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Biologie > Polyketide > Flashcards

Polyketide Flashcards

1
Q

Biosynthese von Lovastatin

A
  • Bildung zweier Ketten die durch eine Esterbrücke verknüpft werden
  • Diels-Alder-Reaktion führt zu Decalin-Ring
  1. Lovastatin nonaketide synthase (LNKS)
    LovB - Typ 1 PKS
    LovC - accessory protein (Funktionalität der ER Domäne)
    C18 Polyketid
  2. Lovastatin diketid synthase (LDKS)
    LovF- Typ 1 PKS
    Diketid wird reduziert und methyliert
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2
Q

Was ist das Droge-Extrakt verhältnis?

A

Masse der eingesetzten Droge / Masse des nativen getrockneten Extrakts

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3
Q

Wie wirken Anthranoide?

A

Laxierend

Noch nicht genau geklärt

Hemmung der Na/K-ATPase

Stimulation der PGE2 Bildung

Freisetzung von Histamin und Serotonin

Schädigung der enterozyten

Sekretagog, dh Anreicherung von Flüssigkeit im Darm

Hemmung der Rückresorption von Elektrolyten

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4
Q

Allgemeine Infos zu Erythromycin

A

Internationaler Freiname für das Gemisch mit der Hauptkomponente Eryhtromycin A

Produzent ist Saccharopolyspora Erythraea

Glykoside, die als Aglykon einen 14-gliedrigen PolyhydroxylaktonRing (Erythronolid) enthalten

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5
Q

Welche wichtigen Inhaltsstoffe gibt es im Johanniskraut?

A

Hypericum perforatum, Hypericaceae

Hypericin = Naphtodianthron

prenylierte Acylphloroglucine = Hyperforin

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6
Q

Biosynthese des Erythromycins

A

Aus Propionyl-Coa und 6 Methylmalonyl-CoA

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7
Q

Entstehung prenylierter Polyketide - Humulon und Lupulon

A

Isovaleriansäure als Starter

+ 3 Malonyl-CoA + DMAPP

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8
Q

Polyketide - aus der Dissoziation

A

sind Natursoffe, die sehr vielfältige Strukturen ausbilden können und als Polyphenole, Makrolide, Polyene oder Polyether vorliegen können

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9
Q

Wie unterscheidet sich die Polyketidsynthese von der Claisenkondensation?

A

Polyketide:

Unterschiedliche Startereinheiten

Kettenverlängerung mit Acetat oder Propionat-Bausteinen

Neben der Claisen-Kondensation sind die anderen Schritte optional (erkennbar an OH-Funktionen, Ketogruppen, Doppelbindungen) im Molekül

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10
Q

Wirkung von Cannabis Flos

A

Muskelkrämpfe und Spasmen, die von Multipler Sklerose oder Rückenmarksverletzungen verursacht werden

Übelkeit/Brechreiz, Appetitlosigkeit sowie Gewichtsverlust und Schwäche, die durch Krebs oder AIDS verursacht werden

Übelkeit und Erbrechen als Folge von Medikamenten, Chemo- oder Bestrahlungstherapie bei Krebs, Hepatitis C, HIV oder AIDS

Chronische Schmerzen

Therapieresistentes Glaukom

Tourette Syndrom

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11
Q

Woher gewinnt man die Wirkstoffe von Hopfen?

A

Hopfen = humulus lupulus, Cannabaceae

Droge sind die Hopfenzapfen = weiblichen Blütenstände

Die lupuli glandulae = Drüsenschuppen bzw “Hopfendrüsen” befinden sich am Grunde von Hoch- und Vorblättern - WS dort lokalisiert

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12
Q

Wie entstehen Humulon und Lupulon?

A

Aus humulus lupulus, Cannabaceae

Entstehen aus Acylphloroglucinderivate und Hemiterpen-Einheiten

Dabei dient Isovaleriansäure als Starter; + 3 Malonyl-CoA und DMAPP;

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13
Q

Lovastatin, woraus, wi Me , wogegen

A

Aus aspergillus terreus und monascus ruber

Gegen primäre Hypercholesterinämie

In der Lebeer erfolgt eine Aufspaltung des Lactonrings; danach kompetitive Hemmung der HMG-Co-Reduktase

Dadurch wird die LDL-Konz im Blut gesenkt und das Risiko gemindert, kardiovaskuläre Erkrankungen zu erleiden

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14
Q

Aus welchem Organismus wird Rapamycin hergestellt?

