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Lipide Flashcards

1
Q

Fettsäuresynthasen

Fettsäurebiosynthese ist ein konservierter biochemischer Prozess, jedoch je nach Organismen-Gruppe unterschiedlich organisiert..

Unterschiede zwischen Prokaryonten und Eukaryonten?

A

Typ I ( Eukaryonten): kovalent gebundenen großen Megasynthase “molecular Assembly line”

Typ II (Prokaryonten-Bakterine) einzelne Proteine mit je einer definierten Funktion;
Pflanzen: einzelne Enzyme
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2
Q

Fettsäuresynthese bei Eukaryonten

A

(Anaboler, assimilierender Stoffwechselprozess), bei dem Fettsäuren hergestellt werden. Bei Tieren und Pilzen im CYTOSOL

Sukzessiver Anbau von Malonyl-Coa an eine initial vorhandene Acetylgruppe, die in Coenzym A gebunden ist

(Malonyl-Coa entsteht aus Acetyl-Coa- dieses wiederum entsteht hauptsächlich durch Oxidationen Decarboxylierung von Pyruvat in der Glykolsye, oder Abbau von Aminosäuren)

(Beta-Oxidation in der Mitochondrienmembran)

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3
Q

Wie und wo läuft die Fettsäuresynthese bei Pflanzen ab? Besonderheiten?

A
  • nur in den Plastiden: bei grünen Pflanzenzellen in den Chloroplasten, sonst in den Chromoplasten, Leukoplasten oder Proplastiden
  • Fettsäuren nur bis C18 synthetisiert, können maximal nur eine DB durch eine lösliche Desaturase des Stromas erhalten
  • Transport ins glatte ER - Kettenverlängerung, Einbau weiterer DB

(Abbau erfolgt nicht in den Mitos, sondern Peroxisomen)

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4
Q

Wofür sind langkettige Fettsäuren bei Pflanzen der Ausgangspunkt?

A

Für die Biosynthese von Wachs und Cutin - Schutz vor Umwelt, Verdunstung etc.

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5
Q

Warum ist die FAS auch als Drug Target interessant?

A

1) Krebserkrankungen: erhöhte Expression der FAS
2) Fettleibigkeit
3) neue Antibiotika

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6
Q

Fettsäurebiosynthese bei Bakterien - WS

A

FabF usw.. Platensimycin/Platencin hemmt dieses Schlüsselenzym und somit selektiv die bakterielle Synthetase; evtl weniger Resistenzen, da anderer WiMe als konventionelle Antibiotika

WiMe: durch Bindung an das Schlüsselenzym FabB/F in der Lage, die Anlagerung des Malonyl-ACP-Substrats zu verhindern

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7
Q

Bedeutung von essentiellen Fettsäuren

A
  • v.a. Linol- und alpha-Linolensäure, führen zur Bildung von Arachidonsäure, Eicosapentaensäure, Docosahexaensäure
  • Einbau in Membranen (Haut, Haar, Gewebe, Nervenzellen)
  • Bildung von Eicosanoiden (Immunsystem, Blutgerinnung)
  • Mangel an essentiellen FS: trockene Haut, Haarverlust, Infektanfälligkeit, kognitive Defekte
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8
Q

In Welchen Pflanzen ist y-Linolensäure enthalten?

A

Nachtkerzensamenöl (Oenothera biennis)
Borretschöl (Borago officinalis)
Schwarzes Johannisbeerkernöl (Ribes nigrum)

Hanföl und Hanfsamen (Cannabis sativa)
(In geringem Umfang auch in Hafer)

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9
Q

Wie ist y-Linolensäure aufgebaut und woraus entsteht sie?

A

GLA ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure

Aus der Omega-6- Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder über Nahrung aufgenommen

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10
Q

Bildung von Malonyl-CoA

A

Acetyl-Coa wird durch die Acetyl-CoA Carboxylase Biotin-abhängig carboxyliert

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11
Q

Omega-n-Fettsäuren

A

Sind ungesättigte Fettsäuren, wobei das n als Ziffer die Position der ersten Doppelbindung der Fettsäure angibt; diese wird gezählt vom Omega-Ende ausgehend, dem der Carboxygruppe gegenüberliegenden Ende des Molekülst

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12
Q

Was sind essentielle Fettsäuren? Und warum?

