Kapitel 11: Einführung und Kohlenwasserstoffe

Question 1

Kohlenwasserstoffe

Answer 1

Verbindungen, die ausschliesslich aus Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut sind.

E.g. Ethan, Methan, Ethen, Ethin, …

Question 2

Alkane

Answer 2

Gesättigte Kohlenwasserstoffe, homologe Reihenfolge, C_nH_2n+2

Ab Butan (C₅H₁₂) können hier Konstitutionsisomere auftreten.

Question 3

Homologe Reihe

Answer 3

Eine homologe Reihe liegt vor, wenn chemisch nahe verwandte Verbindungen sich durch ein gleich bleibendes Strukturelement in der Summenformel unterscheiden.

(e.g. bei Alkanen: CH₂ Gruppe)

Question 4

Konstitutionsformel

Answer 4

Bei Konstitutionsisomerie werden die verschiedenen Strukturformeln auch als Konsitutionsformeln bezeichnet.

Question 5

Konstitutionsisomerie

Answer 5

Man bezeichnet eine Verbindung, die die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturformeln besitzen, als Konstitutionsisomere.

E.g. Butan und 2-Methylpropan

Question 6

Konformer

Answer 6

σ-Bindungen sind rotationssymmetrisch. Daher können C-C Bindungen rotieren.

Es existieren daher e.g. für das Ethen Molekül verschiedene rotationsisomere Anordnungen.

Konformer = Rotationsisomer

gestaffelt, ekliptisch

Question 7

Keilstrichformel

Answer 7

Macht die normale Strukturformel räumlich anschaulicher.

Keile werden für Bindungen verwendet, die aus der Papierebene zum Leser stehen.

Gestrichelte Linien für Bindungen, die weg vom Leser, nach hinten gehen.

Question 8

Cycloalkane

Answer 8

“Zusammengeschlossene, kreisförmige Alkane”

C_nH_2n

Nomenklatur: Cyclo-[Name Alkan]

e.g. Cyclohexan

Question 9

cis/trans-Isomerie (Cycloalkane)

Answer 9

Für die physikalischen Eigenschaften relevante Isomerie der Cycloalkanderivate (Subsituenten für mehrere H).

Trans: ein Substituent oberhalb, einer unterhalb der Ringebene

Cis: beide Substituenten auf derselben Ringseite

cis = “selbe Seite”, trans = “entgegengesetzt”

Question 10

Substitution

Answer 10

Zum Beispiel “radikalische Substitution”. Ein Atom wird durch ein Anderes ersetzt.

Question 11

Radikal

Answer 11

Atom oder Molekül mit einem ungepaarten Valenzelektron. Sehr reaktiv.

Entstehen unter anderem beim homolytischen Bindungsbruch.

Question 12

Homolytischer Bindungsbruch

Answer 12

Jeder Partner erhält ein Elektron aus dem ursprünglich gemeinsamen Elektronenpaar.

Führt zu Radikalen.

Question 13

Heterolytischer Bindungsbruch

Answer 13

Ein Partner erhält beide Elektronen aus dem ursprünglich gemeinsamen Elektronenpaar.

Führt zu Ionen.

Question 14

Radikalische Halogenierung

Answer 14

Läuft für die Halogene Fluor, Chlor, Brom und Iod unterschiedlich ab.

Gibbs-Aktivierungsenergie

Chlor: exergon

Brom: endergon

Iod: fungiert jeglich als Radikalfänger (radikalische Iodierung existiert nicht.

Question 15

Kettenreaktion

Answer 15

Question 16

Rekombination

Answer 16

Die Vereinigung von zwei Radikalen nennt man Rekombination.

Zum Beispiel werden zwei Chlor-Radikale zu Cl₂

Question 17

Radikalfänger

Answer 17

Zum Beispiel Iod.

Bindet existierende Radikale und produziert dabei keine neuen Radikale (kann nur rekombiniert werden).

Question 18

(Gibbs-)Aktivierungsenergie

Answer 18

Die Energie, die zum Erreichen des Übergangszustands benötigt wird, bezeichnet man als Gibbs-Aktivierungsenergie ΔG^#

Question 19

Alkene

Answer 19

Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine C/C Doppelbindung enthalten. E.g. Ethen, Propen, Cyclobuten

Question 20

Nucleophil

Answer 20

= Kern-Liebend (negative Ladung)

Ein Nucleophil ist ein Elektronenpaardonator.