A

Aus Streptomyces hygroscopius

Makrolidantibiotikum

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15
Q

Erythromycin - Polyketidsynthase aufbau

A

Gencluster - Proteine - Module - Domänen

Jedes Modul bewerkstelligt den Einbau einer Einheit

Jede Domäne innerhalb eines Moduls ist für eine chemische Reaktion vorhanden :

Ketosynthase, Acyltransferase, Ketoreduktase, Dehydratase, Enoylreduktase, Acyl Carrier Protein

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16
Q

Mykophenol Anwendung?

A

Immunsuppresivum

Hemmstoff der Inosinmonophosphat Dehydrogenase und dadurch Hemmung der Synthese von Guanosin -> B und T-Lymphozyten sind darauf angewiesen

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17
Q

Was sind natürlich vorkommende Stilbene

A

Rhaponticin

Resveratrol

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18
Q

Welche Wirkungen haben die Hopfeninhaltsstoffe?

In welchem FAM?

A

Xanthohumol = östrogen und chemoprotektiv

Kytta-Sedativum
Als amarum aromaticum (Bittermittel), bei dyspeptischen Beschwerden, gelten als wirksam bei Schlafstörungen, meist als Kombi mit zB Passionsblume

HPMC Traditional usw

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19
Q

Wie werden Anthranoide metabolisch aktiviert?

A
  • haben den Charakter von Prodrugs

Zb werden sennaglykoside Werden im Dickdarm von beta Glucosidasen der Darmbakterien in Sennidine (Aglyka und Monosaccharide) gespalten und daraufhin reduziert zu Anthron.. Anthron ist die Wirkform

Folglich liegt Rhein Anthron aus der Rhababerwurzel (rhei radix) direkt als Wirkform vor

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20
Q

Definition von Polyketiden

A
  • Naturstoffe aus Mikroorganismen und höheren Plfanzen, die sich in vivo aus Acetat- Einheiten aufbauen
  • ihre Biosynthese (Polyketidweg) verläuft über Poly-beta-Ketocarbonsäuren, die enzymatisc durch verschiedene Polyketid-Synthasen (PKS1-3) entweder direkt zu makrozyklischen Laktonen (Makroliden) oder durch intramolekulare Carbonyl-Methylen-Reaktionen zu mono- bzw. Polyzyklischen Hydroxy-Aromaten (z.B. Tetracycline) zyklisieren
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21
Q

Was ist Marihuana, Haschisch,

A

Marihuana sind die getrockneten Triebspitzen der weiblichen Pflanze

Haschisch ist das Harz der Triebspitzen

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22
Q

Wie wirken Hopfenzapfen und wofür werden sie angewendet?

A

Östrogen (Xanthohumol)
chemopräventiv (“)
sedativ?

Amarum aromaticum (Bittermittel)
Dyspeptische Beschwerden
Wirksam bei Schlafstörungen - meist als Kombi mit Passionsblumenkraut (Kytta Sedativum Dragees)

HPMC: traditional use

23
Q

Wie wird Rhababerwurzel angewendet?

A

Als Laxans (Abführmittel)

Wirkt adstringieren (Gerbstoffe)
Antiphlogistisch analgetisch, auch bei Entzündungen des Zahnfleischs
24
Q

Was bezeichnet die kombinatorische Biosynthese?

A

Mit Hilfe der kombinatorischen Biosynthese werden Teile aus verschiedenen Polyketidsynthase-Genclustern miteinander kombiniert und so direkt aus dem künstlichen Gencluster neue Substanzen gewonnen, die sich in der Kettenlänge, Regiospezifität und Oxidationsstufe an verschiedenen Positionen im neuen Molekül von dem ursprünglich produzierten unterscheiden

25
Q

Generell Inhaltsstoffe von Hopfen

A

-Ätherisches Öl wie Myrcen, Humulen .. ca. 150 versch. Substanzen

  • Harzfraktion (=Hopfenbitterstoffe)
    Humulone und Lupulone
  • Flavonoide: Glykoside des Quercetins, Kämpferols
26
Q

Synthese von Erythromycin - Wie ist die Polyketidsynthase aufgebaut?

A

PKS besteht aus drei großen Polypeptideinheiten (DEBS 1, 2 und 3) von denen jede zwei Module beinhaltet

Die Module sind verantwortlich für die Verlängerung der bereits bestehenden Kette um jeweils eine Einheit

In jedem Modul befinden sich eine KS, eine AT und ein ACP

27
Q

Doxorubicin Synthese

A

Starter: Propionyl-Coa

Extender: 9 x Malonyl-Coa

28
Q

Was ist udn Wo kommt Resveratrol vor und was für Effekte soll es haben?

