1- Glucides COPY Flashcards
(175 cards)
Que sont les glucides et leur formule chimique
- Molécules polydroxylées dérivées de cétones ou d’aldéhydes
- Formule chimique type : (CH2O)n
Quels autres atomes peuvent contenir les glucides, quels de leurs groupement peuvent être modifiés ou substitués et les glucides peuvent se lié de façon covalente à quoi
- Azotes, phosphore
- Leurs groupements hydroxyles (-OH) peuvent être modifiés ou substitués
- Peuvent aussi être liés de façon covalente à des protéines, lipides ou autres: glycoprotéines (glucose + protéine) et glycolipides
Origine des glucides (V et A)
- Végétaux et certaines bactéries peuvent synthétiser des glucides à partir de composés inorganiques (CO2 et H2O) par photosynthèse
- Animaux:
source alimentaire: composés les plus abondants dans la plupart des fruits, légumes et céréales OU
synthèse endogène à partir d’autres molécules organiques
Rôles des glucides
- Source d’énergie principale chez l’humain: 2 à 4 kcal/g
- ADN (DANS LE DESOXYRIBOSE)
- Glycoprotéines
- Glycolipides
Que sont les monosaccharides
- Les « OSES » sont des glucides simples, divisés en deux groupes:
Aldoses et Cétoses - Classés selon le nombre de carbones dans la molécule: trioses, tétroses, pentoses, hexoses, heptoses
Différence entre D-glucose (aldose) et D-Fructose (Cétose)
- D-glucose (aldose) = Fonction aldéhyde soit
H-C=O - D-Fructose (Cétose) = Fonction cétone soit C=O
Propriétés chimiques des monosaccharides
Molécules chirales possédant un pouvoir rotatoire de la lumière:
- Habilité à faire dévier la lumière polarisé qui traverse une solution de la molécule, possible par la présence d’un carbone asymétrique ou chiral
- DONC, il existe 2 énantiomères (stéréoisomères) pour les monosaccharides (L- et D-)
NE PAS CONFONDRE AVEC DIATÉRÉOISIOMÈRES (EX: ACIDE GRAS)
QU’est-ce qu’un carbone chiral
Lié à 4 substituants différents
Que sont les énantiomères
- Molécules possédant la même formule chimique, mais une structure différente
- Image miroir non superposables
Formule d’énantiomères retrouvée dans les mammifères
Juste les D- …. COMME D-GLUCOSE
LES DEUX OH SONT À DROITE
Que sont les diastéréoisomères
Molécules avec la même formule chimique mais structure différente (PAS UNE IMAGE MIRROIR)
La plupart des aldose entre eux sont des diastéréisomères
Que sont les épimères
- Monosaccharides qui varient en structure par la configuration sur un seul carbone chiral
- Épimérisation facilitée par des enzymes (épimérases) ou par le pH
- Le D-Glucose et le D-Mannose sont des épimères en C2
Comment se forme un cycle dans les monosaccharides et les cycles peuvent être formé de combien d’atomes
- Réaction intramoléculaire entre un groupement hydroxyl (-OH) et le groupement carbonyl (C=O) des aldoses ou des cétoses forme des cycles
- Les cycles formés peuvent être de 5 ou 6 atomes (Furanose et Pyranose)
Furanose (Conformation cyclique des monosaccharides)
Cycle à 5
Pyranose (Conformation cyclique des monosaccharides)
Cycle à 6
Qu’entraine la cyclisation des monosaccharides
La formation d’un autre carbone chiral (ou carbone anomérique): anomères alpha et béta
Quels sont les groupements dans la conformation cyclique des monosaccharides qui sont disponible pour réagir
Le groupement carbonyl (cétone ou aldéhyde) ainsi que chaque groupement hydroxyl (-OH) sont disponibles pour réagir lorsque les réactions sont en équilibre
Comment varie les formes des monosaccharides (cycliques ou linéaires)
L’équilibre entre les formes varie en fonction de l’environnement (pH et en solution aqueuse):
- pH neutre: 99% cyclique (plus stable)
- pH basique: 99% linéaire
- Glucose en solution aqueuse: 99% cyclique
Conformations des cycles à 6 des monosaccharides
- Chaise (plus stable)
- Bateau (ON FORCE LES -OH À ÊTRE PLUS PROCHE)
Anomère béta et alpha du D-glucose de la conformation bateau
- OH sur le carbone 1 en haut = bêta
- OH sur le carbone 1 en bas = alpha
Forme majeur du glucose
Béta- D - Glucopyranose (soit 65%)
Comment se lient les monosacccharides
- Liaison glycosidique covalente
- ^^^ hydrolysable par voie chimique (acide) ou enzymatique
Que sont les disaccharides, oligosacharide et polysaccharides
- Di = 2 monosaccharide liés par lien glycosidique
- Oligo = plusieurs
- Poly = vrm bcp
Disaccharides majeurs dans l’alimentation
- Saccharose
- Lactose
- Maltose