Les Diols

Question 1

Quelles sont les méthodes de préparation des diols 1,2 ?

Answer 1

• Par substitution avec une base
• Par réduction avec une base et de l’eau
• Par oxydation d’alcène

Question 2

Quels sont les méthodes pour faire un diols 1,2 par oxydation d’alcène ?

Answer 2

En une seule étape par une réaction de dihydroxylation
En deux étapes par epoxydation d’un alcène et ouverture de l’époxyde

Question 3

Quels est la différence au niveau du produit du diols 1,2 en fonction des deux méthodes ?

Answer 3

Par dihydroxylation => formation d’un cis diol 1,2
Par ouverture d’époxyde => formation d’un trans diol 1,2

Question 4

Quels sont les réactifs pour une dihydroxylation ?

Answer 4

Alcène
1) OsO4
2) NaOH

Question 5

Quels sont les réactifs pour former un diol 1,2 par ouverture d’époxyde ?

Answer 5

Alcène
1) mcpba
2) H2O, H+ ou HO-

Question 6

Mécanisme de dihydroxylation

Answer 6

Mécanisme concerté

Question 7

Qu’est ce qui ce passe quand on fait réagir diol 1,2 avec H+ et chauffage ?

Answer 7

Transposition pinacolique

Question 9

Transposition pinacolique avec Dior 1,4 ?

Answer 9

Impossible car migration impossible car Me trop loin du C+

Question 10

A quoi sert HIO4 ?

Answer 10

Coupure oxydante
On obtient le même composé que l’ozonolyse de l’alcène en milieu réducteur

Question 11

Réduction de N3

Answer 11

N3 + H2, Pd/charbon
N3 + PPH3 + H2O (stadinger)
NH2