A

In vielen Pflanzen, v.a. In roten Weintrauben - Rotwein

3,5,4^Trihydroxystilbene - oxidationsempflindlich

Anti aging, anti oxidativ, chemopräventiv, cardioprotektiv

29
Q

Welche Inhaltsstoffe sind in Johanniskraut enthalten?

A

Hypericine, Phloroglucinderivate (Hyperforin)

Flavonoide, Procyanidine, Gerbstoffe, Xanthone äth Öle

30
Q

WiMe von Erythromycin

A

Reversible Bindung an die 50 S untereinheit der Ribosomen - Proteinbiosynthese in der Elongationsphase wird gehemmt

31
Q

Was ist Dronabinol?

A

Synthetisches Tetrahydrocannabinol (Polyketid)

32
Q

Bianthron Typ - Worin unterscheidet man?

A

Homo bianthrone mit gleichen REsten: zb 2 x Rhein Anthron oder Aglykon der Sennoside A und B

Und Hetero Bianthrone mit unterschiedlichen Resten Aglykon der Sennoside C und D ; oder 1x Rhein-Anthron

33
Q

Anthranoide Wirkungsmechanismus

A

Nicht genau geklärt

Hemmung der Na/K-ATPase

Stimulation der PGE2 Bildung

Freisetzung von Histamin und Serotonin

Schädigung der Enterozyten

Hemmung der Rückresorption von Elektrolyten und dadurch Anreicherung von Flüssigkeit im Darm

34
Q

Mycophenolsäure

A

Aus Penicillium brevicompactum

  • Hemmstoff der Inosinmonophosphat Dehydrogenase
  • > Schlüsselschritt für die Biosynthese für GTP

Antiproliferative Wirkung (auch zytotoxisch, antiviral, antitumoral)

V.A. Bei Nieren- und Herztransplantationen

Auch äußerlich bei Ekzemen (nicht in Deutschland)

35
Q

Wirkungen von Cannabis, wo greifen sie an?

A

Cannabinoid-Rezeptoren sind GPCR

GB1: Neuronen, Gliazellen

GB2: Zellen des Immunsystems (B-Zellen, NK zellen usw)

Analgetisch, sedativ, antiemetisch, antikonvulsiv, senkt Augeninnendruck, Antibiotisch ua..

Halluzinogen..

36
Q

Was ist in Rhababerwurzel enthalten?

A

Radix Rhei, rheum palmatum/officinale..

Anthrachinonglykoside und Dianthronglykoside

Gerbstoffe wie Gallocatechin und hydrolysierbare Gerbstoffe

37
Q

Wie wird Rapamycin hergestellt?

A

Aus Streptomyces tsukubaensis über cyclohexanylcarbonyl Coa vom Shkimatweg und vielen weiteren Anlagerungen .. wie auch Pipecolinsäure und Propylmanoyl-Coabeispielsweise

38
Q

Biosynthese von Cannabis

A
  1. Aus Hexanoyl-Coa mit 3 x Malonyl-Coa -> Olivetolsäure
    (Für diesen Schritt ist sowohl die Polyketidsynthase als auch die Olivetol-Cyclase essentiell)
  2. Olivetolsäure mit Geranyl PP über Cannabigerolsäure zu einem Carbokation
  3. Carbokation

.. zu Cannabidiolsäure und Cannabidiol unter Abgabe eines Protons und Abspalten von CO2

.. zu Tetrahydrocannabinolsäure nach einer nucleophilen Addition; Abspaltung von Co2 führt zu Tetrahydrocannabinol
- Tetrahydrocannabinolsäure kann durch Oxidation und anschließender CO2 Abspaltung zu Cannabinol umgewandelt werden

39
Q

Fettsäuresynthese - kurz, welche Schritte werden durchlaufen?

A

Fettsäuren bestehen aus Acetatbausteinen

Pro Runde werden alle 4 Schritte

Claisen-Kondensation, Reduktion des Ketons, Eliminierung von Wasser und Reduktion der Enoat-Doppelbindung)

40
Q

Was ist die Fermentation

A

Mikrobielle Wirkstoffe werden dabei durch Kultivierung der Mikroorganismen in großen Fermentern gewonnen

CAVE: Nebenprodukte

41
Q

Was ist in Sennesblättern enthalten?

A

Cassia angustifolia, cassia senna, Fabaceae

Dianthronglykoside Sennosid A und B

Und Heterodianthrone Sennosid C

42
Q

Doxorubicin - woraus - Indikation

Womit wird es häufig kombiniert?

