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3 Biochimie structurale 2 > Module 7 > Flashcards

Module 7 Flashcards

1
Q

Qu’est ce qu’un isomère

A

possède même formule moléculaire, mais diffère par l’arrangement spatial de leurs atomes

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Q

Énumérer les 3 types d’isomérie des oses

A

Isomérie de structure
Isomérie de configuration (stéréoisomérie)
Isomérie de conformation

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3
Q

Quelles sont les 2 grandes classes d’oses

A

aldose
cétose

2 classes = (CH2O)n.
n= nombre atomes de carbone de la molédule

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4
Q

V ou F
aldose et cétose ayant même nombre d’atomes de carbone ont automatiquement la même formule moléculaire?

A

V

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Q

V ou F

( mise en situation : aldose et cétose ayant même nombre d’atomes de carbone )

Groupement carbonyle est à la même position

A

F

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6
Q

V ou F

Quand enchaînement des atomes n,et pas le même, on parle alors d’isomère de structure

A

V

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7
Q

V ou F

Tous les aldoses sont isomères de structure des cétoses de même tailles

A

V

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8
Q

stéréoisomérie est généralement associée à la présence de…….

A

carbones chiraux

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9
Q

V ou F

plusieurs stéréoiisomères pour un même ose

A

V

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10
Q

Stéréoisomères diffèrent par la ………………. ……………… des substituants sur un ou plusieurs de leurs carbones chiraux.

A

disposition spatiale

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11
Q

Quels sont les 2 types de stéréoisomères

A

énantiomères et diastéréoisomères

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12
Q

V ou F

Chaque monosaccharide possède un énantiomère

A

V

Sauf / à l’exception du dihydrocyacétone

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13
Q

V ou F

Énantiomères forment des images miroirs l’un de l’autre

A

V

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14
Q

Quelle projection est utilisée pour différencier les 2 formes d’énantiomères possible pour chaque ose, soit énantionère D et L

A

Projection Fischer

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15
Q

À quoi font référence les lettres D et L

A

position du groupement hydroxyle lié au carbon chiral du glycéraldéhyde

gauche = L
droite = D

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16
Q

Lorsque molécule possède plus d’un carbone chirla, lequel des ces carbones est utilisé pour déterminer la série de l’ose?

A

on utilise le carbone chiral portant le uméro le plus élevé (celui le plus éloigné du groupement aldéhyde ou du groupement cétone de l’ose)

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17
Q

Qu’est ce qu’un diastéréoisomère

A

C’est des stéréoisomères qui ne sont pas des images miroirs l’un de l’autre (chez les oses ave plus d’un carbon chiral)

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18
Q

Comment calcler le nombre total de stéréoisomères possibles (énantiomères ET diastéréoisomères) ?

A

= à 2n

n = nombre de carbones chiraux

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19
Q

V ou F
Cétose a toujours 1 carbone chiral de moins qu’un aldose ayant la même formule moléculaire

A

V

exemple ribulose et cétopentose

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20
Q

Qu’est ce qu’un épimère

A

Diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration absolue d’un seul de leurs carbones chiraux

exemple : d-glucose et d-galactose

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21
Q

Qu’est ce qu’une anomérie

A

forme d’épimérie qui est spécifique aux oses cyliques

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22
Q

V ou F

Lors de la cyclisation des oses, le carbone du groupement carbonyle réagit avec l’un des groupemetns hydroxyle, entraînant la conversion du carbonyle en hydrocyle

A

V

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23
Q

Qu’est ce qu’un carbon anomérique

A

le carbon equi portait le groupement carbonyle qui devient chiral

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24
Q

V ou F

Il n’est pas possible que 2 anomères peuvent être obtenus lrosque la chaîne d’un ose se referme sur elle-même ( alpha et beta selon la configuration du carbon anomérique )

A

F

Il est possible!

