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Biologie > Lipide > Flashcards

Lipide Flashcards

1
Q

Fettsäuresynthasen

Fettsäurebiosynthese ist ein konservierter biochemischer Prozess, jedoch je nach Organismen-Gruppe unterschiedlich organisiert..

Unterschiede zwischen Prokaryonten und Eukaryonten?

A

Typ I ( Eukaryonten): kovalent gebundenen großen Megasynthase “molecular Assembly line”

Typ II (Prokaryonten-Bakterine) einzelne Proteine mit je einer definierten Funktion;
Pflanzen: einzelne Enzyme
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2
Q

Fettsäuresynthese bei Eukaryonten

A

(Anaboler, assimilierender Stoffwechselprozess), bei dem Fettsäuren hergestellt werden. Bei Tieren und Pilzen im CYTOSOL

Sukzessiver Anbau von Malonyl-Coa an eine initial vorhandene Acetylgruppe, die in Coenzym A gebunden ist

(Malonyl-Coa entsteht aus Acetyl-Coa- dieses wiederum entsteht hauptsächlich durch Oxidationen Decarboxylierung von Pyruvat in der Glykolsye, oder Abbau von Aminosäuren)

(Beta-Oxidation in der Mitochondrienmembran)

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3
Q

Wie und wo läuft die Fettsäuresynthese bei Pflanzen ab? Besonderheiten?

A
  • nur in den Plastiden: bei grünen Pflanzenzellen in den Chloroplasten, sonst in den Chromoplasten, Leukoplasten oder Proplastiden
  • Fettsäuren nur bis C18 synthetisiert, können maximal nur eine DB durch eine lösliche Desaturase des Stromas erhalten
  • Transport ins glatte ER - Kettenverlängerung, Einbau weiterer DB

(Abbau erfolgt nicht in den Mitos, sondern Peroxisomen)

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4
Q

Wofür sind langkettige Fettsäuren bei Pflanzen der Ausgangspunkt?

A

Für die Biosynthese von Wachs und Cutin - Schutz vor Umwelt, Verdunstung etc.

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5
Q

Warum ist die FAS auch als Drug Target interessant?

A

1) Krebserkrankungen: erhöhte Expression der FAS
2) Fettleibigkeit
3) neue Antibiotika

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6
Q

Fettsäurebiosynthese bei Bakterien - WS

A

FabF usw.. Platensimycin/Platencin hemmt dieses Schlüsselenzym und somit selektiv die bakterielle Synthetase; evtl weniger Resistenzen, da anderer WiMe als konventionelle Antibiotika

WiMe: durch Bindung an das Schlüsselenzym FabB/F in der Lage, die Anlagerung des Malonyl-ACP-Substrats zu verhindern

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7
Q

Bedeutung von essentiellen Fettsäuren

A
  • v.a. Linol- und alpha-Linolensäure, führen zur Bildung von Arachidonsäure, Eicosapentaensäure, Docosahexaensäure
  • Einbau in Membranen (Haut, Haar, Gewebe, Nervenzellen)
  • Bildung von Eicosanoiden (Immunsystem, Blutgerinnung)
  • Mangel an essentiellen FS: trockene Haut, Haarverlust, Infektanfälligkeit, kognitive Defekte
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8
Q

In Welchen Pflanzen ist y-Linolensäure enthalten?

A

Nachtkerzensamenöl (Oenothera biennis)
Borretschöl (Borago officinalis)
Schwarzes Johannisbeerkernöl (Ribes nigrum)

Hanföl und Hanfsamen (Cannabis sativa)
(In geringem Umfang auch in Hafer)

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9
Q

Wie ist y-Linolensäure aufgebaut und woraus entsteht sie?

A

GLA ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure

Aus der Omega-6- Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder über Nahrung aufgenommen

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10
Q

Bildung von Malonyl-CoA

A

Acetyl-Coa wird durch die Acetyl-CoA Carboxylase Biotin-abhängig carboxyliert

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11
Q

Omega-n-Fettsäuren

A

Sind ungesättigte Fettsäuren, wobei das n als Ziffer die Position der ersten Doppelbindung der Fettsäure angibt; diese wird gezählt vom Omega-Ende ausgehend, dem der Carboxygruppe gegenüberliegenden Ende des Molekülst

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12
Q

Was sind essentielle Fettsäuren? Und warum?

A

Linol und alpha Linolensäure; diese beiden Fettsäuren besitzen nämlich eine bzw zwei Doppelbindungen hinter dem Kohlenstoff-Atom 9, für deren Synthese im menschlichen Organismus keine Enzyme vorliegen

Aus Linolsäure kann durch Desaturierung und Kettenverlängerung die semiessentielle Arachidonsäure hergestellt werden

Essentielle Fettsäuren enthalten eine Doppelbindung nach dem Kohlenstoff-Atom 9 des Kohlenwasserstoffgerüsts

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13
Q

Was ist y-Linolensäure und wodrin enthalten?