A

Linol und alpha Linolensäure; diese beiden Fettsäuren besitzen nämlich eine bzw zwei Doppelbindungen hinter dem Kohlenstoff-Atom 9, für deren Synthese im menschlichen Organismus keine Enzyme vorliegen

Aus Linolsäure kann durch Desaturierung und Kettenverlängerung die semiessentielle Arachidonsäure hergestellt werden

Essentielle Fettsäuren enthalten eine Doppelbindung nach dem Kohlenstoff-Atom 9 des Kohlenwasserstoffgerüsts

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13
Q

Was ist y-Linolensäure und wodrin enthalten?

A

Ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-FS und wird aus der essentiellen Omega-6-FS Linolsäure synthetisiert

-Nachtkerzensamenöl (Oenothera biennis)
-schwarzes Johannisbeerkernöl (ribes nigrum)
Borretschöl (Borago officinalis)
-Hanföl und Hanfsamen (Cannabis sativa)

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14
Q

Möglicher Wirkmechanismus von Gamma-Linolensäure?

A

Synthese von Sphingolipide verbessern die Haut

Durch die Synthese von Typ 1 Prostaglandinen (aus Dihomo-gamma-Linolensäure) wird eine entzündungshemmende, gefäßerweiternde und immunmodulierende Wirkung angenommen

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15
Q

Syntheseweg der Fettsäuren bis zur Arachidonsäure

Was entsteht aus was?

A

Linolsäure wird durch die Delta6 Desaturase zur y-Linolensäure umgewandelt

Y-Linolensäure wird durch die Elongase zu Dihomo-y-Linolensäure mit 20 C-Atomen umgewandelt -> aus dieser entstehen PG1 und TX1

Dihomo-y-Linolensäure wird durch die Delta 5 Desaturase um eine DB bereichert und es entsteht Arachidonsäure aus der dann die Typ 2 Prostaglantine und TX2 entstehen

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16
Q

Anwendung von GLA

A

Nutzen bleibt umstritten

-diabetische neuropathie
-Neurodermitis
rheumatische Erkrankungen
Schizophrenie

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17
Q

Normast- Palmitoylethanolamid.

A

Endocannabinoide zur Schmerzreduktion - Analgetikum

Endocannabinoide sind N-Arachidonylethanolamin (=Anandamid)
Nebenwirkungen aufgrund des Eingriffs in das Endocannabinoidsystem

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18
Q

Omega 3-Fettsäuren

A

Ungesättigte Verbindungen, essentiell

Enthalten in Algen, Pflanzen oder Fischen als Carbonsäureester bzw. Triglycceride

Pflanzen überwiegend alpha-Linolensäure

Fische und Rotalgen vorwiegend EPA (Eicosapentaensäure) und Docosahexaensäure (DHA)

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19
Q

Pflanzliche Quellen von Omega-3-FS

A

Leinsamen, Raps, Walnuss, Soja, Johannisbeere, Goraginaceae, Primulaceae

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20
Q

Wirkung von Omega-3-FS

A

Wirken auf Plasmalipide

Senken VLDL Cholesterol und führen zu niedrigen Triglyceridwerten indem sie in der Leber als die Synthese hemmen - EPA und DHA stellen ungeeignete Substrate für die Enzyme dar und hemmen die Veresterung anderer FS

Außerdem gesteigerte Oxidation von Fettsäuren in den Peroxisomen der Leber

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21
Q

Omega-3 aus Mikroalgen

A

Ulkenia (Ulken, Annemarie) aus der Familie der Protisten wird zur Gewinnung von Docosahexaensäure durch Fermentation herangezogen

Einbau in die Zellmembran, Gewebeaufbau, neuronale Entwicklung, vermindert die Gefahr von Herzkreislauf erkrankungen

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22
Q

Pflanzliches Omega3-FS aus der Chinesischen Melissa

Wirkung?

A

Perilla frutescens
Lippenblütengewächse Lamiaceae

Enthält EPA = Eicosapentaensäure

EPA verdrängt die Arachidonsäure kompetitiv an der Cyclooxygenase und Lipoxygenase - verändertes Spektrum der Lipidmediatoren

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23
Q

Wir wirkt Arachidonsäure als Präkursor?

