Estereoisomerismo Flashcards
estereoquímica
rama de la química que estudia el arreglo tridimensional de los átomos y moléculas, y su efecto en las reacciones químicas
Las interacciones entre biomoléculas son estereoespecíficas
Isómero:
Compuesto de los mismos elementos y en las mismas proporciones PERO que difiere en la estructura molecular (fórmula idéntica; arreglo distinto)
isomeros estructurales
es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
esteroisomero
Compuesto que tiene la misma composición química que otro y que difiere en la disposición tridimensional de los grupos atómicos en el espacio. con diferente CONFIGURACIÓN (arreglo espacial fijo).
NO pueden ser inter-convertidos entre ellos sin romper uno o más enlaces covalentes
Los compuestos que contienen carbono usualmente existen como
estereoisómeros (= enlaces quimicos =/ conf.)
C=C en sp2 son enlaces rigidos, no hay rotacion en los atomos
la formacion de un orbital molecular con enlace pi condiciona la aparicion de un doble enlace
Configuración de una molecula se establece por
la presencia de: Enlaces dobles (no hay libertad de rotación) Centros quirales (los grupos sustituyentes se acomodan en una orientación específica). C tiene 4 sustituyentes distintos (átomo tetraédrico que posee cuatro grupos diferentes enlazados al mismo, y por lo tanto, puede hacer que el compuesto sea quiral.)
quiral
quiralidad: tiene la propiedad de no ser superponible a pesar de tener la misma forma, no es superponible con su imagen reflejada (ej: manos)
carbono quiral: genera esteroisomerismos, es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes.
trans
no es simetrico, cl queda en lados distintos, los sustituyentes estan en lados opuestos del enlace
cis
los sustituyentes estan del mismo lado del doble enlace
clasif. de los esteroisomeros
esteroisomeros: >isomeros geometricos - iso. cis -iso. trans >isomeros opticos: estan en reflejo, si se sobrepnen no encajan - (+) enantiomero - (-) diesteromeros
sistema e-z
si tenemos una molecula con distintos sustituyentes:
1- identificar elemento con mayor prioridad (< no. atomico) de cada lado
2- separar la molecula con una linea horiz. e identificar de que lado estan los grupos con mayor prioridad
3- si estan del mismo lado: Z (zusamen), si estan en lados opuestos: E (entgegen)
epimeros
Estereoisómero que tiene una configuración diferente en solo UNO de sus centros quirales (2 o >)
Anómeros
Isómero de un monosacárido de estructura cíclica que difiere en su configuración en solo un C.
conformacion eclipsada
todos los constituyentes estan en la misma posicion
enantiomeros
son estereoisómeros cuyas imágenes especulares no son superponibles,(espejo)
Diastereómeros
son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros. Existen distintos tipos de diastereómeros incluyendo los isómeros geométricos Cis-Trans, los E-Z, así como algunos compuestos con más de un centro quiral.