A

Ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-FS und wird aus der essentiellen Omega-6-FS Linolsäure synthetisiert

-Nachtkerzensamenöl (Oenothera biennis)
-schwarzes Johannisbeerkernöl (ribes nigrum)
Borretschöl (Borago officinalis)
-Hanföl und Hanfsamen (Cannabis sativa)

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14
Q

Möglicher Wirkmechanismus von Gamma-Linolensäure?

A

Synthese von Sphingolipide verbessern die Haut

Durch die Synthese von Typ 1 Prostaglandinen (aus Dihomo-gamma-Linolensäure) wird eine entzündungshemmende, gefäßerweiternde und immunmodulierende Wirkung angenommen

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15
Q

Syntheseweg der Fettsäuren bis zur Arachidonsäure

Was entsteht aus was?

A

Linolsäure wird durch die Delta6 Desaturase zur y-Linolensäure umgewandelt

Y-Linolensäure wird durch die Elongase zu Dihomo-y-Linolensäure mit 20 C-Atomen umgewandelt -> aus dieser entstehen PG1 und TX1

Dihomo-y-Linolensäure wird durch die Delta 5 Desaturase um eine DB bereichert und es entsteht Arachidonsäure aus der dann die Typ 2 Prostaglantine und TX2 entstehen

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16
Q

Anwendung von GLA

A

Nutzen bleibt umstritten

-diabetische neuropathie
-Neurodermitis
rheumatische Erkrankungen
Schizophrenie

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17
Q

Normast- Palmitoylethanolamid.

A

Endocannabinoide zur Schmerzreduktion - Analgetikum

Endocannabinoide sind N-Arachidonylethanolamin (=Anandamid)
Nebenwirkungen aufgrund des Eingriffs in das Endocannabinoidsystem

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18
Q

Omega 3-Fettsäuren

A

Ungesättigte Verbindungen, essentiell

Enthalten in Algen, Pflanzen oder Fischen als Carbonsäureester bzw. Triglycceride

Pflanzen überwiegend alpha-Linolensäure

Fische und Rotalgen vorwiegend EPA (Eicosapentaensäure) und Docosahexaensäure (DHA)

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19
Q

Pflanzliche Quellen von Omega-3-FS

A

Leinsamen, Raps, Walnuss, Soja, Johannisbeere, Goraginaceae, Primulaceae

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20
Q

Wirkung von Omega-3-FS

A

Wirken auf Plasmalipide

Senken VLDL Cholesterol und führen zu niedrigen Triglyceridwerten indem sie in der Leber als die Synthese hemmen - EPA und DHA stellen ungeeignete Substrate für die Enzyme dar und hemmen die Veresterung anderer FS

Außerdem gesteigerte Oxidation von Fettsäuren in den Peroxisomen der Leber

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21
Q

Omega-3 aus Mikroalgen

A

Ulkenia (Ulken, Annemarie) aus der Familie der Protisten wird zur Gewinnung von Docosahexaensäure durch Fermentation herangezogen

Einbau in die Zellmembran, Gewebeaufbau, neuronale Entwicklung, vermindert die Gefahr von Herzkreislauf erkrankungen

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22
Q

Pflanzliches Omega3-FS aus der Chinesischen Melissa

Wirkung?

A

Perilla frutescens
Lippenblütengewächse Lamiaceae

Enthält EPA = Eicosapentaensäure

EPA verdrängt die Arachidonsäure kompetitiv an der Cyclooxygenase und Lipoxygenase - verändertes Spektrum der Lipidmediatoren

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23
Q

Wir wirkt Arachidonsäure als Präkursor?

A

Prostaglandine PGI2- antithrombotisch

Thromboxander TXA2 Proaggregatorisch

Leukotriene pro inflammatorisch

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24
Q

Wie wirkt EPA = Eicosapentaensäure als Präkursor

A

Fördern die Produktion von Eicosanoiden der Serie 3 auf Kosten der Serie 2

PGI3- antiaggregatorisch und vasodilatatorisch

TXA3 inaktiv

Leukotirene - gering pro inflammatorisch

25
Q

Wirkung von Omega-3-Fettsäuren

A

Anti atherogen - arteriosklerose, kardiovaskuläre Erkrankungen, hohe Triglyceridspiegel, periphere Verschlusskrankheit

Anti thrombotisch , anti hyperton, anti inflammatorisch

26
Q

Definition Ballaststoffe

A

Für den menschlichen Organismus nicht verwertbare längerkettige Kohlenhydrate, die nahezu unverändert den Dickdarm erreichen, da keine Enzymspaltung erfolgt

Chemisch heterogene Substanzen, die vorwiegend zu den KH gehören

Z.b. Pektin und Alginate - wasserlöslich

Z.b Cellulose und Hemicellulose als wasserunlösliche Ballaststoffe

Erhöhen das Nahrungsvolumen ohne gleichzeitig einen Energiegehalt zu steigern

Z.b flohsamenschalen - Sättiungsgefühl

27
Q

Struktur von Prostaglandinen und wie entsteht es?

