Diène Et Diène Conjugué Flashcards
(17 cards)
Définition polyène
Au moins deux doubles liaison c=c
À quel type de réactivité est comparable les diènes non conjuguées ?
Réactivité comparable à celle des alcènes
Dans quel conformations plans peuvent être les diènes conjugué ?
Transoïde
Cisoïde
Qu’est ce que l’addition d’hydracide sur un diène ?
Addition éléectrophile de H+ pour former un cation puis addition d’un halogène
Pourquoi peut on obtenir deux produits d’addition par addition d’hydracide ?
Produit cinétique
Produit thermodynamique
Différence entre le produit cinétique et thermodynamique ?
Composé cinétique : formation du composé le plus rapide à basse température
Composé thermodynamique : formation du composé le plus stable à haute température
RQ : le produit cinétique peut conduire au produit thermodynamique
Différence composé cinétique et thermodynamique ?
Composé cinétique : formation du composé le plus rapide à basse température
Composé thermodynamique : formation du composé le plus stable à haute température
RQ : le produit cinétique peut conduire au produit thermodynamique
Objectif de la réaction de Diels Alder
Former un cycle à partir diène riche en électrons et un diènophile pauvre en électrons
Quels sont les conditions pour que la réaction de Diels Alder ce fasse ?
Diène riche et diènophile pauvre
Conformation cisoide (si transoide faire rotation mais des fois impossible)
Dans quel cas la regioselectivité de Diels Alder apparaît
Si diénophile non symétrique
Comment fait on la régiosélectivité de Diels Alder ?
C- du diène en face du C+ du diénophile
C+ du diène en face du C- du diènophile
Que peut on dire de la stéréochimie de Diels Alder ?
Distéréosélective mais pas énantiosélective => Formation de diastéréoisomère sous la forme d’un mélange racémique
Combien de point contrôle la diastéréosélectivité ?
3
Quels sont les 3 points contrôlés par la diastéréosélectivité ?
Stéréoséléctivité de l’alcène conservé au cours de la réaction (si alcène Z => substituant CIS - si alcène E => substituant en TRANS)
Stéréoséléctivité du diène conservé
- Substituant extérieur en arrière
- Substituant intérieur en avant
Contrôle de la position relative des substituants du diène par rapport au substituant du diénophile = approche ENDO
Qu’est ce que l’approche ENDO
Disposer sous les deux doubles liaisons du diène le substituant de l’alcène qui possède une liaison multiple ou 1 doublet
Comment trouver le diène et le diènophile à partir du produit de la réaction de Diels Alder (rétrosynthèse) ?
Écrire le mécanisme de Diels Alder dans le cycle à 6 en commençant par faire bouger la liaison C=C
Quelles sont les diastéréoisomères mon et mini de Diels Alder ?
Composé majoritairement issu de l’approche ENDO
