Alkaloide Flashcards
(45 cards)
Wie entsteht Capsaicin und aus welcher Frucht?
Capsicum frutescens, Solanaceae
1) Vanillin wird über den Shikimatweg synthetisiert über Phenylalanin undd Zimtsäure..
2) Leucin und Valin reagieren zu einer c9-c11 Fettsäure
Demnach entsteht dann Capsaicin pder Capsiat (mit O)
Welche endogenen Substanzen haben eine ähnliche Struktur zu Tryptophan?
Neurotransmitter Serotonin
Hormon Melatonin
Woraus Cocain, Synthese?
Aus Erythroxylum coca
Gehört ebenfalls zu den Tropa-Alkaloiden
Alkaloide werden aus dem Pflanzenmaterial gewonnen
Alkalische Bedingungen (mit Kalk hydrolysiert)
Hydrolyse zu Ecgonin
Synthese von Cocain durch Veresterung von Ecgonin mit Benzoesäure und Ameisensäure
Wirkung: Indirektes Sympathomimetikum - Dopamin und Noradrenalin-Wiederaufnahme hemmer
Camptothecin - woher und wie synthetisiert?
Was kann daraus entstehen?
zelltoxisches Alkaloid aus Camptotheca acuminata
Aus Tryptophan und Secologanin entsteht Strictosidan, Der Indolring wird zu einem Chinolin ring erweitert
Irinotecan und Topotecan hemmen die Topoisomerase; das Pharmakophor ist der geschlossene Laktonring von Bedeutung
Synthese von Morphin
1) Aus Tyrosin abgeleitet
2) 4-Hydroxy-phenylacetaldehyd und Dopamin reagieren innerhalt einer Mannich-Reaktion (CH-acide Verbindung reagiert mit dem primären Amin) zu S Norcoclaurin
3) Norcoclaurin wird letztendlich durch die O-Methyl-Transferase an Position 4 Methyliert, sodass S Reticulin gebildet wird
- Aus S-Reticulin kann entweder Morphin entstehen oder die Benzylisochinoline Papaverin, oder vom Protoberberin Tyo
4) S-Reticulin reagiert über R Reticulin zu Salutaridinol Acetat ( unten hydroxyliert und nicht aromatisch)
5) Salutaridinol Acetat kann via Thebain zu Codeinon und Codein umgesetzt werden (codein zu Morphin)
Salutaridinol kann aber via Morphinon zu Morphin umgesetzt werden
Wirkung von Ergotalkaloiden?
Alpha-adrenozeptoren, Dopamin, Serotonin-Rezeptoren, Agonistisch antagonistisch, dualistisch
Ergometrin: Uteruskontrahieren
Ergotamin bei Migräne und Dihydroergotamin
Bromocriptin bei Parkinson
Wie entsteht Colchicin, und aus welcher Pflanze?
Aus Colchicum autmnale, Colchicacae
Besitzt homologe Strukturen zu den Benzylisochinolinen (Tubocurarin) und entsteht aus Dopamin und Dihydroxyzimtaldehyd
Dabei ist Autumnalin ein wichtiges Zwischenprodukt
Kein Heterozyklus, -> Phenylethyl Isochinolin Alkaloid mit einer Amid-Struktur und einem Tropolonring
Welche Alkaloide entstehen aus Tryptophan?
Die Iridoiden Indolalkaloide: werden aus Tryptamin und Secologanin zu Strictosidan als Vorläufermolekül gebildet -Vinca-Alkaloide - China-Alkaloide -Stryhcnin und Toxiferin (Curare) - Camptothexin
Die Lysergsäure Derivate
Was ist Yondelis?
Trabectedin aus einer Seescheide/Tunikate gegen Krebs
Wie entsteht Apomorphin und was wird daraus gebildet?
Apomorphin entsteht durch Umlagerung bzw.ortho para Kupplun; im Labor durch Erhitzen von Morphin mit konzentrierter HCl
Bei Parkinson, da Dopaminagonist
Außerdem Antiemetikum
Apomorphin-Typ kommt in Papaver orientale vor
Weitterreaktion zu Aristolchiasäure durch Öffnung des Isochinolinrings
Vorkommen von Aristolchiasäuren bei Aristolchiaceae (Osterluzei Aristolchia clematitis) ; hohes toxisches Potential
Was sind die Badesalzdrogen?
Synthetische Cathinone wie Mephedron die zu Gewaltanwendung, Selbstverstümmelung und paranoiden Zuständen führen können
Woraus entstehen Bisbenzylisochinolin Alkaloide und wofür werden sie eingesetzt?
Aus N-Methyl Coclaurin
Tubocurarin aus einer Liane (Chondodendron tomentosum)
Muskelrelaxans bei Narkosen und Prototyp der stabilisierenden Muskelrelaxantien
Vinca-Alkaloide - woraus? Synthese Weg?
