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Biologie > Terpene > Flashcards

Terpene Flashcards

1
Q

Was sind Cardenolide?

A
  • Klasse von Steroiden, die in vielen Pflanzen in Form von Glykosiden enthalten sind - Cardenolidglykoside - Herzglykoside
  • C-23 Steroide mit Methylgruppen an C-10 und C-13 sowie einem ungesättigtem y-Lakton an C-17
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2
Q

Was ist Strophantidin?

A

Ein Steroid aus der Gruppe der Cardenolide und das Aglykon einiger Herzglykoside

Z.B. Enthalten in Maiglöckchen (Convallaria majalis): Convallatoxin (auch Strophantidin-L-rhamnosid), Convallosid (auch Strophanthidin-glucorhamnosid)

Und Adonis Kraut (adonidis herba)

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3
Q

Aufbau von Glykosiden?

A

Organische Verbindungen der allgemeinen Struktur R-O-Z

Ein Alkohol (R-OH) ist über eine Glykosidische Bindung mit einem Zucker (Z) verbunden. Glykoside sind somit Vollacetale von Zuckern

Der Zuckerteil Z wird allgemein als Glykon bezeichnet. Wenn es sich bei R-OH nach IUPAC um einen Nichtzucker handelt, wird es Aglykon genannt

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4
Q

Was ist ein Aglykon?

A

Der Aglykonrest R ist eine Nichtzucker-Komponente in einem Glykosid. Bei einem Aglykon ist die Glykosylgruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt?

Ein Synonym ist Genin

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5
Q

Herzwirksame Glykoside - Struktur

A
  • Häufig Desoxyzucker (Digitoxose)
  • meist Tetrasaccharid (=Primärglykoside)
  • meist endständige Glucose
  • Zucker können acyliert sein (Lanatoside)
  • schnelle Abspaltung der endständigen Glucose (=Sekundärglykosid)
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6
Q

Vorkommen herzwirksamer Glykoside

A
  • Apocynaceae (Nerium, Strophantus)
  • Asparagaceae (Convallaria)
  • Plantaginaceae (Digitalis)
  • Ranunculaceae (Adonis, Helleborus)
  • Hyacynthaceae (Urginea maritima= Drimia maritima)
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7
Q

Was sind Terpene?

A
  • stark heterogene und große Gruppe chemischer Verbindungen, sekundäre Inhaltsstoffe in Organismen
  • leiten sich von Isopren ab (- aus Mevalonatweg)
  • zentraler Baustein: Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) und sein Doppelbindungsisomer Isopentylpyrophosphat (IPP) - “aktiviertes Isopren”
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8
Q

Mevalonatweg

A

Über Acetyl-CoA erfolgt die Biosynthese von Isoprenoiden - Endprodukt ist nach sechs Schritten Isopentenylpyrophosphat (IPP) und Dimethylallypyrophosphat (DMAPP)

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9
Q

Was sind Saponine?

A
  • Glykoside von Triterpenen, Sterpoden oder Steroidalkaloiden
  • Sapogenin + Oligosaccharid(e) - monodesmosidisch, bisdesmosidisch
  • amphiphil
  • Emulgatoreigenschaften (Schaum)
  • hämolytisch
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10
Q

Bedeutung der Saponine?

A
  • Expektorantien
  • chronische venöse Insuffizienz
  • Stärkungsmittel
  • pflanzliche Diuretika
  • Partiaalsynthese von Steroidhormonen
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11
Q

Wodrin sind Saponine enthalten?

A

Efeublätter,
Primelwurzel,
Senegawurzel,
Süßholzwurzel

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12
Q

Allgemein Triterpene - wovon leitet es sich ab?

A

Grundkörper ist Squalen (C30), das aus 2 x Farnesyl-Pyrophosphat durch 1,1`Verknüpfung aufgebaut ist

Squalen ist konformativ sehr flexibel

Aus Squalen leiten sich pflanzliche Triterpene, vor allem die Triterpensaponine ab

Aus Squalen leiten sich durch partiellen Abbau die Steroide (Cholesterol, Steroidhormone, Ergosterol, Stigmasterol..) ab

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13
Q

Biosynthese aus Paclitaxel

A

Der Ausgangsstoff für die Synthese ist Geranylgeranylpyrophosphat (C20), welches aus Isopentyl-PP und Dimetyhlallyl-PP aufgebaut ist

(IPP wird im Falle des Taxols auf dem Triose-Pyruvat-Weg gebildet)

Geranylgeranyldiphosphat durch die TS (Taxadien-Synthase) zu Taxadien

Taxadien über weitere Reaktionen und letztendlich wird Taxadien durch die DBAT (Deacetyl-Baccatin-Acetyl-Transferase) acetyliert zu Baccatin 3

Baccatin 3 über die BAPT (Phenylpropanoyl- Acetyl..) zu Taxol

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14
Q

Was sind Iridoide?

A

Monoterpene mit parteill hydriertem Cyclopenta(c)pyran Grundkörper

Aufspaltung des Cyclopentanrings zwischen den C-Atomen 7 und 8 führt zur Bildung von Secoiridoiden

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15
Q

Cynaropikrin - was stellt es dar und woraus?

A

Sesquiterpenlakton vom Guajanolid-Typ innerhalb der Terpene

Aus Cynara scolymus

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16
Q

Artemisinin und sein Derivat Artemether

A

Sesquiterpenlakton Eurartesim gegen Malaria

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17
Q

Terpen - Bitterstoffe

A

1) Cynaropikrin aus Cynara scolymus (Ein Guajanolid - Sesquiterpenlakton)
2) Amarogentin aus gentiana lutea (Secoiridoid)
3) Valepotriate aus valeriana officinalis (Iridoid-Ester)

18
Q

Wie entstehen Diterpene?