Puisque c’est le cartbone du groupement carbonule qui devient anomérique, on peut donc dire que les anomères sont épimères en C1 pour aldoses et en C2 pour cétoses

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25
Q

Quelle est la projection utilisée pour visualiser les oses cycliques

A

projection Haworth est LA PLUS UTILISÉE

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26
Q

V ou F

La projection Haworth représente parfaitement en 2D et 3D les oses cycliques comme pentagones ou hexagone

A

F

L’angle des liens peut varier sans qu’il y ait bris de liens covalents, ce qui modifie la conformations sans changer la configuration

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27
Q

Quelles conformations peuvent être retrouvées avec les oses formant des anneaux à 6 atomes

A

conformation chaise ou bateau

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28
Q

Quelles conformations peuvent être retrouvées avec les oses formant des anneaux à 5 atomes

A

Conformation enveloppe ou twist

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29
Q

Qui suis-je?

Isomres qui diffèrent uniquement par leurs conformations

A

conformères

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30
Q

Quelles sont les 2 réactions chimiques conduisant à la cyclisation des oses

A

hémiacétalisation et hémicétalisation

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31
Q

V ou F

Lorsqu’un aldéhyde réagit avec un alcool (hydrocyle), cela forme un hémiacétal?

A

V

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32
Q

V ou F

Présence d’une réactionentre cétone et alcool forme un hémicétal?

A

V

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33
Q

Comment se produit la cyclisation des oses?

A

groupement carbonyle (C=O) et groupement hydroxyle (-OH) sont suffisamment espacés pour que molécule se replie sur elle-même

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34
Q

V ou F

Réactions hémiacétalisation et hémicétalisation sont irréversible

A

F

Réactions hémiacétalisation et hémicétalisation sont RÉVERSIBLES , MAIS FORTEMENT FAVORISÉES EN MILIEUX AQUEUX

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35
Q

Qui suis-je?

Ose avec un cycle de 6 atomes

A

pyranose

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36
Q

Qui suis-je?

Ose avec cycle de 5 atomes

A

furanose

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37
Q

Qui suis-je?

Lors de la cyclisaiton, présence de formation de liaisons carbone-oxygène-carbone

A

pont oxydique

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38
Q

Comment fonctionne la nomenclature des oses cycliques?

A

Remplaçant le ‘‘se’’ de la fin par le suffixe ‘‘furanose’’ ou ‘‘pyranose’’ selon nombre d’atomes formant cycle

39
Q

V ou F

Nombre d’atomes formant cycle en lien avec le nombre de carbones de l’ose

A

F

40
Q

Lors de la cyclisation d’un aldose, qui réagit avec l’un des groupements hydroxyle?

A

C’est le carbone du carbonyle, soit le carbone 1

41
Q

V ou F

L’oxygène de l’hydroxyle qui réagit avec le carbone du carbony;e devient partie intégrante du cycle, alors que l’oxygène du carbonyle est converti en hydroxyle.

A

V

42
Q

V ou F

formation d’un pont oxydique a lieu après la réaction ouè L’oxygène de l’hydroxyle qui réagit avec le carbone du carbony;e devient partie intégrante du cycle, alors que l’oxygène du carbonyle est converti en hydroxyle.

A

V

43
Q

V ou F

Définition de carbone anomérique = lorsque le carbone 1 du ribofuranose ou du ribopyranose porte 4 susbstituants différents (donc chiral)

A

V

44
Q

V ou F

:e groupement hydroxyle lié au carbone anomérique peut seulement occuper 1 position distincte (seulement a (alpha))

A

F

Peut occuper 2 positions distinctes (alpha et beta)

45
Q

Dnas le cas d’un cétose (comme fructose), sur quel carbone est associé le groupement carbonyle?

A

carbone 2

46
Q

Quel représentation est la plus utilisée pour illustrer la configuration d’un ose cyclique?

A

projection de Haworth

47
Q

Quelles sont les 4 étapes principales lors de la conversion Haworth/Fischer?