Vinca-Alkaloide sind iridoide Indolalkaloide die sich auf das Strictosidan zurückführen lassen
Vincamin, das in Vinca major enthalten ist
Vindolin, Vincristin und Vinblastin das in Catharanthus roseus enthalten ist = dimere Indolalkaloide (Madagascar Immergrün)
Vindesin und Anhydrovinblastin synthetisch
Was sind Capsaicinoide und wo wirken sie?
Säureamide, Vanillylamide genauer das Vanillylamid der Fettsäure trans-8-Methyl-6nonensäure
Wirken am TRPV = transient receptor potential vanilloid = Kationenkanal= Wärmesensor
Wie wirkt Capsici fructus Extrakte?
Z.B in FAM wi Gothaplast, Finalgon als synthetisches Capsaicin Derivat
Behandlung von Muskelschmerzen, Verspannungen durch Förderung der Durchblutung, Wärmegefühl und Verarmung an Substanz P
Welche Strukturen können von Morphin abgeleitet werden?
Naloxon und Pethidin
Wirkung von Ephedrin
Wie sieht die Pflanze aus?
Besenartiges Gewächs, mit winzigen schuppenförmigen Blättern und dünnen grünen Zweigen und roten beerenartigen Scheinfrüchten
Xeromorph, Nacktsamer
Bis zu 3% Ephedrin
1) Indirektes Sympathomimetikum
2) Lokal vasokonstriktorisch
3) Bronchospamolytisch
4) Amphetamin Wirkung, Appetitzügler
Wirkung und Anwendung von Hyoscyamin (L-Hyoscyamin wichtig für Wirkung) und Scopolamin
Parasympatholytika
Antagonisten an den muskarinischen Acetylcholinrezeptoren
Ipratropium zur Erschlaffung glatter Muskulatur bei Asthma und COPD
N-Butylscopolamin bei Gallen und Nierenkoliken - nicht ZNS gängig wegen des N
Mydriatika
Drang-Inkontinenz Tolterodin, Darifenacin..
Welche Strukturmerkmale sind für die Toxizität von PA verantwortlich?
- DB in der 1,2- Position des Pyrrolizidinringes
- Veresterung der Hydroxymethylgruppe am C-1 des Ringsystems
- Veresterung der Hydroxygruppe am C-7
- Verzweigung der Alkylseitenkette in mindestens einer der veresterten Carbonsäuren
Hydroxylierung über CYP450 führt zur Giftungsreaktion
Wirkung und Anwendung von Nicotin
Nikotinische Acetylcholinrezeptoren zentral und peripher
In geringer Dosis agonistisch, in höherer Dosierung antagonistisch
Betrifft Sympathikus und Parasympathikus
Z.B. Aktivierung des P. Erhöhte Magensaftsekretion
Aktivierung S. Ausschüttung von Noradrenalin und Adrenalin, erhöhte Herzfrequenz etc…
Zentral stimulierend, erhöht Konentrationsfähigkeit
Wie wirken die Vinca Alkaloide und welcher Stoff wird synthetisiert?
Vindesin wird aus Vinblastin hergestellt und enthält statt der Acetatgruppe eund dem Methylester eine Oh Gruppe und ein Carbonsäureamid
Hemmt die Mikrotubuli (Spindelapparat) der für die Replikation der Chromosomen notwendig ist
Was ist Opium und was enthält es?
Opium wird aus Papaver somniferum (Papaveraceae) gewonnen und ist der Milchsaft, der nach einschneiden der unreifen Früchte austritt und an der Luft getrocknet wird
Enthält mindestens 10% Morphin, 2% Codein, Papaverin, Thebain, Noscapin (=Narcotin)
Komplexe Mischung aus Alkaloiden, Kautschuk usw.
Während des Trocknungsprozesses entsteht aus dem Milchsaft durch Autoxidation eine braune bis schwarze Masse, das Rohopium
Wie wirkt Morphin, Codein, Papaverin und Noscapin?
Morphin wirkt als zentraler Agonist an u-Opioidrezeptoren, wodurch die Schmerzweiterleitung verhindert wird. Führt präsynaptisch über den Opioidrezeptor G-Protein vermittelt zu einer Abnahme des zellulären Calciumeinstroms und damit zur Hyperpolarisation. Postsynaptisch: G-Protein vermittelte Aktivierung von Kalium mit nachfolgendem Kaliumausstrom (Hyperpolarisation)
Codein = Prodrug von aktivem Metaboliten Morphin. Auch Bindung an u-Rezeptoren (geringere Affinität); Antitussivum und schwaches Analgetikum
Papaverin
Spasmolytische Wirkung auf die glatte Muskulatur; eher peripher statt zentral
Noscapin oder Narcotin als Antitussivum
Aus welchen Pflanzen stammen die Ephedra und Kath-Alkaloide?
Aus Phenylalanin und Tyrosin abgeleitet
Aus Ephedra distachya oder sinica
Und aus Catha edulis, Cestraceae : Cathin (entstehs aus Cathinon)
Kath, Abessinischer Tee