A

Diterpene sind Geranylgeranyl-Diphosphat und entstehen aus Farnesyldiphosphat (C15) und IPP (C5)

19
Q

Was für verschiedene Sesquiterpenlaktone gibt es?

A

Germacran

Guaian

Pseudoguaian

Bisabolan

Caryophyllan

20
Q

Wirkstoffe und Toxine der Diterpene

A
  • Phorbolester (Tumorpromotor-) aus der Gartenwolfsmilch
  • Ingenol
  • Steviosid (Süßstoff)
  • Ginkgolide (Ginkgoblätter) = hexacyclische Terpene mit drei Lakton-Ringe
  • Taxol (Antitumorwirkstoff)
  • Aconitin (Diterpenalkaloid, Toxin aus dem Blauen Eisenhut (Aconitum napellus, Ranunculacae)
21
Q

Was ist die Aktinische Keratose

A

Hautläsionen

Durch chronische Sonnenexposition entstanden

Bräunliche leicht schubbende Erhebungen

Gefahr der Entstehung eines Plattenepithelcarzinoms

22
Q

Picato - Was ist das und wo gegen?

A

Ingenolmebutat

Makrozyklischer Diterpenester aus dem Milchsaft der Gartenwolfsmilch

23
Q

Wirkung von Ginkgo biloba

A

Neuroprotektion, Erhöhung des zerebralen Blutflusses, Verringerung der Viskosität des Blutes, Reduktion reaktiver Sauerstoffspezies

24
Q

Woraus wird Paclitaxel isoliert?

A

Taxol wird aus Taxus brevifolia, der pazifischen Eibe synthetisiert

Nicht aus Taxus baccata

Taxaceae

25
Q

Was sind die wichtigsten Untergruppen der Steroide? (4)Woraus leiten sich Steroide ab?

A

Aus Squalen C30 (aus 2x Farnesyl C15)

1) Sterole (Cholesterol, Ergosterol, Stigmasterol)
2) Gallensäuren
3) Steroidhormone
4) Saponine, Herzglykoside, Digitaloide, Steroidalkaloide

26
Q

Wie wirkt Squalen?

A

Chemopräventiv, antioxidativ

27
Q

Was passiert mit Squalen weiterhin?

A

Reagiert über Squalenepoxid zu Triterpenen und Sterolen

28
Q

Wie kann Squalen umgewandelt werden?

A

1) SWSW-Konformation:
- durch die Lanosterolsynthase (Pilze, Tieren) in Lanosterol; dann bei Pilzen in Ergosterol und bei Tieren in Cholesterol und von da aus in Gallensäuren, NNR Hormone und Sexualhormone
- über die Cycloartenolsynthase bei Pflanzen zu Cycloartenol und von da aus über die Phytosterole zu Steroidsaponinen, Steroidalkaloiden und herzwirksamen Steroiden
2) Über die SSSS Form in Pflanzen zum Dammaran-Typ, über diesen zum Oleanan- und Ursan Typ und von da aus zu den Triterpensaponinen

29
Q

Wie entsteht aus Lanosterol Cholesterol?

A

Lanosterol C30 spaltet drei CH3 Gruppen ab und wird an Pos. 24 hydriert.

Eine DB wird nach C5 verschoben

30
Q

Vitamin D3

A

Aus Cholesterol synthetisiert

Auch Cholecalciferol genannt

Die wichtigste physiologische Form des Vitamin D in allen nichtpflanzlichen Eukaroyten (Ein Secosteroid)

31
Q

Ergosterol

A

Das Sterol in Pilzen (und Pflanzen)

Zwei zusätzliche Doppelbindungen

Wird durch Photolyse zu Ergocalciferol und genauso wie Vit D3 zu Calcitriol umgewandelt

32
Q

Anwendung von Phytosterolen, Beta Sitosterol

A

In Granufink enthalten und aus Sägepalme zB

Senkung des Cholesterinspiegels

33
Q

Was sind Bufadienolide

A

Haben im Gegensatz zu den Cardenoliden einen 6gliedrigen zweifach ungesättigten Laktonring

34
Q

Helleborus niger - was für Inhaltsstoffe=?

A

Schneewurz, Helleborus niger, Ranunculaceae

Herzwirksames Helleberin
Protoanemonin

35
Q

Merkmale von Triterpensaponinen

A

C30 Grundgerüst, meist Oleanan Typ

Beispiele: Caryophyllaceae, Primulaceae, Araliaceae

36
Q

Was ist Betulin?

A

pentacyclisches Triterpenen

Haupttriterpen des Birkenkorks

Gruppe der Lupane

37
Q

Wie wirken Saponine?

A 
Expektorantien
Chronisch venöse Insuffizienz
Sträkungsmittel
Pflanzliche Diuretika
Partialsynthese von Steroidhormonen
38
Q

Beispiele für Saponine vom Oleannan Typ

A

Efeublätter: Hederacosid C, bisdesmosodisch, Abbau zu monodesmosodischen Hederinen - alpha Hederin

Glycyrrhizin: Glycyrrhiza glabra, Fabaceae - wirkt antiinflammatorisch und expektorierend

Roßkastaniensamen: Aescin = Gemisch aus Triterpensaponinen

39
Q

Beispiel für Triterpensaponine vom Dammaran Typ

A

Ginsenoside = Bisdesmoside

40
Q

Steroidsaponine vom Spirostantyp

A

C27 - Stechender Mäusedorn - Ruscogenin

Aus OH und Carbonylgruppe entsteht ein Ketal

Bitersüßer Nachtschatten, Stängel als Droge : SOlasodin, Tomatidenool usw; auch Furostanole

41
Q

Was ist Naturkautschuk?

A

Ein Polyisopren aus dem Shikimatweg

Biologie (6 decks)

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