A
  1. déteriner la nature de l’ose
  2. déterminer si l’ose est de la série D ou L
  3. déterminer la forme anomérique de l’ose
  4. Déteriner les configurations des autres carbones chiraux
48
Q

V ou F

Lors de la conversion haworth/Fische, lorsque le carbone chiral est au dessus du cycle, c’est alors un énantiomère L

A

F

Au dessus = D
En bas = L

49
Q

V ou F

Lors de la conversion haworth/fische, lorque l’hydroxyle lié au cabone anomérique et le gros substituant déterminant la série de l’ose sont du même côté (alors anomère beta) et quand à l’opposé (un en haut et un en bas) c’est alors anomère alpha

A

V

SEULEMENT VALIDE quand la série de l’ose est déterminée par un gros substituant

50
Q

V ou F

Les oses de série L sont plus répandus

A

F

C’est les D

51
Q

Les groupement hydroxyle qui sont à droite en projection Fischer se retrouvent ………. du plan du cycle en projection Haworth tandis que quand à gauche en fischer, se trouve …….. en harworth

A

en dessous

en dessus

52
Q

V ou F

Les anomères alpha et beta ont des activités optiques identiques

A

F

elles sont distinctes

53
Q

V ou F

Il y a interconversion entre les formes alpha et beta ainsi qu’entre les formes pyranose et furanose en passant par la forme linéaire

A

V

54
Q

Pourquoi l’activité optique d’une solition pure d’un isomère alpha et beta change avec le temps pour atteindre une valeur fixe

A

car le processus est réversible, spontané et dynamique

55
Q

Définir mutarotation

A

proportion de chaque forme est stable et l’équilibre thermodynamique est atteint

56
Q

Énumérer les 5 classes importantes des dérivés des monosaccharides

A

esters phosphoriques
oses acides
alditols
désoxyose
osamines et leurs dérivés

57
Q

Comment est obtenu un ester phosphorique?

A

suite à la réaction d’un ose avec de l’acide phisphoriqe (h3PO4) ou de l’ATP.

RX catalysé par kinase

58
Q

Qu’est ce qu’une kinase?

A

enzyme appartenant à la famille des transférases. Utilise ATP comme donneur de groupement phospĥoryle. Ce groupement est treansféré sur le monosaccharide via la formation d’un lien ester phosporique.

NB : l’un des groupements hydroxyle de l’ose est perdu lors de cette RX

59
Q

V ou F

La phosphorylation de l’ose peut avoir lieu sur n’importe lequel des groupements hydroxyle

A

V

60
Q

V ou F
Il Les esters phosphoriques d’oses portent un groupement phosphate

A

F

Certains esters phosphoriques d’oses portent plus d’un groupement phosphate

61
Q

Les esters phosphoriqes d’oses sont très importants pour ………..

A

métabolisme

ex : production É (ATP) à partir du glucose

62
Q

V ou F

Peu des intermédiaires métaboliques de la glyxolyse sont phosphorylés

A

F

la majorité!!!!!!

63
Q

V ou F

les esters phosphoriques d’oses entrent dans la composition des nucléotides

A

V

64
Q

V ou F

les oses acides sont obtenus par oxydation d’oses simples

A

V

65
Q

énumérer les 3 catégories des oses acides

A

acides aldoniques
acides uroniques
acides aldariques

66
Q

quelle est une des étapes fondamentales afin de pouvoir identifier quelle catégorie d’oses acides?

A

identifier groupement fonctionnel qui a été oxydé

67
Q

Comment est obtenu un acide aldonique

A

suite à l’oxydation du groupement aldéhyde d,un aldose (mène à la formation d’un groupement carboxyle en C1)

NB : comme seuls les aldoses contiennent un groupement aldéhyde, l’oxydation d’un cétose ne peut pas donner un acide aldonique

68
Q

Qu’est ce qu’un acide uronique?

A

Acide carboxylique dérivé des aldoses ou des cétoses. L’oxydation du groupement hydroxyle porté par le dernier carbone d’un ose donne un acide uronique (groupement = alcool primaire)

69
Q

V ou F

Acides uroniques n’ont pas d’importantes fonctions biochimiques

A

F

Ils en ont! Ex : déchets organiques chez humain sont scrétés dans urine sous forme de conjugés avec acide uronique

70
Q

Comment sont formé les acides aldariques?