A

Prostaglandine erhalten durch Cyclooxygenasen einen Cyclopentanring und werden je nach Substitutionsmuster am Cyclopentanring in fünf Gruppen unterteilt

Haben wichtige Funktionen bei der Uteruskontraktion (PGF2alpha), bei allgemeinen Entzündungsprozessen

28
Q

Woraus können Prostaglandine entstehen und welche Wirkung haben sie dann?

A

entstehen durch die Cyclooxygenasen und nachfolgenden verschiedenen Prostaglandinsynthasen aus der

Dihomogammalinolensäure: starke Entzündungshemmung und Verringerung der Blutgerinnung

Arachidonsäure (Serie 2): Schmerz, Blutgerinnung, Entzündung - Reaktion auf Wunden und Verletzungen (Gegensatz zu 1)

Eicosapentaensäure: verringern die Entstehung der Serie 2 Prostaglandine und werden deshalb oft als entzündungshemmend beschrieben

29
Q

Wo ist das Problem bei NSAR Anwendung und wie kann die Prostaglandinausprägung diätisch beeinflusst werden?

A

NSAR hemmen die natürlichen Gegenspieler auch aus Serie 1 und 3 und heben damit deren teilweise positiven Funktionen auf

  1. direkte Aufnahme der Substrate, nämlich DLGA (Nachtkerzenöl), EPA (Fischöl) oder AA
  2. Beeinflussung der Syntheserate von AA durch Linolensäure, Ölsäure oder anderer Stoffe, die das AA-bildende Enzym Delta-5-desaturase binden
30
Q

Bildung vn Thromboxanen

A

Besitzen anstelle des Cyclopentanringes einen Oxetan-Tetrahydropyran-Ringsystem

Entscheidende Rolle bei der Blutgerinnung - Fördern die Thrombozytenaggregation

31
Q

Leukotriene

A

Werden durch Lipoxygenasen zu Peptidoleukotrienen umgewandelt

32
Q

Welche Besonderheit hat Eicosapentaensäure

A

Hat eine höhere Affinität zu Cyclooxygenasen und Lipoxygenasen als Arachidonsäure

Sie verdrängt diese und führt zu einer Verschiebung des Mediatorenverhältnisses

33
Q

Schritte der Arachidonsäurebildung

A

Linolsäure (2 DB) wird durch die Delta 6 Desaturase zu gamma Linolensäure umgewandelt (3 DB)

Gammalinolensäure wird durch die Elongase um 2 Cs erweitert und wird zur DihomogammaLinolensäure (C20) - Typ 1 Prostaglandine

Dihomogammalinolensäure wird durch die Delta 5 Desaturase um eine DB erweitert und trägt nun 4 DB - Arachidonsäure - Typ 2 Prostaglandine

34
Q

Omega 3 Fettsäuren - essentielle Fettsäuren - nur durch pflanzliche Zellen gebildet

A

Eicosapentaensäure (EPA)

Docosahexaensäure (DHA)

Alpha Linolensäure

35
Q

Physiologische Funktionen von Levocarnitin

A

Fettsäuretransport

Entgiftungsfunktion: mitochondriale Entgiftung von Stoffwechselprodukten

Regeniert Coenzym A

Immunstimulierend

Gesteigerte Glucoseverwertung

Greift in Genregulation ein (Zelldifferenzierung, Apoptose)

Stabilisierung von Biomembranen

36
Q

Beispiele und Wirkung von Prostaglandinen, -cyclinen

A

Prostaglandine sind PGE2, PGD und PGF
PGE2 steigert die Magenschleimproduktion

Prostacycline sind PGI2 und PGF1alpha
PGI2 wirkt gefäßerweiterund und steigert die renale Natriumausscheidung

37
Q

Einsatz von Prostacyclinen

A

Iloprost und Epoprostenol sind Prostacyclinderivate und werden bei Durchblutungsstörungen eingesetzt bzw als Aggregationshemmer

38
Q

PGFalpha Derivate

A

Latanoprost, Tafluprost - Glaukom

39
Q

Einsatz von pulmonalem Surfactant, was ist das?