• elektronenreiche π-Bindungen
• freie Elektronenpaare eines Anions
• freie Elektronenpaare eines Dipolmoleküls

Question 21

Elektrophil

Answer 21

= Elektronen liebend (positiv geladen)

Ein Elektrophil ist ein Kation oder eine Gruppe mit positiver Polarisierung (elektrophiles Zentrum).

Elektronenlücke, die von einem Partner aufgefüllt werden kann (Elektronenpaarakzeptor).

Question 22

Olefine

Answer 22

= Alkene

Question 23

Diene

Answer 23

Alkadiene/ Diene

Verbindungen mit zwei Doppelbindungen werden Alkadiene oder kurz Diene genannt.

Nomenklatur wie gewohnt.

Question 24

Carbenium-Ion

Answer 24

Question 25

Geometrische Isomere

Answer 25

Unsymmetrische Alkene bilden geometrische Isomere. Dies weil π-Bindungen nicht (ohne Energieaufwand) rotieren können. Cis/Z (Zusammen) Trans/E (Entgegen)

Question 26

Konjugierte Doppelbindungen

Answer 26

Zwei Doppelbindungen (Diene), mit einer Einfachbindung dazwischen (**abwechselnd** Doppel-Einfach-Doppel) werden konjugierte Doppelbindungen genannt. Die Elektronen des π-Molekülorbitals sind **delokalisiert** und verteilen sich über die C-Atome. Konjugierte Doppelbindungen sind daher stabiler/ energieärmer als isolierte Doppelbindungen (**mesomeriestabilisiert**)

Question 27

cis/trans-Isomerie (Alkene)

Answer 27

Question 28

Z/E-Isomere

Answer 28

Z = Zusammen = cis E = Entgegen = trans

Question 29

Additionsreaktion

Answer 29

Die bevorzugte Reaktion der Alkene ist die **Addition**. Ein Reagenz lagert sich unter Aufhebung der π-Bindung and die C-Atome der Doppelbindung und überführt so die **ungesättigte** in eine **gesättigte** Verbindung. i.d.R. exergone Reaktion Im Bild als Beispiel die Addition von ClH (Chlorwasserstoff)

Question 30

Hydrierung

Answer 30

cis-Addition von Wasserstoff (nicht etwa mit Hydratisierung verwechseln) Anlagerung von Wasserstoff an eine C-C Doppelbindung. Stark exotherm = **Hydrierwärme** Aus einem Alkan wird ein Alken

Question 31

Hydratisierung

Answer 31

Addition von Wasser nicht zu verwechseln mit der Hydrierung

Question 32

sp3 Hybridisierung

Answer 32

C gebunden mit vier Atomen 4 σ-Bindungen Geometrie: **Tetraeder** stabil

Question 33

sp2 Hybridisierung

Answer 33

C gebunden mit 3 Atomen (eine Doppelbindung) 3 σ-Bindungen, 1 π-Bindung Geometrie: **Trigonal Planar** Reaktiv (Doppelbindung=Nucleophil) bei konjugierten Doppelbindungen -\> Mesomeriestabilisiert

Question 34

sp Hybridisierung

Answer 34

C gebunden mit 2 Atomen (eine Dreifachbindung, zwei Doppelbindungen) 2 σ-Bindungen, 2 π-Bindungen Geometrie: **Linear** Reaktiv (Dreifachbindung = Nucleophil)

Question 35

Aromaten

Answer 35

Ein Ringsystem ist aromatisch, wenn es durchgehend konjugierte Doppelbindungen und (4n+2) π-Elektronen enthält. e.g. Benzol Delokalisierte π-Elektronen, keine Einfach- oder Doppelbindungen

Question 36

Mesomerie

Answer 36

auch Resonanz Steht für Systeme mit delokalisierten π-Elektronen. Näherungsweise: mesomere Grenzformeln (Resonanzstrukturen)

Question 37

elektrophile aromatische Substitution

Answer 37

Die **elektrophile aromatische Substitution** ist die typische Reaktion für Aromaten (nicht wie bei Alkenen die Addition). Ein **Proton** des Aromaten wird durch ein **Elektrophil** ausgetauscht. Im Bild das Beispiel am **Benzol**.

Question 38

ortho-, metha- para-Stellung

Answer 38