrouve l’amidon et le glycogène
38
Q

De quoi est composé l’amidon ?

A
  • nombre de glucoses : 200 à 300 glucoses
  • structure: de polymère, de glucose, l’amylose et l’amylopectine
  • source : végétaux (céréales, légumes, lumineux, tubercule, fruit type banane)
39
Q

De quoi est composé le glycogène ?

A
  • 10 000 à 30 000 glucoses
  • chaîne de glucose a 1-4 avec des ramifications en a 1-6 (plus nombreuses que dans l’amidon)
  • animal (foie, viande)
40
Q

Qu’est-ce que l’amidon ?

A
  • origine végétale
  • Polyholosides
  • quantité importante dans l’organisme
  • composé de Malto, forant des chaînes linéaires de glucose (liaison a 1-4) et d’isomaltose permettant des ramifications (liaison a 1-6)
41
Q

Qu’est-ce que le glycogène ?

A
  • origine animale
  • structure proche de l’amidon, mais le nombre de glucose y est plus important, et les ramifications sont plus nombreuses
42
Q

Que possède le système digestif ?

A

Des enzymes spécifiques pour hydrolyser des liaisons osidiques

43
Q

Qu’est-ce que des fibres végétales ?

A
  • polyolosides
  • ne peuvent pas être digéré en raison de l’absence d’enzyme permettant l’hydrolyse de ces liaisons
  • constitue notamment les parois des cellules végétales
44
Q

Quelles sont les différentes fibres alimentaires ?

A
  • la cellulose
  • l’hemicellulose
  • la pectine
  • la lignite
  • les résidus d’amidon, non digéré
  • l’inuline (polymère de fructose et d’acide phytique de certains végétaux)
45
Q

Qu’est-ce que la cellulose ?

A
  • polyoside linéaire de glucose (entre 15 et 15 000) reliés par des liaisons b 1-4
  • C’est en raison de la forme bêta de ces glucoses que l’équipement enzymatique humain est incapable de les digérer = Les amylases ne reconnaissent que les formes alpha au niveau de leur site actif
  • Molécules très grande, insoluble dans l’eau, forme visqueux à son contact
46
Q

Qu’est-ce que l’hemicellulose ?

A
  • polysaccharide complexe hétérogène : on retrouve différents sucre (hexose, pentose et acide glucoronique)
  • molécule plus petite que la cellulose, mais avec de nombreuses ramifications (liaison osidique aussi en b 1-4)
  • composants essentiel du bois
  • deuxième composant des membranes végétales
47
Q

Qu’est-ce que la pectine ?

A
  • chaîne d’acide ironique et d’oses
  • soluble dans l’eau
  • Se trouve dans les pépins des fruits dans les pommes, les coins et les groseilles
48
Q

Qu’est-ce que la lignine ?

A
  • non glucidique
  • très insoluble dans l’eau
  • se trouve dans les légumes secs et le son des céréales
49
Q

Quelles sont les intérêts nutritionnels des fibres ?

A
  • N’apporte pas du tout de nutriments, ni d’énergie à l’organisme
  • Entraîne plusieurs effets physiologique dans la digestion :
    • diminue la densité énergétique du bol alimentaire : pour une même sensation de satiété et un même bol alimentaire, on apportera moins d’énergie
    • transit : régule la vidange gastrique, augmente La péristaltisme du colon, améliore le transit de façon mécanique, prévention du diabète et maladie cardio-vasculaire.
    • la flore bactérienne possède l’équipement hématique pour digérer les fibres, la consommation permet l’entretien de cette flore bactérienne, or ces bactéries aide à la digestion
50
Q

Quelles sont les différentes propriétés physico-chimiques des glucides et application ?

A
  • propriété optique
  • solubilité
  • sensibilité thermique
  • oxydoréduction
  • estérification
  • fibre et formation de gel
51
Q

Quelles sont les propriétés de solubilité des glucides ?

A
  • les oses et les dioses sont très solubles dans l’eau ils sont hydrophiles
  • Augmente avec la température
  • Utiliser en cuisine pour augmenter la conservation : On augmente la quantité de sucre dans un aliment, on diminue l’eau disponible pour d’éventuelles moisissures, et l’aliment se conserve plus longtemps
  • Pour les glucides de plus grande taille, non solubles, elles empêchent l’eau de se mélanger de manière mécanique. Exemple la farine.
52
Q

Quelles sont les propriétés de la sensibilité thermique des glucides ?

A
  • les oses sont dégradé par la chaleur
  • processus de caramélisation
  • Réaction de Maillard : interaction entre un sucre et une protéine, cuisson de la viande
53
Q

Quelles sont les propriétés de l’oxydoréduction du glucide ?

A
  • le groupement -OH des carbones hemiacetales peuvent être oxydé
  • pouvoir réducteur
  • teste grâce a la liqueur de Fehling
54
Q

Qu’est-ce que la liqueur de Felhing ?

A

Réaction initialement bleue, en raison des ions CU2+ peut Précipiter avec le OH libre d’un carbone et hemiacetale pour devenir rouge brique (Formation de Cu2+O = oxyde de cuivre)
Le glucose, le galactose et le ribose ont bien un OH libre sur le carbone hemiacetale qui font réagir la liqueur

55
Q

Quelle est la propriété d’estérification du glucide ?

A
  • chaque -OH peu interagir avec une fonction acide pour former un ester
  • cette réaction se déroule dans le site Ozo de chaque cellule, dans le but de fixer le glucose pour qu’il ne ressorte pas
56
Q

Quelles sont les propriétés des fibres et formation de gel du glucide ?

A
  • les fibres sont de grandes molécules difficilement solubles
  • Elles peuvent se lier entre piéger des molécules d’eau et donner un aspect visqueux en solution
  • propriété, utilisée en industrie agroalimentaire, ou la pectine est utilisée comme gélifiant
  • Permet de faire prendre une confiture en diminuant son taux de sucre

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