A

Lecithinartiges Phospholipid

Setzt die Grenzflächenspannung herab und verhindert das Kollabieren der Alveoli

Primäres Surfactantmangelsyndrom bei Fr+hgeborenen

40
Q

Was ist Lecithin?

A

Phosphatidylcholin und andere Phospho und Glykolipide

v.a. Als Emulgator, Zufuhr ungesättigter Fettsäuren

Aus der Sojabohne, glycine max, Fabaceae

41
Q

Struktur von Sphingomyelinen

A

Gehören zu der Gruppe der Phospholipide und der Sphingolipide und setzen sich aus einem hydrophilen Kopf mit Cholin und zwei hydrophoben Kohlenwasserstoffschwänzen, dem Sphingosin und einer Fettsäurekette zusammen

42
Q

Wo komemn Sphingomyeline vor?

A

Myleinscheiden

im Nervensystem, umhüllen da Axon eines Neurons

43
Q

Sphingosin

A

einfach ungesättigter Aminoalkohol aus C18

Bildet das Rückrat der Sphingolipide, eine Klasse der Membranlipide

Man Unterscheidet in Ceramide, Sphingolipide und Sphingomyeline

44
Q

Fingolimod

A

Sphingosin ist ein wichtiger Signalstoff im Immunsystem

Wirkt immunsuppresiv; synthethische Nachbildung des natürlichen Wirkstoffs Myriocin aus einem Pilz

Einsatz bei Multipler Sklerose

45
Q

WiMe von Fingolimod

A

Ähnelt dem physiologisch vorkommenden Sphingosin und greift als funktioneller Antagonist an S1P1 Rezeptoren an und blockiert so die Migration von Lymlphozyten aus den Lymphknoten - dadurch wird die Infiltration pathogener Lymphozyten ins ZNS verhindert

46
Q

Was sind fette Öle

A

Fette, die bei RT flüssig sind

Der niedrige Schmelzbereich wird hauptsächlich durch einen hohen Anteil an ungesättigten FS bewirkt

47
Q

Beispiele für fette Öle und Verwendungszweck

A

Erdnussöl, Ricinusöl (Ricinus communis, Euphorbiaceae), Olivenöle für Infektionszwecke

Ernussöl und Rizinusöl für Augentropfen und Nasentropfn

Für Ölige Externa

Olivenöl und (Ricinusöl) wirken laxierend

48
Q

Einteilung von fetten Ölen?

A
  • nicht trocknende Öle: Olivenöl und Mandelöl
  • halbtrocknende Öle: Ernussöl, Rapsöl, Sesamöl
  • trocknende Öle: Sojaöl und Leinöl

Von oben nach unten Zunahme der DB und damit Tendenz zur Autoxidation, Polymerisation und letztendlich Verharzen

49
Q

Rapsöl

A

Brassica nigra

60% Ölsäure

20% Linolsäure

9% alpha Linolensäure

50
Q

Erdnuss Inhaltsstoffe

A

Ricinusöl ) Tricinolin

Hoch viskoses Öl durch hohen ANteil an Ricinolsäure

Wirkt laxierend und hydragog

Ricinus communis Euphorbiaceae (Wolfsmilchgewächse) Samen seeehr giftig! Ricin (Lektin!!)

51
Q

Definition von Wachsen

A

Ester von FS mit Fettalkoholen

kettenlänge C16-C36

52
Q

Beispiele für Wachse

A

Carnaubawachs - Cera carnaubae

Bienenwachs-cera flava alba

Wollwachs - adeps lanae

Jojobaöl simmondsia chinensia, simmondsiaceae

53
Q

Was sind Polyine?

A

Aliphatische unverzweigte Kohlenwasserstoffe mit mehreren CC Dreifachbindungen

Biogenetisch abgeleitet von Fettsäuren

Strukturvariation durch Substitution mit Sauerstoff, Schwefel, Cyclisierung

Vorkommen: v.a. In Asteraceae, Apiaceae und Efeu, Kamille, Schafgarbe, Sonnenhut

Auch in Bakterien, Pilzen, Schwämmen, Algen

54
Q

Welches Polyin ist in Kamille enthalten?

A

Ein Enindicycloether

55
Q

Welches Polyin ist in Efeu enthalten?

A

Falcarinol

56
Q

In welchen Apiaceenarten sind giftige Polyine?

A

In der Hundspetersilie und dem Wasserfenchel - Oenanthotoxin

57
Q

Welches giftige Toxin ist im Wasserschierling vorhanden?

A

Cicutoxin

Cicua virosa

58
Q

Was sind ätherische Öle?

A

Leicht flüchtige und häufig leicht entzündbare Stoffgemische die aus verschiedenen ineinader löslichen Stoffen bestehen , Inhaltsstoffe sind größtenteils Terpene, Sesquiterpene oder aromatische Verbindungen

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