A

Prostaglandine PGI2- antithrombotisch

Thromboxander TXA2 Proaggregatorisch

Leukotriene pro inflammatorisch

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24
Q

Wie wirkt EPA = Eicosapentaensäure als Präkursor

A

Fördern die Produktion von Eicosanoiden der Serie 3 auf Kosten der Serie 2

PGI3- antiaggregatorisch und vasodilatatorisch

TXA3 inaktiv

Leukotirene - gering pro inflammatorisch

25
Wirkung von Omega-3-Fettsäuren
Anti atherogen - arteriosklerose, kardiovaskuläre Erkrankungen, hohe Triglyceridspiegel, periphere Verschlusskrankheit Anti thrombotisch , anti hyperton, anti inflammatorisch
26
Definition Ballaststoffe
Für den menschlichen Organismus nicht verwertbare längerkettige Kohlenhydrate, die nahezu unverändert den Dickdarm erreichen, da keine Enzymspaltung erfolgt Chemisch heterogene Substanzen, die vorwiegend zu den KH gehören Z.b. Pektin und Alginate - wasserlöslich Z.b Cellulose und Hemicellulose als wasserunlösliche Ballaststoffe Erhöhen das Nahrungsvolumen ohne gleichzeitig einen Energiegehalt zu steigern Z.b flohsamenschalen - Sättiungsgefühl
27
Struktur von Prostaglandinen und wie entsteht es?
Prostaglandine erhalten durch Cyclooxygenasen einen Cyclopentanring und werden je nach Substitutionsmuster am Cyclopentanring in fünf Gruppen unterteilt Haben wichtige Funktionen bei der Uteruskontraktion (PGF2alpha), bei allgemeinen Entzündungsprozessen
28
Woraus können Prostaglandine entstehen und welche Wirkung haben sie dann?
entstehen durch die Cyclooxygenasen und nachfolgenden verschiedenen Prostaglandinsynthasen aus der Dihomogammalinolensäure: starke Entzündungshemmung und Verringerung der Blutgerinnung Arachidonsäure (Serie 2): Schmerz, Blutgerinnung, Entzündung - Reaktion auf Wunden und Verletzungen (Gegensatz zu 1) Eicosapentaensäure: verringern die Entstehung der Serie 2 Prostaglandine und werden deshalb oft als entzündungshemmend beschrieben
29
Wo ist das Problem bei NSAR Anwendung und wie kann die Prostaglandinausprägung diätisch beeinflusst werden?
NSAR hemmen die natürlichen Gegenspieler auch aus Serie 1 und 3 und heben damit deren teilweise positiven Funktionen auf 1. direkte Aufnahme der Substrate, nämlich DLGA (Nachtkerzenöl), EPA (Fischöl) oder AA 2. Beeinflussung der Syntheserate von AA durch Linolensäure, Ölsäure oder anderer Stoffe, die das AA-bildende Enzym Delta-5-desaturase binden
30
Bildung vn Thromboxanen
Besitzen anstelle des Cyclopentanringes einen Oxetan-Tetrahydropyran-Ringsystem Entscheidende Rolle bei der Blutgerinnung - Fördern die Thrombozytenaggregation
31
Leukotriene
Werden durch Lipoxygenasen zu Peptidoleukotrienen umgewandelt
32
Welche Besonderheit hat Eicosapentaensäure
Hat eine höhere Affinität zu Cyclooxygenasen und Lipoxygenasen als Arachidonsäure Sie verdrängt diese und führt zu einer Verschiebung des Mediatorenverhältnisses
33
Schritte der Arachidonsäurebildung
Linolsäure (2 DB) wird durch die Delta 6 Desaturase zu gamma Linolensäure umgewandelt (3 DB) Gammalinolensäure wird durch die Elongase um 2 Cs erweitert und wird zur DihomogammaLinolensäure (C20) - Typ 1 Prostaglandine Dihomogammalinolensäure wird durch die Delta 5 Desaturase um eine DB erweitert und trägt nun 4 DB - Arachidonsäure - Typ 2 Prostaglandine
34
Omega 3 Fettsäuren - essentielle Fettsäuren - nur durch pflanzliche Zellen gebildet
Eicosapentaensäure (EPA) Docosahexaensäure (DHA) Alpha Linolensäure
35
Physiologische Funktionen von Levocarnitin
Fettsäuretransport Entgiftungsfunktion: mitochondriale Entgiftung von Stoffwechselprodukten Regeniert Coenzym A Immunstimulierend Gesteigerte Glucoseverwertung Greift in Genregulation ein (Zelldifferenzierung, Apoptose) Stabilisierung von Biomembranen
36
Beispiele und Wirkung von Prostaglandinen, -cyclinen