A

Par oxydation à la fois du groupement aldéhyde ET de l’alcool primaire d’un aldose

NB : groupes fonctionnels aux 2 extrémités de la chaîne sont donc oxydés

71
Q

V ou F

Acides aldariques sont formés soit par oxydation du groupement aldéhde ou de l’alcool

A

F

Les 2 en même temps!!!!!!

72
Q

V ou F

Oxydation d’un cétose donne un acide aldarique

A

F

Car seuls les aldoses contiennent un groupement aldéhyde.

truc pour retenir : aldonique et aldarique commencent tous les 2 par ‘‘ald’’. Ils ne dérivent donc que de l’oxydation des ‘‘ald’‘oses

73
Q

On parle d’une LACTONE lorsque le groupement carboxyle d,un ose acide participe à la formation d’un …. ……… lors de la …….

A

ester intramoléculaire
cyclisation

74
Q

V ou F

Les oses acides en solution sont toujours en équilibre avec leur lactone correspondante

A

V

75
Q

Quel est un autre nom pour vitamine C?

A

acide ascorbique

76
Q

V ou F

Vitamine C est une lactone dérivée d’un ose acide

A

V

77
Q

V ou F

Vitamine C présent dans métabolisme naturel chez l’humain

A

F

doit être dans aliments car ne peut synthétiser tout seul

78
Q

Réduction du groupement carbonyle d’un aldose ou d’un cétose conduit à la foration d’un …….

A

alditol

79
Q

Qu’est-ce qu’un alditol?

A

Est un polyalcool, donc molécules ne contenant que des groupements hydroxyle, des atiomes de carbone et atomes d’hydrogène

80
Q

Quel alditol a une importance biologique?

A

Glycérol

81
Q

Quels alditols ingérons nous souvent?

A

xylitol, sorbitol et mannitol

82
Q

Quels alditols sont dans fruits et légumes à l’état naturel?

A

cylitol et sorbitol

83
Q

Dans quels oses trouvons nous un groupement hydroxyle qui est remplacé par un simple atiome d’hydrongène

A

désoxyoses

84
Q

V ou F

N’importe quel groupement hydroxyle d’un ose peut être réduit

A

V

85
Q

Énumérer types de désoxyoses

A

2-désoxy-D-ribose (important en biochimie , lien avec nucléotides et ADN)

L-fucose (présent dans osides de surface cellulaire, groupe sanguin)

L-rhamnose (composant d’osides, pectine des fruits)

86
Q

QU’est ce qu’un osamine?

A

Est ose dans lequel un groupement hydroxyle a été remplacé par groupement amine (aussi apelé sucre aminés)

souvent au niveau du carbone 2

87
Q

Dérivés d’osamines?

A

N-acétylhexosamines

acide N-acétylmuramique

Acide sialique

88
Q

V ou F

osamines souvent modifiés à leur tour

A

V

NB : fréquemment acétylées et peuvent également subir d’autres types de modification

89
Q

QU’est ce qu’un N-acétylhexosamine

A

présence d’un osamine dérivé d’un hexose et dont le groupement amine est acétylé

ex : chtitine et glycosaminoglucanes et sucres déterminant groupes sanguins

90
Q

Est- ce que acide N-acétylmuramique a un autre nom?

A

oui

acide muramique

91
Q

V ou F

Acide muramique est dérivé de la N-acétylglucosamine auquel a été ajouté un acide à 3 carbones (acide lactique) par lien éther

A

V

92
Q

Acide muramique fait partie intégrante du peptidoglycane qui compose la …… ……..

A

paroi cellulaire des bactéries

93
Q

QU’est ce qu’un acide sialique?

A

réfère à un groupe d’oses apparentés à l’acide N-acétylneuraminique

94
Q

QU’est ce qu’un acide N-acétylneuraminique?

A

forme d’acide sialique retrouvé chez humains

3 Biochimie structurale 2 (12 decks)

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