A

Aus Streptomyces peuceticus

wird angewendet bei Leukämien und Tumoren der inneren Organe; häufig in Kombi mit Vincristin oder Paclitaxel

WiMe: schieben sich zwischen Basenpaare des DNA-Doppelstrangs und hemmen so die Replikation und Transkription auch in eukaryotischen Zellen. Auch Beeinflussung der Topo 2

43
Q

Anwendung von Johanniskrautextrakten und WiME

A

Leichte bis mittelschwere Depressionen

Wiederaufnahmehemmer, Neurotransmitterkonzentration im ZNS und adaptive Veränderung der Rezeptorendichte

Relevante Inhaltsstoffe: Hyperforin Hypericin, Procyanidine, Flavonoide

Topisch angewendet wirkt es antibakteriell (ätherisches Öl und Hyperforin)

Entzündungshemmend (atopische Dermtitis

44
Q

Was ist Xanthohumol, wodrin, wie wirkt es?

A

Xanthohumol ist ein Flavonoid, genauer ein Chalkon des Humulus lupus, Cannabaceae (Hopfenzapfen)

Es wirt östrogen und chemoprotektiv

45
Q

Griseofulvin

A

Aus penicillium griseofulvum

Gegen Dermatophyten, Pilzinfektionen von Haut haaren und Nägeln

46
Q

Woher kommt das Acetyl-CoA für die Fettsäuresynthese?

A

Hauptsächlich durch oxidative Decarboxylierung von Pyruvat in der Glykolyse

Durch Abbau von Aminosäuren

Durch Beta-Oxidation von Fettsäuren

47
Q

Wie wird Rapamycin hergestellt?

A

Startereinheit aus dem Shikimatwegm dann Polyketidsynthase über 7 Propionat und 7-Acetateinheiten

Und Post-Pks Modifikationen

48
Q

Welche Drogen verlaufen durch den Polyketid weg?

A
  • Cannabinoide aus Cannabis sativa
  • die Hopfenbitterstoffe Humulon und Lupulon
  • die Hydroxystilbene Rhaponticin aus Rheum rhaponticum (Rhabarberextrakt)
  • das Anthron Rhein aus Frangulae Cortex (Faulbaumrinde) , Rosacaea
  • die Dianthronglycoside Sennosid A und B aus Cassia angustifolia/senna, Fabaceae
  • die Anthrachinon und Dianthronglykoside von radix rhei
  • das Napthodianthron Hypericin und prenyliertes Acylphloroglucin Hyperforin aus Hypericum oerforatum
49
Q

Was wird aus Rhaponticin abgeleitet? WS?

A

Diethylstilböstrol bei Prostatakarzinom

50
Q

Wie werden die Tetracycline gewonnen? WiMe und Indikation

A

Aus Streptomyces aureofaciens

Bindung an die 30 S- Untereinheit bakterieller Ribosomen;

Dadurch wird die Anlagerung der Aminoacyl-t-RNA-Moleküle an die ribosomale Akzeptorstelle (A-Site) verhindert und somit die Proteinsynthese unterbrochen

51
Q

Wie läuft die Fettsäuresynthese ab; Wo findet sie bei tierischen Zellen, Pilzen und Bakterien statt, wo bei Pflanzen?

A

Bei Säugetieren und Pilzen bleibt die Fettsäure an der Fettsäuresynthase gebunden (außerdem im Cytoplasma)

Be Pflanzen in den Plastiden

1) Biotinabhängig wird AcetylCoA zu MalonylCoA umgewandelt
2) Über die Ketosynthase wird der Acetylrest kondensiert unter Abspaltung von CO2 an den Malonylrest -> Bildung einer Acetacetylgruppe
3) Über die Ketoreduktase wird die Keto Gruppe zur Hydroxylgruppe reduziert
4) Durch die Dehydratase wird die Hydroxylgruppe zur Doppelbindung dehydratisiert
5) Eine weitere Reduktion durch die Enoylreduktase wird die DB reduziert sodass eine gesättigte FS vorliegt
6) Sechsmalige Wiedereholung des Cyclus bis zur Palmitinsäure C16, die durch die Acylhydrolase freigesetzt wird

52
Q

Tetracycline - Synthese

A

Als Starter : Malonylamido- CoA

Als Extender: 8 Moleküle Malonyl-CoA

53
Q

Welche Inhaltsstoffe sind im Rhabarber zu finden?

A

Rheum rhaponticum, Polygonaceae

Rhaponticin = Hydroxystilben

Desoxyrhaponticin

Linderung klimakterischer Beschwerden

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