Prostaglandine sind PGE2, PGD und PGF PGE2 steigert die Magenschleimproduktion Prostacycline sind PGI2 und PGF1alpha PGI2 wirkt gefäßerweiterund und steigert die renale Natriumausscheidung
37
Einsatz von Prostacyclinen
Iloprost und Epoprostenol sind Prostacyclinderivate und werden bei Durchblutungsstörungen eingesetzt bzw als Aggregationshemmer
38
PGFalpha Derivate
Latanoprost, Tafluprost - Glaukom
39
Einsatz von pulmonalem Surfactant, was ist das?
Lecithinartiges Phospholipid Setzt die Grenzflächenspannung herab und verhindert das Kollabieren der Alveoli Primäres Surfactantmangelsyndrom bei Fr+hgeborenen
40
Was ist Lecithin?
Phosphatidylcholin und andere Phospho und Glykolipide v.a. Als Emulgator, Zufuhr ungesättigter Fettsäuren Aus der Sojabohne, glycine max, Fabaceae
41
Struktur von Sphingomyelinen
Gehören zu der Gruppe der Phospholipide und der Sphingolipide und setzen sich aus einem hydrophilen Kopf mit Cholin und zwei hydrophoben Kohlenwasserstoffschwänzen, dem Sphingosin und einer Fettsäurekette zusammen
42
Wo komemn Sphingomyeline vor?
Myleinscheiden | im Nervensystem, umhüllen da Axon eines Neurons
43
Sphingosin
einfach ungesättigter Aminoalkohol aus C18 Bildet das Rückrat der Sphingolipide, eine Klasse der Membranlipide Man Unterscheidet in Ceramide, Sphingolipide und Sphingomyeline
44
Fingolimod
Sphingosin ist ein wichtiger Signalstoff im Immunsystem Wirkt immunsuppresiv; synthethische Nachbildung des natürlichen Wirkstoffs Myriocin aus einem Pilz Einsatz bei Multipler Sklerose
45
WiMe von Fingolimod
Ähnelt dem physiologisch vorkommenden Sphingosin und greift als funktioneller Antagonist an S1P1 Rezeptoren an und blockiert so die Migration von Lymlphozyten aus den Lymphknoten - dadurch wird die Infiltration pathogener Lymphozyten ins ZNS verhindert
46
Was sind fette Öle
Fette, die bei RT flüssig sind Der niedrige Schmelzbereich wird hauptsächlich durch einen hohen Anteil an ungesättigten FS bewirkt
47
Beispiele für fette Öle und Verwendungszweck
Erdnussöl, Ricinusöl (Ricinus communis, Euphorbiaceae), Olivenöle für Infektionszwecke Ernussöl und Rizinusöl für Augentropfen und Nasentropfn Für Ölige Externa Olivenöl und (Ricinusöl) wirken laxierend
48
Einteilung von fetten Ölen?
- nicht trocknende Öle: Olivenöl und Mandelöl - halbtrocknende Öle: Ernussöl, Rapsöl, Sesamöl - trocknende Öle: Sojaöl und Leinöl Von oben nach unten Zunahme der DB und damit Tendenz zur Autoxidation, Polymerisation und letztendlich Verharzen
49
Rapsöl
Brassica nigra 60% Ölsäure 20% Linolsäure 9% alpha Linolensäure
50
Erdnuss Inhaltsstoffe
Ricinusöl ) Tricinolin Hoch viskoses Öl durch hohen ANteil an Ricinolsäure Wirkt laxierend und hydragog Ricinus communis Euphorbiaceae (Wolfsmilchgewächse) Samen seeehr giftig! Ricin (Lektin!!)
51
Definition von Wachsen
Ester von FS mit Fettalkoholen kettenlänge C16-C36
52
Beispiele für Wachse
Carnaubawachs - Cera carnaubae Bienenwachs-cera flava alba Wollwachs - adeps lanae Jojobaöl simmondsia chinensia, simmondsiaceae
53
Was sind Polyine?
Aliphatische unverzweigte Kohlenwasserstoffe mit mehreren CC Dreifachbindungen Biogenetisch abgeleitet von Fettsäuren Strukturvariation durch Substitution mit Sauerstoff, Schwefel, Cyclisierung Vorkommen: v.a. In Asteraceae, Apiaceae und Efeu, Kamille, Schafgarbe, Sonnenhut Auch in Bakterien, Pilzen, Schwämmen, Algen
54
Welches Polyin ist in Kamille enthalten?
Ein Enindicycloether
55
Welches Polyin ist in Efeu enthalten?
Falcarinol
56
In welchen Apiaceenarten sind giftige Polyine?
In der Hundspetersilie und dem Wasserfenchel - Oenanthotoxin
57
Welches giftige Toxin ist im Wasserschierling vorhanden?
Cicutoxin Cicua virosa
58
Was sind ätherische Öle?
Leicht flüchtige und häufig leicht entzündbare Stoffgemische die aus verschiedenen ineinader löslichen Stoffen bestehen , Inhaltsstoffe sind größtenteils Terpene, Sesquiterpene oder aromatische Verbindungen

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